химический каталог




Практикум по органической химии

Автор Н.Д.Прянишников

ывают, промывают 8 мл холодной воды и сушат на воздухе.

Выход около 15 г.

Полученная таким образом адипиновая кислота обычно бывает не вполне чистой и имеет желтоватую окраску. Вполне чистый продукт с темп. пл. 151° получают перекристаллизацией из 25—30 мл концентрированной азотной кислоты (или из 50%-ного спирта).

б) Окисление циклогексанола марганцевокислым калием

Реактивы

Циклогексанол .... Марганцевокислый калий

10 г (0,1 моля) 45 г (0,28 моля)

Углекислый натрий; серная кислота

В колбе емкостью 200 мл растворяют 20 г кристаллического углекислого натрия в 100 мл воды, прибавляют циклогексанол и небольшими порциями при энергичном перемешивании вносят растертый в тонкий порошок марганцевокислый калий. Нужно следить, чтобы температура реакционной смеси не поднималась выше 30° и время от времени охлаждать колбу водой. По окончании реакции отфильтровывают двуокись марганца и прибавляют к фильтрату 20 мл концентрированной серной кислоты. Выпавшую адипиновую кислоту отфильтровывают и высушивают в эксикаторе над твердым едким кали.

Выход около 10 г.

95. Азелаиновая кислота

Наиболее удобным способом получения азелаиновой кислоты является окисление рициноловой кислоты щелочным раствором марганцевокислого калия

<СН3— (СН„)5— СН— СН,— СН=СН—(СН,)7—С—ОН

I "II

он о> СН3—(СН2)5—С—ОН -f НО—С—(СН,)7—с—он

II II II

О 0 0

энантовая кислота азелаиновая кислота

Как видно из приведенного уравнения, одновременно с двухосновной азелаиновой кислотой при окислении получается одноосновная энантовая кислота. Реакция сопровождается образованием также и других продуктов, от которых азелаиновая кислота может быть очищена кристаллизацией.

Рициноловую кислоту получают омылением касторового масла. Кислоту следует подвергать окислению немедленно после ее получения, так как при стоянии она полимеризуется и выход азелаиновой кислоты сильно понижается.

Омыление касторового масла. Главной составной частью касторового масла является глицерид рициноловой (или иначе рицинолеиновой) кислоты. Получающуюся при омылении глице-рида рициноловую кислоту отделяют от примесей, используя ее малую растворимость в воде.

Реактивы

Касторовое масло 40 г

Едкое кали 8 г

Спирт: серная кислота

В круглодонной колбе емкостью 200 мл растворяют едкое кали в 80 мл 95%-ного спирта, прибавляют касторовое масло и кипятят в течение 2 час. с обратным холодильником. Полученный раствор выливают в стакан с 240 мл воды и подкисляют раствором 8 мл концентрированной серной кислоты в 25 мл воды. Выделившуюся рициноловую кислоту промывают в делительной воронке два раза теплой водой, дают отстояться и отделяют от воды.

Выход сырой рициноловой кислоты около 38 г.

Окисление рициноловой кислоты. Основные продукты, получающиеся при окислении рициноловой кислоты, были указаны выше.

30 г (около 0,1 моля) 75 г (около 0,5 моля)

Реактивы

Рициноловая кислота Марганцевокислый калий

Едкое кали; серная кислота

В двухлитровой колбе растворяют при перемешивании тонко измельченный марганцевокислый калий в 950 мл воды, нагретой до 35°. Затем быстро при энергичном перемешивании приливают раствор рициноловой кислоты в 200 мл воды, содержащей 8 г едкого кали.

Температура смеси быстро повышается до 70—75°. Перемешивание продолжают еще в течение получаса, до тех пор, пока при разбавлении пробы реакционной смеси водой не будет больше заметна окраска марганцевокислого калия. После этого к реакционной смеси прибавляют раствор 50 мл концентрированной серной кислоты в 150 мл воды, нагревают 15 мин. на водяной бане и еще горячую жидкость отфильтровывают от выпавшей двуокиси марганца.

Осадок двуокиси марганца вместе с фильтром переносят в стакан, кипятят непродолжительное время с 250 мл воды (для извлечения из осадка азелаиновой кислоты) и снова фильтруют. Соединенные фильтраты упаривают приблизительно до объема в 500 мл (при этом удаляется большая часть летучей энантовой кислоты) и охлаждают во льду. Выделившиеся кристаллы отсасывают, промывают небольшими порциями ледяной воды и высушивают.

Выход около 8 г.

Полученная азелаиновая кислота еще не чиста и плавится при температуре 90—95°. Для получения чистого препарата ее растворяют в кипящей воде (15 мл воды на каждый грамм кислоты), раствор фильтруют и оставляют охладиться. Выпавшие кристаллы отсасывают, промывают ледяной водой и высушивают.

Выход чистой азелаиновой кислоты с темп. пл. 106° составляет 4—5 г.

XXVII. ВНУТРИМОЛЕКУЛЯРНЫЕ ПЕРЕГРУППИРОВКИ

В огромном большинстве реакций органических соединений изменение претерпевает лишь определенная функциональная группа или часть молекулы, основной же углеродный скелет остается при этом без изменений. Однако существуют реакции, при которых воздействие на ту или иную функциональную группу приводит к более или менее глубокому изменению структуры молекулы в целом. Примерами таких реакций являются описываемые ниже бензидиновая и пинаколиновая перегруппировки.

96. Бензидин

При синтезе бензидина обычно исходят из нитробензола, восстан

страница 77
< К СПИСКУ КНИГ > 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 21 22 23 24 25 26 27 28 29 30 31 32 33 34 35 36 37 38 39 40 41 42 43 44 45 46 47 48 49 50 51 52 53 54 55 56 57 58 59 60 61 62 63 64 65 66 67 68 69 70 71 72 73 74 75 76 77 78 79 80 81 82 83 84 85 86 87 88 89 90 91 92 93

Скачать книгу "Практикум по органической химии" (1.62Mb)


[каталог]  [статьи]  [доска объявлений]  [прайс-листы]  [форум]  [обратная связь]

 

 

Реклама
возражения на заявление о праве общения с ребенком
автозапуск установка цена
сколько стоит отучиться на флориста в москве
авито кухонные столы

Рекомендуемые книги

Введение в химию окружающей среды.

Книга известных английских ученых раскрывает основные принципы химии окружающей среды и их действие в локальных и глобальных масштабах. Важный аспект книги заключается в раскрытии механизма действия природных геохимических процессов в разных масштабах времени и влияния на них человеческой деятельности. Показываются химический состав, происхождение и эволюция земной коры, океанов и атмосферы. Детально рассматриваются процессы выветривания и их влияние на химический состав осадочных образований, почв и поверхностных вод на континентах. Для студентов и преподавателей факультетов биологии, географии и химии университетов и преподавателей средних школ, а также для широкого круга читателей.

Химия и технология редких и рассеянных элементов.

Книга представляет собой учебное пособие по специальным курсам для студентов химико-технологических вузов. В первой части изложены основы химии и технологии лития, рубидия, цезия, бериллия, галлия, индия, таллия. Во второй части книги изложены основы химии и технологии скандия, натрия, лантана, лантаноидов, германия, титана, циркония, гафния. В третьей части книги изложены основы химии и технологии ванадия, ниобия, тантала, селена, теллура, молибдена, вольфрама, рения. Наибольшее внимание уделено свойствам соединений элементов, имеющих значение в технологии. В технологии каждого элемента описаны важнейшие области применения, характеристика рудного сырья и его обогащение, получение соединений из концентратов и отходов производства, современные методы разделения и очистки элементов. Пособие составлено по материалам, опубликованным из советской и зарубежной печати по 1972 год включительно.

 

 



Рейтинг@Mail.ru Rambler's Top100

Copyright © 2001-2012
(07.12.2016)