химический каталог




Практикум по органической химии

Автор Н.Д.Прянишников

ым цинком (полноту осаждения определяют пробой на фильтровальной бумаге: капля раствора должна давать почти бесцветное кольцо вокруг окрашенного пятна). Краситель отсасывают на маленькой воронке, промывают небольшим количеством насыщенного раствора хлористого натрия, отжимают между листами фильтровальной бумаги и сушат.

Выход около 0,8 г.

XXIV СИНТЕЗ АРОМАТИЧЕСКИХ ОКСИАЛЬДЕГИДОВ

91. Салициловый альдегид

Океиальдегиды ароматического ряда получаются с хорошими выходами при действии хлороформа на фенолы в щелочном растворе.

Примером такого синтеза может служить получение салицилового альдегида

f4] ONa ^ CHCi, + SNaOH -?П "0Na ^ 3NaCl - 2Н.0

II

О

Наряду с салициловым альдегидом при этом получается небольшое количество изомерного гс-оксибензойного альдегида.

Салициловый альдегид отделяют от л-оксибензойного альдегида перегонкой с водяным паром. /г-Оксибензойный альдегид, в отличие от салицилового альдегида, с водяным паром не перегоняется.

Pea кти в ы

Фенол 28,2 г (0,3 моля)

Хлороформ 32 мл или 48 г (0,4 моля)

Едкий натр 60 г (1,5 моля)

Соляная кислота; эфир; бисульфит натрия; спирт; серная кислота; сернокислый натрий

В круглодонной колбе емкостью 1 л растворяют едкий натр в 100 мл воды и к еще теплому раствору прибавляют фенол. Колбу закрывают пробкой с двумя отверстиями, в одно из которых вставляют хорошо действующий обратный холодильник, а в другое—термометр, шарик которого опускают в жидкость. Смесь нагревают па водяной бане до 55—60° и через холодильник постепенно при взбалтывании приливают хлороформ, наблюдая за тем, чтобы температура не превысила 70°. В случае необходимости колбу охлаждают холодной водой. После того как весь хлороформ прибавлен (на что требуется около получаса), смесь в течение часа нагревают до кипения на водяной бане.

Первоначально красная жидкость к концу реакции принимает оранжевую окраску. Заменив обратный холодильник нисходящим, отгоняют иепрореагировавший хлороформ с водяным паром. Оставшуюся в перегонной колбе жидкость по охлаждении осторожно подкисляют соляной кислотой до сильнокнс-лой реакции (кислоту берут в некотором избытке по сравнению с количеством, требующимся для нейтрализации введенной в реакцию щелочи). Салициловый альдегид вместе с невступившим в реакцию фенолом отгоняют с водяным паром, и полученный дестиллат дважды экстрагируют эфиром.

Эфир, не высушивая раствора, отгоняют на водяной бане к остаток взбалтывают с двойным объемом 40%-ного раствора бисульфита натрия. Выпавшее в осадок бисульфитное соединение промывают эфиром, а затем небольшим количеством спирта до полного удаления фенола. Очищенное таким образом бисульфитное соединение разлагают разбавленной серной кислотой при нагревании на водяной бане; разложение ведут в колбе, соединенной с длинным воздушным холодильником.

По охлаждении раствор экстрагируют эфиром, эфирную вытяжку сушат безводным сернокислым натрием, отгоняют эфир и перегоняют альдегид из перегонной колбы с воздушным холодильником.

Выход 6—10 г.

Темп. кип. 196°.

В остатке (после отгонки салицилового альдегида с водяным паром) содержится я-оксибензойный альдегид. Для его выделения горячий раствор фильтруют через влажный складчатый фильтр (для удаления смолистых примесей) и из фильтрата по охлаждении извлекают альдегид эфиром. Эфирный раствор сушат безводным сернокислым натрием, эфир отгоняют и в остатке получают почти чистый я-оксибензойный альдегид. После перекристаллизации из воды получают вполне чистый препарат.

Выход около 1 г.

Темп. пл. 115°.

92. р-Окси-а-нафтальдегид

(З-Окси-а-нафтальдегид получается аналогично салициловому альдегиду из (З-нафтола и хлороформа

ONa + 3NaC, + 2Нз0

|/Ч[/Х|~~0Ма + CHC13 + 3NaOH

Реактивы

(И-Нафтол

Хлороформ

Едкий натр

Спирт; соляная кислота; эфир;

. . . . U,4 г (0,1 моля) . . . . 10 мл (около 0,13 моля) . . . . 30 г (0,75 моля) сернокислый натрий

Растворяют едкий натр в смеси 60 мл воды и 45 мл спирта. К щелочному раствору ^прибавляют ^-нафтол и по каплям приливают хлороформ. Вначале смесь подогревают, причем начало реакции узнается по появлению синего окрашивания. В дальнейшем процесс идет без нагревания, за счет выделяющегося при реакции тепла. Реакцию заканчивают кратковременным нагреванием смеси на водяной бане. Признаком конца реакции является переход голубой окраски жидкости в светлокрасную.

Отгоняют спирт и подкиеляют остаток соляной кислотой. Выделившийся в виде масла оксиальдегид извлекают эфиром, эфирный раствор сушат безводным сернокислым натрием, отгоняют эфир и остаток перегоняют в вакууме.

Выход 10—12 г.

Темп. кип. 192° при 27 мм давления.

XXV. СИНТЕЗ СКРАУПА

Синтез Скраупа является общим способом получения хино-лина, его гомологов и производных, В качестве исходного вещества берут ароматический амин со свободным орто-положением и нагревают с глицерином и серной кислотой в присутствии ароматического нитросоединения, имеющего то же строение, что и взятый амин .

93. Хинолин

При пол

страница 75
< К СПИСКУ КНИГ > 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 21 22 23 24 25 26 27 28 29 30 31 32 33 34 35 36 37 38 39 40 41 42 43 44 45 46 47 48 49 50 51 52 53 54 55 56 57 58 59 60 61 62 63 64 65 66 67 68 69 70 71 72 73 74 75 76 77 78 79 80 81 82 83 84 85 86 87 88 89 90 91 92 93

Скачать книгу "Практикум по органической химии" (1.62Mb)


[каталог]  [статьи]  [доска объявлений]  [прайс-листы]  [форум]  [обратная связь]

 

 

Реклама
распродажа кроватей 120х200
Магазин КНС цифровые решения купить ноутбук леново в интернет магазине дешево в москве - поставщик товаров для дома и бизнеса.
наклейка на машину ведьма на метле
бизнес-такси

Рекомендуемые книги

Введение в химию окружающей среды.

Книга известных английских ученых раскрывает основные принципы химии окружающей среды и их действие в локальных и глобальных масштабах. Важный аспект книги заключается в раскрытии механизма действия природных геохимических процессов в разных масштабах времени и влияния на них человеческой деятельности. Показываются химический состав, происхождение и эволюция земной коры, океанов и атмосферы. Детально рассматриваются процессы выветривания и их влияние на химический состав осадочных образований, почв и поверхностных вод на континентах. Для студентов и преподавателей факультетов биологии, географии и химии университетов и преподавателей средних школ, а также для широкого круга читателей.

Химия и технология редких и рассеянных элементов.

Книга представляет собой учебное пособие по специальным курсам для студентов химико-технологических вузов. В первой части изложены основы химии и технологии лития, рубидия, цезия, бериллия, галлия, индия, таллия. Во второй части книги изложены основы химии и технологии скандия, натрия, лантана, лантаноидов, германия, титана, циркония, гафния. В третьей части книги изложены основы химии и технологии ванадия, ниобия, тантала, селена, теллура, молибдена, вольфрама, рения. Наибольшее внимание уделено свойствам соединений элементов, имеющих значение в технологии. В технологии каждого элемента описаны важнейшие области применения, характеристика рудного сырья и его обогащение, получение соединений из концентратов и отходов производства, современные методы разделения и очистки элементов. Пособие составлено по материалам, опубликованным из советской и зарубежной печати по 1972 год включительно.

 

 



Рейтинг@Mail.ru Rambler's Top100

Copyright © 2001-2012
(28.06.2017)