химический каталог




Практикум по органической химии

Автор Н.Д.Прянишников

ения и слабо кипятят в течение нескольких часов до тех пор, пока в водоотделителе не соберется 9 мл (0,5 моля) воды.

Реакционной смеси дают охладиться приблизительно до 100° и перегоняют ее с водяным паром до тех пор, пока в дестиллат не перестанут переходить маслянистые капли. Отогнанный эфир отделяют от водного слоя при помощи делительной воронки и сушат небольшим количеством прокаленного углекислого калия. Эфир перегоняют из перегонной колбы с высоко расположенной отводной трубкой, применяя воздушный холодильник.

Вначале перегонку ведут медленно. После отгонки небольшого количества амилена (кипя щего при 21°) температура повышается и при 128° начинает отгоняться не вошедший в реакцию изоамиловый спирт. Когда термометр покажет 165°, меняют приемник, усиливают нагревание и в пределах 165—172° отгоняют изоамиловый эфир. Выход около 50 г. Продукт получается не вполне чистым. Для получения чистого эфира его кипятят с 1 г амида натрия, отгоняют, взбалтывают с разбавленной серной кислотой, сушат хлористым кальцием и перегоняют над металлическим натрием. Темп. кип. 172°; уд. вес d15 0.7807.

16. Фенетол

Примером реакции получения простого эфира при действии галоидных алкилов на алкоголяты или феноляты может служить получение фенетола (фенилэтилового эфира)

С6Н5—ОН + С2Н5—ONa — С6Н5—ONa + QH5—ОН С6Н5—ONa + С2Н5J С6Н5—О—С2Н5 + NaJ

Реакцию ведут в спиртовом растворе; спирт хорошо растворяет и фенолят натрия и йодистый этил, обеспечивая тем самым однородность среды и легкое протекание реакции.

Реактивы

Феиол 9,4 г (0,1 моля)

Натрий металлический 2,3 г (0,1 грамматома)

Йодистый этил 20 г (0,13 моля)

Спирт; эфир; едкий натр; хлористый кальций

В круглодонной колбе емкостью 100 мл, снабженной двурогой насадкой и обратным холодильником, растворяют 2,3 г натрия в 30 мл спирта. Натрий вносят небольшими кусочками.

По охлаждении раствора к нему прибавляют фенол и йодистый этил и смесь нагревают на водяной бане до тех пор, пока спир-товый раствор не перестанет показывать щелочную реакцию. Затем колбу соединяют с нисходящим холодильником, отгоняют возможно полно спирт и прибавляют к остатку небольшое количество воды для растворения образовавшегося при реакции йодистого натрия.

Фенетол извлекают эфиром, эфирный раствор отделяют при помощи делительной воронки, взбалтывают с разбавленным раствором едкого натра для удаления не вступившего в реакцию фенола и сушат хлористым кальцием. Отгоняют эфир, заменяют водяной холодильник небольшим воздушным и при 167—172° перегоняют фенетол.

Выход около 9 г.

Фенетол—бесцветная жидкость с характерным запахом; темп, кип. 172°; уд. вес d1* 0,9702.

IV. РЕАКЦИИ АЦИЛИРОВАНИЯ

Ацилированием называют реакции замещения водорода спиртовой или аминогруппы на остаток карбоновой кислоты, или ацил R—С—. В результате ацилирования спиртов получают сложные I!

О

эфиры, при ацилировании аминов—одно- и двузамещенные амиды.

Ацилирование можно проводить различными методами; наиболее часто применяют следующие:

1. Непосредственное нагревание спирта или амина с органической кислотой

R—ОН + НО—С—R' ^± R— О—С—R' + H„Q

(I !

О О

R—NH2 + НО—С—R' ^± R—NH—С—R' -f Н,0

II II

О О

Реакция обратима и не доходит до конца, если не принять меры к связыванию или удалению образующейся при реакции воды. Ацилирование спиртов может быть значительно облегчено прибавлением концентрированной серной кислоты или введением безводного хлористого водорода, которые не только связывают выделяющуюся при реакции воду, но также каталитически ускоряют процесс. Однако многие органические вещества претерпевают глубокие изменения в присутствии концентрированных минеральных кислот, и поэтому данный способ имеет лишь ограниченное применение.

2. Нагревание спирта или амина с ангидридом кислоты

R—ОН -г- R'— С—О—С—R' R—О—С—R' ; R'— С—ОН

II I. li II

0 0 О о

R—NH, -f R'— С—О—C-R' R—NH— С—R' С—ОН

;| : I

0 0 0 0

Образования воды в этом случае не происходит и реакция идет в отсутствие водуотнимающих средств, вроде серной кислоты. Поэтому данный способ является более общеприменимым.

3. Действие на спирт или амин хлорангидрида кислоты

R—ОН + С1—С—R' -* R—0-С—R' { НС1

II II

О О

R—NH2 + С1—С—R' R—NH—С—R' -;- НС1

О 6

Вследствие большой реакционной способности хлорангидридов реакция протекает весьма энергично; она широко применяется как в лабораторной практике, так и в технике. Прибавляя щелочь, можно связать выделяющуюся соляную кислоту и тем самым избежать, если это необходимо, нежелательного воздействия минеральной кислоты.

Ацилирование посредством кислоты

17. Уксусноэтиловый эфир

Уксусноэтиловый эфир получается при нагревании уксусной кислоты с этиловым спиртом в присутствии концентрированной серной кислоты

СН3—С—ОН + НО—С2Н5 ^* СН3—С—О—С2Н5 + Н20

II II

О о

Серная кислота (точнее—ионы водорода, образующиеся при ее диссоциации) каталитически ускоряет процесс, а кроме того, являясь водуотнимающим средством, она способ

страница 32
< К СПИСКУ КНИГ > 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 21 22 23 24 25 26 27 28 29 30 31 32 33 34 35 36 37 38 39 40 41 42 43 44 45 46 47 48 49 50 51 52 53 54 55 56 57 58 59 60 61 62 63 64 65 66 67 68 69 70 71 72 73 74 75 76 77 78 79 80 81 82 83 84 85 86 87 88 89 90 91 92 93

Скачать книгу "Практикум по органической химии" (1.62Mb)


[каталог]  [статьи]  [доска объявлений]  [прайс-листы]  [форум]  [обратная связь]

 

 

Реклама
мебельная фурнитура ручки италия
новые поселки старт продаж новая москва новорижское шоссе
декоратор оьучение
автоматические шторки на номера

Рекомендуемые книги

Введение в химию окружающей среды.

Книга известных английских ученых раскрывает основные принципы химии окружающей среды и их действие в локальных и глобальных масштабах. Важный аспект книги заключается в раскрытии механизма действия природных геохимических процессов в разных масштабах времени и влияния на них человеческой деятельности. Показываются химический состав, происхождение и эволюция земной коры, океанов и атмосферы. Детально рассматриваются процессы выветривания и их влияние на химический состав осадочных образований, почв и поверхностных вод на континентах. Для студентов и преподавателей факультетов биологии, географии и химии университетов и преподавателей средних школ, а также для широкого круга читателей.

Химия и технология редких и рассеянных элементов.

Книга представляет собой учебное пособие по специальным курсам для студентов химико-технологических вузов. В первой части изложены основы химии и технологии лития, рубидия, цезия, бериллия, галлия, индия, таллия. Во второй части книги изложены основы химии и технологии скандия, натрия, лантана, лантаноидов, германия, титана, циркония, гафния. В третьей части книги изложены основы химии и технологии ванадия, ниобия, тантала, селена, теллура, молибдена, вольфрама, рения. Наибольшее внимание уделено свойствам соединений элементов, имеющих значение в технологии. В технологии каждого элемента описаны важнейшие области применения, характеристика рудного сырья и его обогащение, получение соединений из концентратов и отходов производства, современные методы разделения и очистки элементов. Пособие составлено по материалам, опубликованным из советской и зарубежной печати по 1972 год включительно.

 

 



Рейтинг@Mail.ru Rambler's Top100

Copyright © 2001-2012
(04.12.2016)