химический каталог




Лабораторные работы по органическому синтезу

Автор О.А.Птицина Н.В.Куплетская В.К.Тимофеева и др.

д., синглет 7,2 м.д. 11. Дифениловый эфир.

(Си)

2С6Нб-ОН+К2С03 2С,Н5—ОК+СОа+Н20

С9Н5—О—CoHs+KBr

С6Н5—ОК+С6Н5ВгРеактивы. Фенол 8,4 г; бромбснзол (сухой, перегнанный) 5,3 мл; карбонат калия (прокаленный) 7,5 г; медь (свежеприготовленный порошок, см. с. 240) 0,1 г; гидроксид натрия; этиловый спирт (для перекристаллизации).

Работу выполнять в вытяжном шкафу! С фенолом работать в зашитых очках и в резиновых перчатках!

91

В круглодонную колбу емкостью 100 мл помещают 8,4 г фенола (осторожно.), 7,5 г карбоната калия1 (в виде тонко растертого.порошка), 5,3 мл свежеперегнан-ного бромбензола и 0,1 г порошкообразной меди. Колбу соединяют с длинным воздушным обратным холодильником и нагревают на масляной бане при 210 °С в течение 2 ч (при периодическом перемешивании реакционной смеси). Затем колбу охлаждают и к ее содержимому добавляют 10%-ный раствор гидроксида натрия до щелочной реакции (гидроксид натрия связывает не вступивший в реакцию фенол).

Дифениловый эфир отгоняют из реакционной смеси с водяным паром (рис. 15). Сначала отгоняется в виде маслянистой эмульсии не вступивший в реакцию бром-бензол. Когда в холодильнике начинают появляться кристаллы дифенилового эфира, приемник меняют. Перегонку ведут до прекращения выделения кристаллов в трубке холодильника.

Сырой дифениловый эфир отсасывают на воронке Бюхнера. Очищают его перекристаллизацией из 50%-ного этанола. Выход 6,5 г.

Определяют температуру плавления (27—28°С).

Дифениловый эфир (фениловый эфир, феноксибензол, дифенилоксид) — бесцветное кристаллическое вещество с запахом герани (в насыщающих концентрациях запах может быть неприятным). Хорошо растворяется в бензоле и ледяной уксусной кислоте, растворяется в диэти-ловом эфире, трудно растворим в воде. Кристаллизуется из этилового спирта в виде бесцветных пластинок. Температура плавления 27—28°С; температура кипения 259°С; df (тв.) — 1,148.

УФ спектр (в циклогексане): ХМакс(е) 255 нм (11 ООО), 272 нм (2000), 278 нм (1800).

ИК спектр: см. рисунок 31.

12. Этилпропиловый эфир.

СН3СН2СН2—ОН+КОН =Ft СН3СН2СН2—ок+н2о

сн3сн2сн2—ок+сн3сн2—I ->- сн3сн2сн2—о—ch2ch3+ki

Реактивы. к-Пропиловый спирт 21 мл; йодистый этил 18 мл; гидроксид калия 15 г; металлический натрий.

Вместо карбоната калия можно применять гидроксид калия.

Синтез проводят в приборе, изображенном на рисунке 32.

В трехгорлой колбе емкостью 100—150 мл при нагревании на водяг ной бане растворяют 15 г тонко растертого гидроксида калия в 21 мл н-пропилового спирта (осторожно! Защитные очки!). Затем колбу охлаждают до комнатной температуры, соединяют с холодильником, мешалкой и капельной воронкой (рис. 32) и постепенно, небольшими порциями при энергичном размешивании приливают из капельной воронки 18 мл йодистого этила. Температура реакционной смеси не должна превышать 30—40 °С, так как при более высокой

92

93

температуре усиливается дегидрогалогенирование йодистого этила под действием спиртового раствора щелочи. Прибавление йодистого этила проводят в течение 60 мин. Для завершения реакции после введения йодистого этила смесь перемешивают еще 60 мин, подогревая ее до 30—40 °С на водяной бане. В колбе постепенно выпадает осадок иодида калия.

По окончании реакции прибор разбирают. Два боковых отверстия колбы закрывают пробками, а к центральному отверстию присоединяют нисходящий водяной холодильник (с помощью изогнутой стеклянной трубки). Нагревая колбу на горелке с асбестовой сеткой, отгоняют этилпропиловый эфир и н-пропиловый спирт, не вступивший в реакцию.

Затем дистиллят переливают в круглодонную колбу емкостью 50 мл, вводят кусочек металлического натрия с блестящей поверхностью и осторожно кипятят на асбестовой.сеткепредварительно закрыв колбу обратным водяным холодильником. Кипячение продолжают до тех пор, пока блестящая поверхность вновь добавляемых кусочков натрия не перестанет изменяться. После этого колбу охлаждают до комнатной температуры и, собрав прибор с небольшим дефлегматором для перегонки (рис. 14), отгоняют этил

страница 37
< К СПИСКУ КНИГ > 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 21 22 23 24 25 26 27 28 29 30 31 32 33 34 35 36 37 38 39 40 41 42 43 44 45 46 47 48 49 50 51 52 53 54 55 56 57 58 59 60 61 62 63 64 65 66 67 68 69 70 71 72 73 74 75 76 77 78 79 80 81 82 83 84 85 86 87 88 89 90 91 92 93

Скачать книгу "Лабораторные работы по органическому синтезу" (1.6Mb)


[каталог]  [статьи]  [доска объявлений]  [прайс-листы]  [форум]  [обратная связь]

 

 

Реклама
обувь для футзала екатеринбург
ручки на планке фуаро
домашняя акустика 7 1
наклейки не курить фото

Рекомендуемые книги

Введение в химию окружающей среды.

Книга известных английских ученых раскрывает основные принципы химии окружающей среды и их действие в локальных и глобальных масштабах. Важный аспект книги заключается в раскрытии механизма действия природных геохимических процессов в разных масштабах времени и влияния на них человеческой деятельности. Показываются химический состав, происхождение и эволюция земной коры, океанов и атмосферы. Детально рассматриваются процессы выветривания и их влияние на химический состав осадочных образований, почв и поверхностных вод на континентах. Для студентов и преподавателей факультетов биологии, географии и химии университетов и преподавателей средних школ, а также для широкого круга читателей.

Химия и технология редких и рассеянных элементов.

Книга представляет собой учебное пособие по специальным курсам для студентов химико-технологических вузов. В первой части изложены основы химии и технологии лития, рубидия, цезия, бериллия, галлия, индия, таллия. Во второй части книги изложены основы химии и технологии скандия, натрия, лантана, лантаноидов, германия, титана, циркония, гафния. В третьей части книги изложены основы химии и технологии ванадия, ниобия, тантала, селена, теллура, молибдена, вольфрама, рения. Наибольшее внимание уделено свойствам соединений элементов, имеющих значение в технологии. В технологии каждого элемента описаны важнейшие области применения, характеристика рудного сырья и его обогащение, получение соединений из концентратов и отходов производства, современные методы разделения и очистки элементов. Пособие составлено по материалам, опубликованным из советской и зарубежной печати по 1972 год включительно.

 

 



Рейтинг@Mail.ru Rambler's Top100

Copyright © 2001-2012
(20.11.2017)