химический каталог




Практикум по органической химии

Автор Н.Д.Прянишников

ле отгонки небольшого количества непрореагиро-вавшего бензола перегоняется нитробензол при температуре 204—207°. Отгонять продукт досуха не следует во избежание разложения остающегося в колбе динитробензола**.

* Остающийся в делительной воронке водный слой, содержащий серную и азотную кислоты (а также аналогичные ему растворы), нельзя непосредственно выливать в канализационную раковину; предварительно его необходимо нейтрализовать известковым молоком или известью. ** Лучше перегонять в вакууме.

Выход около 22 г.

Темп. кип. чистого нитробензола 210,9°; уд. вес dfi 1,2055;

показатель преломления по 1,5532.

Препарат может быть использован для получения анилина или динитробензола.

40. л*-Динитробензол

Согласно правилу замещения в бензольном ядре, вторая нитро-группа вступает в мета-положение по отношению к первой

N02 NO.,

i if HNOs ( J + HsO

\/ \/~ "

Так как замещение второго водородного атома бензольного ядра на нитрогруппу идет значительно труднее, чем замещение первого, то при получении динитробензола приходится создавать более жесткие условия нитрования (повышенная концентрация кислот, более высокая температура).

При реакции, кроме основного продукта л*-динитробензола, получаются небольшие количества я-д и нитробензол а (около 3%) и о-динитробензола (около 1%), которые можно удалить путем перекристаллизации препарата из спирта.

Динитробензол очень ядовит и может проникать в кровь через кожу; поэтому при работе с ним необходимо соблюдать осторожность.

Реактивы

Нитробензол 12,3 г (0,1 моля)

Азотная кислота уд. веса 1,4 10 мл (0,14 моля)

Серная кислота конц 30 мл (0,55 моля)

Углекислый натрий; спирт

В колбу емкостью 200 мл вливают нитробензол и нагревают под тягой на кипящей водяной бане. К горячему нитробензолу при энергичном перемешивании небольшими порциями прибавляют нитрующую смесь. Температура реакционной смеси во время нитрования не должна подниматься выше 115°.

После внесения всего количества нитрующей смеси нагревание и перемешивание продолжают еще в течение 30—40 мин. Конец реакции устанавливают на основании следующей пробы; каплю раствора вносят в пробирку с водой; динитробензол должен при этом выпадать в виде бледножелтых кристаллов; если этого не происходит, нагревание необходимо продолжить.

По окончании реакции смесь охлаждают до 70° и при энергичном перемешивании (под тягой) выливают в 100 мл холодной воды. Сырой динитробензол выпадает в виде аморфной массы.

По охлаждении кислый раствор декантацией сливают с осадка*, добавляют к последнему 50 мл воды и нагревают до кипения; динитробензол при этом плавится. По охлаждении воду сливают и повторяют ту же операцию, добавляя к воде углекислый натрий до резко щелочной реакции (по лакмусу). Охладив раствор, сливают воду через фильтр, а оставшийся на дне стакана динитробензол (в виде твердой лепешки) еще два раза плавят в чистой воде, беря каждый раз по 50 мл воды и сливая охлажденный раствор через тот же фильтр. Небольшое количество задержанных фильтром кристаллов промывают холодной водой, отжимают между листами фильтровальной бумаги, присоединяют к основной массе динитробензола, который вынимают из стакана, и высушивают на воздухе. Выход около 15 г.

Полученный продукт плавится около 80°. Для получения вполне чистого ж-динитробензола его перекристаллизовывают из спирта. Он образует бесцветные длинные иглы с темп. пл. 90°.

л*-Динитробензол может быть использован для получения ж-нитроанилина.

41. а-Нитронафталин

При нитровании нафталина нитрогруппа вступает всегда в а-положение

Нафталин нитруется значительно легче по сравнению с бензолом, и при несоблюдении надлежащих условий реакции наряду с мононитропродуктом могут получиться в значительном количестве 1,5- и 1,8-динитронафталин. Так как нафталин нитруется при температуре, лежащей ниже температуры его плавления, перед реакцией следует тщательно измельчить его; в противном случае выход продукта окажется пониженным.

Реактивы

Нафталин

Азотная кислота уд. веса 1,4 Серная кислота конц. . . . Метиловый спирт

12,8 г (0,1 моля) 7,2 мл (0,1 моля) 13 мл (0,23 моля)

См. первую сноску на стр. 115.

Серную кислоту смешивают с 7 мл воды и с указанным количеством азотной кислоты. К смеси, нагретой до 50°, прибавляют тонко растертый нафталин и, поддерживая указанную температуру, ведут реакцию в течение 1 часа при постоянном перемешивании. (Целесообразно применить механическую мешалку.) Затем повышают температуру до 60° и в течение часа продолжают перемешивание смеси.

По охлаждении нитронафталин застывает в виде лепешки, плавающей на поверхности раствора. Кислую жидкость сливают, а сырой нитронафталин плавят в кипящей воде. По охлаждении воду сливают и повторяют эту операцию еще два раза. При такой обработке большая часть непрореагировавшего нафталина улетучивается с парами воды. Расплавленный продукт при энергичном перемешивании выливают в холодную воду, в которой он застывает в виде маленьких шариков. Осадок отфильтровывают, отжимают м

страница 46
< К СПИСКУ КНИГ > 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 21 22 23 24 25 26 27 28 29 30 31 32 33 34 35 36 37 38 39 40 41 42 43 44 45 46 47 48 49 50 51 52 53 54 55 56 57 58 59 60 61 62 63 64 65 66 67 68 69 70 71 72 73 74 75 76 77 78 79 80 81 82 83 84 85 86 87 88 89 90 91 92 93

Скачать книгу "Практикум по органической химии" (1.62Mb)


[каталог]  [статьи]  [доска объявлений]  [прайс-листы]  [форум]  [обратная связь]

 

 

Реклама
спортивный костюм цска
перевозка гироскутора в самолете
заказать авто для свадьбы
купить раскладушку недорого

Рекомендуемые книги

Введение в химию окружающей среды.

Книга известных английских ученых раскрывает основные принципы химии окружающей среды и их действие в локальных и глобальных масштабах. Важный аспект книги заключается в раскрытии механизма действия природных геохимических процессов в разных масштабах времени и влияния на них человеческой деятельности. Показываются химический состав, происхождение и эволюция земной коры, океанов и атмосферы. Детально рассматриваются процессы выветривания и их влияние на химический состав осадочных образований, почв и поверхностных вод на континентах. Для студентов и преподавателей факультетов биологии, географии и химии университетов и преподавателей средних школ, а также для широкого круга читателей.

Химия и технология редких и рассеянных элементов.

Книга представляет собой учебное пособие по специальным курсам для студентов химико-технологических вузов. В первой части изложены основы химии и технологии лития, рубидия, цезия, бериллия, галлия, индия, таллия. Во второй части книги изложены основы химии и технологии скандия, натрия, лантана, лантаноидов, германия, титана, циркония, гафния. В третьей части книги изложены основы химии и технологии ванадия, ниобия, тантала, селена, теллура, молибдена, вольфрама, рения. Наибольшее внимание уделено свойствам соединений элементов, имеющих значение в технологии. В технологии каждого элемента описаны важнейшие области применения, характеристика рудного сырья и его обогащение, получение соединений из концентратов и отходов производства, современные методы разделения и очистки элементов. Пособие составлено по материалам, опубликованным из советской и зарубежной печати по 1972 год включительно.

 

 



Рейтинг@Mail.ru Rambler's Top100

Copyright © 2001-2012
(07.12.2016)