химический каталог




Практикум по органической химии

Автор Н.Д.Прянишников

ствует более полному протеканию реакции. (Серная кислота как катализатор этого процесса впервые предложена В. В. Марковниковым в 1873 г.)

Реакция этерификации обратима*; поэтому при проведении ее обычно приходится принимать меры к тому, чтобы сместить равновесие в нужном направлении. В данном случае, так как уксусноэтиловый эфир легколетуч, то отгонка его из реакционной смеси по мере его образования обусловливает смещение равновесия рассматриваемой реакции вправо и практически полное его протекание.

Вместе с уксусноэтиловым эфиром отгоняется некоторое количество спирта; поэтому спирт приходится брать в избытке и выход продукта рассчитывать на взятое количество уксусной кислоты. Вследствие неизбежных потерь эфира в процессе его очистки (в силу его летучести и хорошей растворимости в воде) практический выход обычно не превышает 70% от теоретического.

Реактивы

Уксусная кислота ледяная 30 мл (0,5 моля)

Спирт 95%-ный 45 мл (около 0,75 моля)

* Равновесный характер и кинетика реакции этерификации изучены Н. А. Меншуткиным. Установлено, что с наибольшей скоростью протекают реакции этерификации первичных спиртов, с наименьшей—третичных. Аналогичные соотношения скоростей реакции этерификации наблюдаются у кислот, содержащих карбоксильную группу при различных атомах углерода (первичном, вторичном или третичном).

Серная кислота; углекислый натрий; хлористый кальций; сернокислый натрий

В перегонную колбу емкостью 100 мл помещают 15 мл спирта и затем осторожно при перемешивании приливают такой же объем концентрированной серной кислоты. Колбу закрывают пробкой, в которую вставлена капельная воронка, соединяют с длинным холодильником и нагревают на масляной бане до 140°. Нагревание можно вести и на сетке, но в этом случае в пробку нужно вставить термометр, опустив шарик его в жидкость; нагревать следует до 110—120°.

В нагретую смесь постепенно приливают из капельной воронки смесь 30 мл спирта и 30 мл ледяной уксусной кислоты. Приливание ведут с такой же скоростью, с какой отгоняется образующийся эфир. По окончании реакции дестиллат (для удаления уксусной кислоты) взбалтывают с насыщенным раствором углекислого натрия до тех пор, пока синяя лакмусовая бумажка, опущенная в верхний слой эфира, не перестанет краснеть. Раствор углекислого натрия нужно прибавлять постепенно, так как жидкость сильно вспенивается выделяющимся углекислым газом. Смесь переливают в делительную воронку, отделяют эфир от нижнего водного слоя и для освобождения от примеси спирта взбалтывают его с 15 мл 50%-ного раствора хлористого кальция. Отделив эфир, его сушат безводным сернокислым натрием и перегоняют на водяной бане из маленькой перегонной колбы.

Выход около 30 г.

Темп. кип. 77,2°.

Препарат может быть использован для синтеза ацетоуксусного ^фира.

18. Бензойноэтиловый эфир

Образование бензойноэтилового эфира протекает согласно уравнению

С6Н5—-С—ОН + НО-С2Н5 ^± CfiH5-C— 0-С,Н5 + Н20

Как и в случае получения уксусноэтилового эфира, для ускорения реакции прибавляют серную кислоту. Так как бензойноэтиловый эфир труднолетуч, то для смещения равновесия вправо приходится прибавлять большой избыток спирта.

Реактивы

Бензойная кислота 12,2 г (0,Г моля)

Спирт 95%-иый 35 мл (около 0,6 моля)

Серная кислота; углекислый натрий; эфир; хлористый кальций

В круглодонную колбу емкостью 100—150 мл помещают смесь исходных продуктов, прибавляют 4 мл концентрированной серной кислоты и бросают несколько кусочков пористой глиняной тарелки. Смесь нагревают в течение 3 час. на водяной бане с обратным холодильником. Затем заменяют обратный холодильник нисходящим и по возможности полно отгоняют избыток спирта. Остаток после охлаждения выливают в 80 мл холодной воды и нейтрализуют твердым углекислым натрием.

Выделившееся масло извлекают эфиром, отделяют при помощи делительной воронки эфирный слой и сушат его в течение нескольких часов хлористым кальцием. Затем переливают раствор в небольшую перегонную колбу, бросают в нее несколько стеклянных капилляров и отгоняют эфир на водяной бане. Оставшийся в колбе бензойноэтиловый эфир перегоняют на небольшом пламени (без сетки) с воздушным холодильником.

Выход 10—12 г.

Темп. кип. 212,9°; уд. вес d\5 1,0509; показатель преломления по 1,5079.

Для бензойноэтилового эфира, как и для всех сложных эфиров, характерна реакция омыления»

С6Н5—С—О—C2HS + NaOH —> СвН5—С—ONa + НО—С2Н5

'i !!

о о

Реакцию омыления проводят следующим образом: 1 мл эфира помещают в небольшую круглодонную колбу, приливают 20 мл 10%-ного раствора едкого натра, бросают кусочек пористой глиняной тарелки н слабо кипятят до тех пор, пока маслянистый слой эфира не исчезнет (около 30 мин.). При подкисленни раствора разбавленной соляной кислотой выделяется бензойная кислота.

19. Диэтиловый эфир щавелевой кислоты

Образование щавелевоэтилового эфира протекает согласно уравнению

0=С~ОН О—С—О—С2Н5

I + 2с2н5-он 5± | ?; - 2Н20

0=С—ОН о - С—О—С,НЩавелевая кислота при нагревании с серной кислот

страница 33
< К СПИСКУ КНИГ > 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 21 22 23 24 25 26 27 28 29 30 31 32 33 34 35 36 37 38 39 40 41 42 43 44 45 46 47 48 49 50 51 52 53 54 55 56 57 58 59 60 61 62 63 64 65 66 67 68 69 70 71 72 73 74 75 76 77 78 79 80 81 82 83 84 85 86 87 88 89 90 91 92 93

Скачать книгу "Практикум по органической химии" (1.62Mb)


[каталог]  [статьи]  [доска объявлений]  [прайс-листы]  [форум]  [обратная связь]

 

 

Реклама
склад кладовка куплю
как и чем удалить жидкость из локтя
музыкальная аппаратура в аренду москва
учебная программа по косметологии и визажу

Рекомендуемые книги

Введение в химию окружающей среды.

Книга известных английских ученых раскрывает основные принципы химии окружающей среды и их действие в локальных и глобальных масштабах. Важный аспект книги заключается в раскрытии механизма действия природных геохимических процессов в разных масштабах времени и влияния на них человеческой деятельности. Показываются химический состав, происхождение и эволюция земной коры, океанов и атмосферы. Детально рассматриваются процессы выветривания и их влияние на химический состав осадочных образований, почв и поверхностных вод на континентах. Для студентов и преподавателей факультетов биологии, географии и химии университетов и преподавателей средних школ, а также для широкого круга читателей.

Химия и технология редких и рассеянных элементов.

Книга представляет собой учебное пособие по специальным курсам для студентов химико-технологических вузов. В первой части изложены основы химии и технологии лития, рубидия, цезия, бериллия, галлия, индия, таллия. Во второй части книги изложены основы химии и технологии скандия, натрия, лантана, лантаноидов, германия, титана, циркония, гафния. В третьей части книги изложены основы химии и технологии ванадия, ниобия, тантала, селена, теллура, молибдена, вольфрама, рения. Наибольшее внимание уделено свойствам соединений элементов, имеющих значение в технологии. В технологии каждого элемента описаны важнейшие области применения, характеристика рудного сырья и его обогащение, получение соединений из концентратов и отходов производства, современные методы разделения и очистки элементов. Пособие составлено по материалам, опубликованным из советской и зарубежной печати по 1972 год включительно.

 

 



Рейтинг@Mail.ru Rambler's Top100

Copyright © 2001-2012
(06.12.2016)