химический каталог




Практикум по органической химии

Автор Н.Д.Прянишников

одит небольшое количество непрореагировавшего масляного альдегида, затем температура быстро повышается и при 165° перегоняется сложный эфир. Выход около 10 г.

VIII. ПОЛУЧЕНИЕ ХИНОНА И ГИДРОХИНОНА

Хинон* легко получается при окислении анилина хромовой кислотой на холоду

сн

о

II

с

НС сн

I и НС сн

с

NH2

не сн I il II

НС сн

с II

о

При действии восстановителей, например сернистой кислоты, хинон переходит в гидрохинон, который при окислении легко превращается снова в хинон.

В качестве промежуточного продукта при окислении гидрохинона получается хингидрон—молекулярное соединение хинона с гидрохиноном C6H402-C6H4(OH)2.

36. Хинон

Реактивы

Анилин 9,3 г (0,1 моля)

Двухромовокислый калий (или натрий). . 28 г (около 0,1 моля) Серная кислота; бензол: хлористый кальций

В полулитровой колбе растворяют анилин в смеси 250 мл воды и 50 мл концентрированной серной кислоты. Колбу помещают в воду со льдом, охлаждают раствор до 5° и при постоянном помешивании вносят небольшими порциями тонко измельченный двухромовокислый калий*; наблюдают, чтобы температура не поднималась выше 10°. Если температура поднимается выше указанной, прекращают на короткое время прибавление двухромовокислого калия и бросают в колбу несколько кусочков льда. После того как внесено 10 г двухромовокислого калия, реакционную смесь оставляют стоять в течение ночи в холодном месте.

На другой день, при охлаждении и перемешивании, вносят еще 18 г двухромовокислого калия и оставляют стоять в течение нескольких часов.

Для выделения образовавшегося хинона раствор переносят в делительную воронку и экстрагируют его сперва 30 мл бензола, а затем три раза порциями по 15 мл бензола. Соединенные бензольные вытяжки сушат небольшим количеством хлористого кальция, фильтруют через маленький фильтр в перегонную колбу и отгоняют бензол на водяной бане. Как только в холодильнике начнут появляться кристаллы хинона, перегонку прекращают, содержимое колбы выливают в стакан и высушивают хинон сначала между листами фильтровальной бумаги, а затем в эксикаторе над хлористым кальцием.

Выход около 5 г.

* Если для работы применяют двухромовокислый натрий, то его прибавляют в виде 20%-ного водного раствора (при помощи делительной воронки)Хинон образует золотисто-желтые кристаллы с темп. пл. 116°37. Гидрохинон

Для получения гидрохинона окисляют анилин в хинон и, не выделяя последний из раствора, восстанавливают его в гидрохинон при помощи сернистой кислоты.

Реактивы

Анилин 18,6 г (0,2 моля)

Двухромовокислый натрий (или калий). . 56 г (около 0,2 моля) Серная кислота; сернистый газ (из баллона); эфир; сернокислый натрий; активный уголь

Получают хинон, как описано в предыдущей работе, и, не извлекая его бензолом, пропускают в полученный раствор сернистый газ до тех пор, пока раствор не станет им сильно пахнуть; оставляют стоять 1—2 часа. Если запах сернистого газа исчезнет, то пропускают газ повторно и оставляют раствор снова ?стоять в течение некоторого времени.

Образовавшийся гидрохинон извлекают эфиром, взбалтывая раствор три раза со свежими порциями эфира. Соединенные эфирные вытяжки сушат безводным сернокислым натрием, фильтруют и отгоняют эфир на водяной бане, наполненной горячей водой (при перегонке поблизости не должно быть огня).

В остатке получается гидрохинон в виде -слабо окрашенной кристаллической массы. Ее перекристаллизовывают из небольшого количества воды, добавив немного сернистой кислоты {пропуская непродолжительное время сернистый газ) и активного угля и профильтровав горячий раствор на воронке Бюхнера.

Выход около 12 г.

Темп. пл. 170,3°.

IX. ПОЛУЧЕНИЕ НИТРОСОЕДИНЕНИЙ

Нитросоединения жирного ряда могут быть получены при непосредственном действии азотной кислоты или окислов азота на предельные углеводороды. Прямое нитрование углеводороде жирного ряда и нафтеновых углеводородов изучено М. И. Коноваловым (реакция Коновалова). С. С. Наметкин объяснил механизм этой реакции и широко использовал ее для установления -строения терпеновых углеводородов. Однако метод прямого нитрования мало пригоден для препаративных целей, так как он не дает возможности получить достаточно однородный продукт. Лучшие результаты получаются при действии азотистокислых солей на галоидопроизводные углеводородов, например

CaH5J + AgN02 — C2H3N03 + AgJ

В качестве побочного продукта при этом образуется некоторое количество сложного эфира азотистой кислоты С2Н5—О—N0, который легко отделить от нитросоединения ввиду значительно более низкой температуры его кипения.

Нитросоединения ароматического ряда, напротив, легко получаются при непосредственном нитровании углеводородов и других ароматических соединений—фенолов, кислот и пр. В случае легко нитрующихся соединений реакция идет при применении разбавленной азотной кислоты; трудно вступающие в реакцию вещества нитруют смесью концентрированных азотной и серной кислот. Серная кислота связывает образующуюся при реакции воду и тем самым поддерживает необходимую для реакции

страница 44
< К СПИСКУ КНИГ > 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 21 22 23 24 25 26 27 28 29 30 31 32 33 34 35 36 37 38 39 40 41 42 43 44 45 46 47 48 49 50 51 52 53 54 55 56 57 58 59 60 61 62 63 64 65 66 67 68 69 70 71 72 73 74 75 76 77 78 79 80 81 82 83 84 85 86 87 88 89 90 91 92 93

Скачать книгу "Практикум по органической химии" (1.62Mb)


[каталог]  [статьи]  [доска объявлений]  [прайс-листы]  [форум]  [обратная связь]

 

 

Реклама
купить дом с газом по новой риге
обучение логистики курсы
подарки для мужчин на новый год
mitre в иркутске купить

Рекомендуемые книги

Введение в химию окружающей среды.

Книга известных английских ученых раскрывает основные принципы химии окружающей среды и их действие в локальных и глобальных масштабах. Важный аспект книги заключается в раскрытии механизма действия природных геохимических процессов в разных масштабах времени и влияния на них человеческой деятельности. Показываются химический состав, происхождение и эволюция земной коры, океанов и атмосферы. Детально рассматриваются процессы выветривания и их влияние на химический состав осадочных образований, почв и поверхностных вод на континентах. Для студентов и преподавателей факультетов биологии, географии и химии университетов и преподавателей средних школ, а также для широкого круга читателей.

Химия и технология редких и рассеянных элементов.

Книга представляет собой учебное пособие по специальным курсам для студентов химико-технологических вузов. В первой части изложены основы химии и технологии лития, рубидия, цезия, бериллия, галлия, индия, таллия. Во второй части книги изложены основы химии и технологии скандия, натрия, лантана, лантаноидов, германия, титана, циркония, гафния. В третьей части книги изложены основы химии и технологии ванадия, ниобия, тантала, селена, теллура, молибдена, вольфрама, рения. Наибольшее внимание уделено свойствам соединений элементов, имеющих значение в технологии. В технологии каждого элемента описаны важнейшие области применения, характеристика рудного сырья и его обогащение, получение соединений из концентратов и отходов производства, современные методы разделения и очистки элементов. Пособие составлено по материалам, опубликованным из советской и зарубежной печати по 1972 год включительно.

 

 



Рейтинг@Mail.ru Rambler's Top100

Copyright © 2001-2012
(09.12.2016)