химический каталог




Практикум по органической химии

Автор Н.Д.Прянишников

оличестве, достаточном не только для образования кислого сернокислого анилина, но также для вытеснения свободной азотистой кислоты из ее соли, добавляемой в дальнейшем к реакционной смеси

2NaN02 -f H2S04 ~> 2HN02 + Na.2SO/

и для создания кислой среды при диазотировании.

Азотистая кислота реагирует с сернокислым анилином с образованием сернокислого фенилдиазония

[С6Н5—NHs|S04H + HN02 -» [С6Н5—N2]S04H + 2Н20

Реакцию диазотирования проводят при низкой температуре, постепенно прибавляя малыми порциями раствор азотистокис-лой соли и хорошо охлаждая реакционную смесь; для охлаждения обычно вносят лед непосредственно в раствор с реагирующими веществами. Конец реакции устанавливают при помощи иод-крахмальной бумажки , посинение которой указывает на присутствие свободной азотистой кислоты и, следовательно, на окончание процесса диазотирования.

Полученное диазосоединение при нагревании разлагается с выделением азота и образованием фенола

IQH5—N2]S04H 4 Н20 С6Н5ОН + N.. + H2S04

От побочных продуктов реакции и других примесей фенол отделяют перегонкой с водяным паром.

Реактивы

Анилин . . 9,3 г (0,1 моля)

Серная кислота конц Ю ш (0,18 моля)

Азотистокислый натрий 7,5 г (0,11 моля)

Хлористый натрий; эфир; хлористый кальций

В стакан емкостью 300—500 мл наливают 50 мл воды и при перемешивании прибавляют серную кислоту. К еще горячей жидкости медленно при перемешивании приливают свежеперегнан-ный анилин. Раствор охлаждают до комнатной температуры и затем прибавляют 70 г толченого льда. При охлаждении из раствора выпадает труднорастворимый сернокислый анилин; выпадение его не мешает дальнейшей работе.

К охлажденному таким образом до температуры около 0е раствору постепенно при энергичном перемешивании приливают раствор азотистокислого натрия в 30 мл воды. После того как большая часть раствора соли будет прибавлена, проверяют копен реакции при помощи иодкрахмалы-юй бумажки. Если спустя несколько минут после прибавления последней порции азотистокислого натрия капля раствора, нанесенная на иодкрахмальnvK> бумажку, вызовет ее посинение, то реакцию можно считать оконченной, В противном случае добавляют еще некоторое количество раствора азотистокислого натрия. Реакция среды должна быть кислой (по конго красному).

Полученный раствор соли фенилдиазония переливают в круглодонную колбу емкостью 500 мл и нагревают при 40—50° (на слабо кипящей водяной бане) до почти полного прекращения выделения азота. Образовавшийся фенол перегоняют с водяным паром; перегонку заканчивают, когда проба дестиллата при прибавлении бромной воды будет давать лишь слабую муть три-бромфенола.

Дестиллат насыщают растертым в порошок хлористым натрием, переливают в делительную воронку и несколько раз извлекают фенол эфиром. Соединенные эфирные вытяжки сушат хлористым кальцием и эфир отгоняют на водяной бане. Заменив водяной холодильник коротким воздушным, перегоняют фенол, нагревая перегонную колбу на сетке. В приемнике фенол быстро застывает в бесцветную кристаллическую массу.

Выход 6—7 г.

Темп. пл. 42,3°; темп. кип. 182.1°.

48. «-Крезол

Получение /г-крезола из «-толуидина аналогично получению фенола из анилина. При взаимодействии кислого сернокислого л-толуидина с азотистой кислотой образуется соль диазония

|СН,— С6Н4—NH3|S04H HN02 [CHn—С6Н4—N2]S04H + 2Н20

которая при нагревании разлагается с образованием «-крезола

|СНЯ—С6Н4—N2|S04H -;- R>0 -» СН,—С6Н4—ОН -f N, + H2SO4

Реактивы

п-Толуидин 10,8 г (0,1 моля)

Серная кислота конц 10 мл 0,18 моля)

Азотистокислый натрий ... ... 7,5 г (0,11 моля)

Хлористый натрий; эфир; хлористый кальций

В полулитровом стакане смешивают серную кислоту с 75 мл воды, постепенно вносят при помешивании толуидин, охлаждают, прибавляют 120 г льда, диазотируют и далее поступают, как при получении фенола. Полученный «-крезол перегоняют, собирая фракцию, кипящую в пределах 195—200°.

Выход 5—G г.

Темп. пл. чистого «-крезола 33,8°; темп. кип. 202, Г.

49. Иодбензол

Иодбензол получают из анилина.

Диазотированием солянокислого анилина получают хлористый фенилдиазоний

[C6H5-NH31C! + HNOa -> [C6H5-N2]C1 + 2H20

При взаимодействии последнего с йодистым калием образуется йодистый фенилдиазоний

[C6H5-N2]C1 + KJ ^± [QH5-N2]J -f КС1

Йодистый фенилдиазоний при нагревании разлагается с выделением азота и образованием иодбензола

[CeH5-N2]J C6H5J + N2

В качестве побочного продукта реакции получается фенол согласно уравнению

[C6H5-N2]C1 + Н20 С6Н5-ОН + N, + НС1

Присутствие избытка йодистого калия препятствует последней реакции.

Реактивы

Анилин 9,3 г (0,1 моля)

Соляная кислота конц 25 мл (0,30 моля)

Азотистокислый натрий 8 г (0,12 моля)

Йодистый калий 20 г (0,12 моля)

Едкий натр; хлористый кальций

В стакане емкостью 300 мл смешивают соляную кислоту с 50 мл воды и прибавляют свежеперегнанный анилин. К раствору, охлажденному льдом до температуры 1—2°, постепенно при перемешивании приливают раствор азотистокислого натрия в 40 мл

страница 50
< К СПИСКУ КНИГ > 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 21 22 23 24 25 26 27 28 29 30 31 32 33 34 35 36 37 38 39 40 41 42 43 44 45 46 47 48 49 50 51 52 53 54 55 56 57 58 59 60 61 62 63 64 65 66 67 68 69 70 71 72 73 74 75 76 77 78 79 80 81 82 83 84 85 86 87 88 89 90 91 92 93

Скачать книгу "Практикум по органической химии" (1.62Mb)


[каталог]  [статьи]  [доска объявлений]  [прайс-листы]  [форум]  [обратная связь]

 

 

Реклама
блоки d300
анализ на зппп у женщин цена
сетка от брызг для сковороды
руки вверх когда концерт в москве в 2017

Рекомендуемые книги

Введение в химию окружающей среды.

Книга известных английских ученых раскрывает основные принципы химии окружающей среды и их действие в локальных и глобальных масштабах. Важный аспект книги заключается в раскрытии механизма действия природных геохимических процессов в разных масштабах времени и влияния на них человеческой деятельности. Показываются химический состав, происхождение и эволюция земной коры, океанов и атмосферы. Детально рассматриваются процессы выветривания и их влияние на химический состав осадочных образований, почв и поверхностных вод на континентах. Для студентов и преподавателей факультетов биологии, географии и химии университетов и преподавателей средних школ, а также для широкого круга читателей.

Химия и технология редких и рассеянных элементов.

Книга представляет собой учебное пособие по специальным курсам для студентов химико-технологических вузов. В первой части изложены основы химии и технологии лития, рубидия, цезия, бериллия, галлия, индия, таллия. Во второй части книги изложены основы химии и технологии скандия, натрия, лантана, лантаноидов, германия, титана, циркония, гафния. В третьей части книги изложены основы химии и технологии ванадия, ниобия, тантала, селена, теллура, молибдена, вольфрама, рения. Наибольшее внимание уделено свойствам соединений элементов, имеющих значение в технологии. В технологии каждого элемента описаны важнейшие области применения, характеристика рудного сырья и его обогащение, получение соединений из концентратов и отходов производства, современные методы разделения и очистки элементов. Пособие составлено по материалам, опубликованным из советской и зарубежной печати по 1972 год включительно.

 

 



Рейтинг@Mail.ru Rambler's Top100

Copyright © 2001-2012
(25.06.2017)