химический каталог




Практикум по органической химии

Автор Н.Д.Прянишников

о около 0,05 г его растворяют в небольшом количестве спирта и прибавляют к раствору гидразина. Если осадок гидразона не выпадает после непродолжительного стояния, смесь подогревают на водяной бане в течение 15—30 мин. и оставляют стоять в течение ночи. Выпавшие кристаллы отсасывают, промывают небольшим количеством холодного спирта, перекристаллизовывают из горячего спирта, высушивают и определяют температуру плавления.

Температура плавления некоторых л-ннтрофенилгидразонов:

Гидразон ацетальдегида 128°

» изомасляного альдегида 130°

» изовалерианового . » 109°

«? бензальдегида 192°

» ацетона 148°

» ацетофенона 184°

Для получения л-нитрофенилгидразона глюкозы, образование которого протекает согласно уравнению

(НО)СН2(СНОН)4—С-Н + H2N—NH-C6H4-N02 —>

II

О

(НО)СН2(СНОН)4—с—н

11 -г Н20

N—NH—С6Н4—N02

поступают следующим образом. Растворяют при нагревании 0,25 г глюкозы в 3 мл 95%-ного спирта, прибавляют 0,25 г л-нитрофенилгидразина и нагревают смесь на водяной бане. Вскоре выделяется осадок гидразона. На другой день осадок отсасывают, промывают небольшим количеством спирта и перекристаллизовывают из горячего спирта. Темп. пл. 188°.

ХП. СУЛЬФИРОВАНИЕ АРОМАТИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ

Замещение водорода в ядре ароматических соединений на сульфогруппу идет значительно легче, чем в соединениях жирного ряда; поэтому реакция сульфирования наряду с реакцией нитрования является одной из характерных для ароматических соединений. Сульфирование ароматических соединений идет несколько труднее, чем нитрование, и требует более жестких условий. Гомологи бензола (толуол, ксилолы) сульфируются легче, чем сам бензол; еще легче сульфируются фенолы и анилин.

Сульфопроизводные ароматических соединений находят широкое применение при синтезе ряда красителей и лекарственных веществ.

56. Толуолсульфокислота

При нагревании толуола с концентрированной серной кислотой сульфогруппа вступает преимущественно в пара-положение к метильной группе; одновременно получается небольшое количество отолуолсульфо кислоты

сн3-<3/ -f- HO-S03H СН3-^>—S03H + Н20

Хорошо растворимую сульфокислоту выделяют в виде натриевой соли. Для понижения растворимости этой соли к раствору прибавляют избыток хлористого натрия.

а) Получение в виде толуолсульфокислого натрия

Реактивы

Толуол

Серная кислота конц

32 мл или 28 г (0,3 моля) 19 мл (0,36 моля)

Бикарбонат натрия; хлористый натрий

В круглодонную колбу емкостью 200 мл, снабженную обратным холодильником, помещают тслуол и серную кислоту, прибавляют несколько кусочков глиняной тарелки и на асбестовой сетке нагревают смесь до кипения. Чтобы брызги кислоты не попадали на пробку, следует брать длинногорлую колбу. Содержимое колбы необходимо все время перемешивать (вращая колбу). Как только толуол закипит, нагревание уменьшают, регулируя его так, чтобы толуол лишь слабо кипел. Каждые 2—3 мин. хорошо перемешивают слои жидкости. Через час слой толуола почти исчезает и из холодильника лишь изредка стекают капли конденсата (что служит признаком конца реакции).

Еще теплую реакционную смесь выливают в стакан с 100 мл воды и споласкивают колбу небольшим количеством воды (если реакционная смесь начнет кристаллизоваться, ее следует подогреть). Кислый раствор частично нейтрализуют, прибавляя малыми порциями 15 г бикарбоната натрия. Затем прибавляют 40 г хлористого натрия, нагревают смесь до кипения, добавляя, если нужно, немного воды, чтобы полностью растворить соль. Раствор фильтруют, охлаждают его снегом (или водой со льдом) и отсасывают выпавшие кристаллы толуолсульфокислого натрия, смывая порцией фильтрата кристаллы, остающиеся на стенках сосуда. Осадок отжимают на фильтре и промывают 20 м л насыщенного раствора хлористого натрия.

Выход 17 г соли с примесью хлористого натрия.

б) Получение в виде свободной толуолеульфокислоты

При сульфировании толуола описанным выше способом выделяющаяся при реакции вода разбавляет серную кислоту и потому реакция не доходит до конца. Можно добиться почти полного использования серной кислоты, если обеспечить непрерывное удаление воды из реакционной смеси. Для этого берут толуол в избытке и применяют насадку для отделения воды (см. стр. 79). Увлекаемые кипящим толуолом пары воды конденсируются в холодильнике и вода собирается в водоотделителе.

Реактивы

Толуол 45 мл или 40 г (0,4 моля)

Серная кислота конц 8 мл (0,15 моля)

Соляная кислота; бикарбонат натрия; хлористый натрий

В круглодонной колбе емкостью 100 мл смешивают толуол и серную кислоту. Колбу соединяют с водоотделителем и обратным холодильником, как показано на рис. 34 (стр. 79), и нагревают смесь до слабого кипения.

После 5-часового кипячения, когда в водоотделителе соберется около 3,5 мл воды, реакцию можно считать законченной. Образовавшаяся сульфокислота может быть выделена или в свободном состоянии или в виде натриевой соли.

Для выделения сульфокнслоты в свободном состоянии к содержимому колбы прибавляют 2,5 мл воды; -су

страница 55
< К СПИСКУ КНИГ > 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 21 22 23 24 25 26 27 28 29 30 31 32 33 34 35 36 37 38 39 40 41 42 43 44 45 46 47 48 49 50 51 52 53 54 55 56 57 58 59 60 61 62 63 64 65 66 67 68 69 70 71 72 73 74 75 76 77 78 79 80 81 82 83 84 85 86 87 88 89 90 91 92 93

Скачать книгу "Практикум по органической химии" (1.62Mb)


[каталог]  [статьи]  [доска объявлений]  [прайс-листы]  [форум]  [обратная связь]

 

 

Реклама
обучение проектированию систем вентиляции
шкаф автоматики для управления клапанами
Купить коттедж в Дунино с охраной
настройка музыки на гидроскутер

Рекомендуемые книги

Введение в химию окружающей среды.

Книга известных английских ученых раскрывает основные принципы химии окружающей среды и их действие в локальных и глобальных масштабах. Важный аспект книги заключается в раскрытии механизма действия природных геохимических процессов в разных масштабах времени и влияния на них человеческой деятельности. Показываются химический состав, происхождение и эволюция земной коры, океанов и атмосферы. Детально рассматриваются процессы выветривания и их влияние на химический состав осадочных образований, почв и поверхностных вод на континентах. Для студентов и преподавателей факультетов биологии, географии и химии университетов и преподавателей средних школ, а также для широкого круга читателей.

Химия и технология редких и рассеянных элементов.

Книга представляет собой учебное пособие по специальным курсам для студентов химико-технологических вузов. В первой части изложены основы химии и технологии лития, рубидия, цезия, бериллия, галлия, индия, таллия. Во второй части книги изложены основы химии и технологии скандия, натрия, лантана, лантаноидов, германия, титана, циркония, гафния. В третьей части книги изложены основы химии и технологии ванадия, ниобия, тантала, селена, теллура, молибдена, вольфрама, рения. Наибольшее внимание уделено свойствам соединений элементов, имеющих значение в технологии. В технологии каждого элемента описаны важнейшие области применения, характеристика рудного сырья и его обогащение, получение соединений из концентратов и отходов производства, современные методы разделения и очистки элементов. Пособие составлено по материалам, опубликованным из советской и зарубежной печати по 1972 год включительно.

 

 



Рейтинг@Mail.ru Rambler's Top100

Copyright © 2001-2012
(19.11.2017)