химический каталог




Практикум по органической химии

Автор Н.Д.Прянишников

о натра. Упаривая эфир, получают бесцветные кристаллы я-толунитрила.

Выход 6—7 г.

Темп. пл. 29°; темп. кип. 218°.

Если продукт недостаточно чист, его перегоняют из небольшой перегонной колбы, применяя короткий воздушный холодильник.

Аналогичным образом из анилина можно получить бензо-нитрил, представляющий собой жидкость с темп. кип. 186°.

я-Толунитрил легко омыляется в л-толуиловую кислоту. Реакция проте: кает согласно уравнению

СНз—С6Н4—CN + 2Н20 —» CH3-QH4—С-ОН + NH3

II

О

В колбочке, снабженной обратным холодильником, кипятят 3 г толуни-трила со смесью 10 мл концентрированной серной кислоты и 6 мл воды. После нагревания в течение 1 часа жидкость охлаждают и разбавляют 10 мл воды. Выделившуюся в виде кристаллической массы кислоту отсасывают; для удаления частично образующегося амида сырую кислоту растворяют в разбавленном растворе щелочи, фильтруют и осаждают прибавлением 10% -ной соляной кислоты. Полученный продукт перекристаллизовывают из горячей воды или из небольшого количества спирта, прибавив для обесцвечивания активный уголь.

Получают около 2 г n-толуилово'й кислоты. Темп. пл. 177°.

Приготовление раствора комплексной цианистомедной соли. Цианистая медь CuCN в воде нерастворима, но она растворяется в цианистом калии, образуя комплексное соединение KlCu(CN)f]. Для получения последнего растворяют 25 г медного купороса в 100 мл воды при нагревании на водяной бане; не прерывая нагревания, к раствору постепенно приливают раствор 28 г цианистого калия в 50 мл воды

2CuS04 + 4KCN = Cu2(CN)2 + 2K2S04 + (CN)2

Cu2(CN)2 + 2KCN = 2K[Cu(CN)2]

Так как при этой реакции выделяется очень ядовитый газ—дициан, работу необходимо проводить в хорошо действующем вытяжном шкафу.

Азосочетание (получение красителей)

Как уже указывалось выше, диазосоединения способны вступать в реакцию сочетания с ароматическими соединениями, содержащими подвижный атом водорода, например с фенолами и аминами

[Аг—NJC1 + Н—С6Н4—ОН -+ Аг—N=N—С6Н4— ОН + HCJ

Наиболее легко в реакцию вступает атом водорода, находящийся в пара-положении к фенольному гидроксилу или к аминогруппе. Если пара-положение занято, то азогруппа вступает в орто-положение по отношению к гидроксилу или аминогруппе.

Группировка —N =N—, соединенная с двумя ароматическими ядрами, является хромофорной, т. е. обусловливает окраску вещества, в молекуле которого она содержится. Однако не всякое окрашенное вещество представляет собой краситель; последний помимо окраски должен обладать еще способностью поглощаться окрашиваемым волокном и прочно на нем закрепляться. Эту способность придают красителю так называемые ауксохром-ные группы, например гидроксильная группа, аминогруппа и некоторые другие.

52. Гелиантин (метиловый оранжевый, метилоранж)

Одним из простейших примеров получения азокрасителя может служить получение гелиантина. В качестве исходного вещества берут сульфаниловую кислоту; ее диазотируют и полученное диазосоединение сочетают с диметиланилином. Реакция сочетания протекает в кислой среде

[HO3S-0-N^N]CI + [H-<~)-NH(CH3)2]CI —— [H03s-(~>-NH~N=O=N(CH3)Ja

Полученная соль, окрашенная в красный цвет и имеющая хино-идное строение, переходит в щелочной среде в соль бензоидного строения, окрашенную в оранжевый цвет

Na08S~O ~N = N-0~N(CH3)2 Реактивы

Сульфаииловая кислота (двухводная) 10,5 г (0,05 моля)

Азотистокислый натрий 4 г (0,06 моля)

Диметилаиилин 6 г (0,05 моля)

Едкий натр; серная кислота; соляиая кислота

Растворяют 2 г едкого натра в 25 мл воды и при нагревании в полученный раствор вносят сульфаниловую кислоту. После растворения всей кислоты жидкость должна иметь щелочную реакцию (по лакмусу). К полученному раствору прибавляют азотистокислый натрий, охлаждают до 10° и приливают его при перемешивании к смеси б мл концентрированной серной кислоты. 40 мл воды и 50 г толченого льда. Полученную диазобензолсульфо-кислоту сочетают с диметиланилином следующим образом.

Растворяют свежеперегнанный диметиланилин в 5 мл 1 н. соляной кислоты, охлаждают льдом и к полученному раствору приливают раствор диазобензолсульфокислоты. К смеси прибавляют до ясно щелочной реакции раствор 4 г едкого натра в 40 мл воды. Через несколько часов выделившуюся в виде красивых оранжево-красных листочков натриевую соль красителя отфильтровывают на воронке Бюхнера и перекристаллизовывают из небольшого количества воды.

Выход около 14 г.

53. ^-Нафтоловый оранжевый (нафтолоранж)

Для получения этого красителя диазотируют сульфаниловую кислоту и сочетают с ^-нафтолом. Азогруппа при этом становится в а-положение

Н I

TY4)-0Na + Cl[N=N—(^у—S03H] 4- 2NaOH -+

/_/— S03Na

4- NaCl + 2H20

Реактивы

Сульфаниловая кислота (двухводная) 10,5 г (0,05 моля)

Азотистокислый натрий 4 г (0,06 моля)

(З-Нафтол 7,2 г (0,05 моля)

Едкий натр; серная кислота; хлористый натрий

Диазотирование сульфаниловой кислоты проводят так же, как при получении гелиантина. Сочетание диазобензолсульфокислоты с р-нафтолом ведут следующим образом. Растворяют 3 г едкого н

страница 52
< К СПИСКУ КНИГ > 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 21 22 23 24 25 26 27 28 29 30 31 32 33 34 35 36 37 38 39 40 41 42 43 44 45 46 47 48 49 50 51 52 53 54 55 56 57 58 59 60 61 62 63 64 65 66 67 68 69 70 71 72 73 74 75 76 77 78 79 80 81 82 83 84 85 86 87 88 89 90 91 92 93

Скачать книгу "Практикум по органической химии" (1.62Mb)


[каталог]  [статьи]  [доска объявлений]  [прайс-листы]  [форум]  [обратная связь]

 

 

Реклама
холодильник лг 419
керамогранит borgo
лишение прав адвокат
косметологические курсы

Рекомендуемые книги

Введение в химию окружающей среды.

Книга известных английских ученых раскрывает основные принципы химии окружающей среды и их действие в локальных и глобальных масштабах. Важный аспект книги заключается в раскрытии механизма действия природных геохимических процессов в разных масштабах времени и влияния на них человеческой деятельности. Показываются химический состав, происхождение и эволюция земной коры, океанов и атмосферы. Детально рассматриваются процессы выветривания и их влияние на химический состав осадочных образований, почв и поверхностных вод на континентах. Для студентов и преподавателей факультетов биологии, географии и химии университетов и преподавателей средних школ, а также для широкого круга читателей.

Химия и технология редких и рассеянных элементов.

Книга представляет собой учебное пособие по специальным курсам для студентов химико-технологических вузов. В первой части изложены основы химии и технологии лития, рубидия, цезия, бериллия, галлия, индия, таллия. Во второй части книги изложены основы химии и технологии скандия, натрия, лантана, лантаноидов, германия, титана, циркония, гафния. В третьей части книги изложены основы химии и технологии ванадия, ниобия, тантала, селена, теллура, молибдена, вольфрама, рения. Наибольшее внимание уделено свойствам соединений элементов, имеющих значение в технологии. В технологии каждого элемента описаны важнейшие области применения, характеристика рудного сырья и его обогащение, получение соединений из концентратов и отходов производства, современные методы разделения и очистки элементов. Пособие составлено по материалам, опубликованным из советской и зарубежной печати по 1972 год включительно.

 

 



Рейтинг@Mail.ru Rambler's Top100

Copyright © 2001-2012
(07.12.2016)