химический каталог




Практикум по органической химии

Автор Н.Д.Прянишников

V. ПОЛУЧЕНИЕ АМИДОВ КИСЛОТ

Амиды кислот могут быть получены при нагревании аммонийных солей кислот до достаточно высокой температуры

R—С—ONH4 ~> R—С—NH2 + Н20

II II

О О

Еще более гладко образование амидов происходит при взаимодействии хлорангидридов кислот с концентрированным водным раствором аммиака

R—С—CI + 2NH3 _> R—С—NH2 + NH4C1

II И

О О

Кроме того, амиды могут получаться при взаимодействии с аммиаком сложных эфиров и ангидридов кислот, например

R—С—О—R' + NH3 -> R—С—NH2 + НО- R'

II II

О О

64. Ацетамид

а) Получение из уксусной кислоты Ацетамид образуется в результате следующих реакций:

2СН3—С—ОН -f (NHJ2CO. 2СН,—С— ONH4 + СО„ - Н,0

О О

СН3—С—ONH4 СН3—С—NHo + Н,0

II !!

О О

Реактивы

Уксусная кислота ледяная 30 г (0,5 моля)

Углекислый аммоний 15 г (0,13 моля)

Бензол; уксусноэтиловый эфнр (нли серный эфир)

В круглодонную колбу емкостью 100 мл наливают уксусную кислоту и постепенно прибавляют углекислый аммоний (при этом наблюдается вспенивание от выделения углекислого газа). В колбу бросают несколько кусочков глиняной тарелки или пемзы и присоединяют к небольшой фракционировочной колонке с термометром и коротким воздушным холодильником.

Смесь нагревают минут 40—50 до слабого кипения, наблюдая, чтобы жидкость не перегонялась. Затем усиливают нагревание и, используя в качестве приемника мерный цилиндр, регулируют отгонку таким образом, чтобы за 10 мин. отгонялось около 5 мл жидкости. Когда температура паров поднимется до 160°, удаляют воздушный холодильник и отводную трубку колонки вставляют непосредственно в сухой приемник, который погружают в чашку с холодной водой; продолжают перегонку и, когда температура поднимется до 210°, меняют приемник (взамен него берут предварительно взвешенную коническую колбу) и .перегоняют почти чистый ацетамид в пределах 210—216°.

Выход около 11 г.

Темп. пл. чистого препарата 81—82°; темп. кип. 222°.

Полученный ацетамид достаточно чист для большинства работ. Вполне чистый продукт может быть получен перекристаллизацией сырого ацетамида из смеси 10 мл бензола с 3 мл уксусно-этилового эфира или из серного эфира.

Ацетамид гигроскопичен; поэтому его нельзя оставлять открытым на воздухе.

б) Получение из уксусноэтилового эфира

Уксусноэтиловый эфир при взаимодействии с концентрированным водным раствором аммиака подвергается расщеплению (аммонолизу) с образованием ацетамида и этилового спиртаС—О—СчН.ч

II

о

NHS -> СН3—С—NHe + С,Н5-II

Оон

Для получения концентрированного раствора аммиака берут продажный аммиак (25%-ный) и при охлаждении насыщают его газообразным аммиаком.

Реактивы

Уксусноэтиловый эфир Аммиак 25%-ный

.17,6 г или 19,5 мл (0,2 моля)

В вытяжном шкафу собирают прибор, как показано на рис. 38. В реактивную склянку емкостью около 150 мл, охлаждаемую

смесью льда и соли до минус 8—10°, наливают 70 мл раствора аммиака; его насыщают газообразным аммиаком, получающимся при кипячении раствора 25%-ного аммиака (130 мл), находящегося в колбе с обратным холодильником. Реактивную склянку закрывают ватой и насыщение продолжают до тех пор, пока через вату не начнет ощущаться сильный запах аммиака.

В склянку к полученному концентрированному раствору аммиака добавляют уксусноэтиловый. эфир, собирающийся в виде слоя на дно, и немедленно плотно закупоривают склянку резиновой пробкой. Чтобы пробку не вышибло давлением аммиака, ее привязывают к горлу склянки при помощи бечевки или проволоки. Склянку оставляют стоять в прохладном месте.

Через сутки находившийся внизу слой эфира исчезает и реакцию можно считать законченной. Содержимое склянки переливают в перегонную колбу, которую соединяют с холодильником, и без термометра под тягой отгоняют аммиак, воду и спирт до тех пор, пока в колбе не останется примерно четвертая часть первоначального объема жидкости.

Остаток переливают в маленькую перегонную колбу, вставляют термометр и продолжают перегонку до тех пор, пока термометр не покажет 190°. Тогда заменяют водяной холодильник коротким воздушным и, используя в качестве приемника небольшую коническую колбу, перегоняют ацетамид, главная масса которого переходит в пределах 210—216°. Частично закристалли-зовывающийся на стенках воздушного холодильника ацетамид расплавляют, осторожно подогревая трубку небольшим пламенем горелки. Застывший в приемнике ацетамид нагревают до плавления, переливают в фарфоровую чашку и по охлаждении отжимают кристаллы между листами фильтровальной бумаги, высушивают в эксикаторе и взвешивают. Выход около 9,5 г.

65. Бутирамид

Бутирамид легко получить из масляной кислоты, сначала переводя ее действием треххлористого фосфора в хлорангидрид, а затем обрабатывая последний водным раствором аммиака

Бутирамид, в отличие от амидов высших кислот, хорошо растворим в воде и потому его приходится отделять от образующегося при реакции хлористого аммония при помощи спирта, в котором хлористый аммоний растворяется очень плохо.

Реактивы

Масляная кислота . . Треххлористый фосфор Аммиа

страница 60
< К СПИСКУ КНИГ > 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 21 22 23 24 25 26 27 28 29 30 31 32 33 34 35 36 37 38 39 40 41 42 43 44 45 46 47 48 49 50 51 52 53 54 55 56 57 58 59 60 61 62 63 64 65 66 67 68 69 70 71 72 73 74 75 76 77 78 79 80 81 82 83 84 85 86 87 88 89 90 91 92 93

Скачать книгу "Практикум по органической химии" (1.62Mb)


[каталог]  [статьи]  [доска объявлений]  [прайс-листы]  [форум]  [обратная связь]

 

 

Реклама
аренда контейнеров для хранения вещей на год
отопительные радиаторы чугунные цена
стол журнальный глория-м
обучающие курсы по туризму в москве

Рекомендуемые книги

Введение в химию окружающей среды.

Книга известных английских ученых раскрывает основные принципы химии окружающей среды и их действие в локальных и глобальных масштабах. Важный аспект книги заключается в раскрытии механизма действия природных геохимических процессов в разных масштабах времени и влияния на них человеческой деятельности. Показываются химический состав, происхождение и эволюция земной коры, океанов и атмосферы. Детально рассматриваются процессы выветривания и их влияние на химический состав осадочных образований, почв и поверхностных вод на континентах. Для студентов и преподавателей факультетов биологии, географии и химии университетов и преподавателей средних школ, а также для широкого круга читателей.

Химия и технология редких и рассеянных элементов.

Книга представляет собой учебное пособие по специальным курсам для студентов химико-технологических вузов. В первой части изложены основы химии и технологии лития, рубидия, цезия, бериллия, галлия, индия, таллия. Во второй части книги изложены основы химии и технологии скандия, натрия, лантана, лантаноидов, германия, титана, циркония, гафния. В третьей части книги изложены основы химии и технологии ванадия, ниобия, тантала, селена, теллура, молибдена, вольфрама, рения. Наибольшее внимание уделено свойствам соединений элементов, имеющих значение в технологии. В технологии каждого элемента описаны важнейшие области применения, характеристика рудного сырья и его обогащение, получение соединений из концентратов и отходов производства, современные методы разделения и очистки элементов. Пособие составлено по материалам, опубликованным из советской и зарубежной печати по 1972 год включительно.

 

 



Рейтинг@Mail.ru Rambler's Top100

Copyright © 2001-2012
(04.12.2016)