химический каталог




Практикум по органической химии

Автор Н.Д.Прянишников

ник и кипятят смесь в течение 20—30 час, нагревая колбу на воздушной или на песочной бане. Для уменьшения толчков при кипении в колбу бросают длинные, тонкие деревянные палочки, которые должны стоять в колбе вертикально.

Когда реакция закончится (о чем можно судить по исчезновению маслянистого слоя бромистого этилена), раствор упаривают в вакууме. Упаривание ведут в колбе Кляйзена емкостью 200 мл; взамен термометра присоединяют капельную воронку, через которую, по мере испарения жидкости в колбе, понемногу прибавляют новые порции раствора. Колбу погружают в водяную баню, нагретую до 50°.

Отогнав воду, дважды экстрагируют почти сухой остаток абсолютным спиртом (порциями по 25 мл). Спиртовые вытяжки соединяют и отгоняют спирт в вакууме из небольшой снабженной капилляром перегонной колбы (без термометра); отгонку спирта ведут на водяной бане, нагретой до 50°.

Остаток в перегонной колбе перегоняют при обыкновенном давлении, собирая три фракции: I—до 110°, II—от ПО до 170* и Ш—от 170 до 210°. Фракцию I отбрасывают, фракцию II перегоняют еще раз и дестиллат, переходящий в пределах 170—210°, присоединяют к фракции III, которую перегоняют вторично, собирая продукт, кипящий в пределах 190—200°.

Выход около 6 г.

Чистый этиленгликоль представляет собой густую жидкость с темп. кип. 197°; уд. вес 1,109.

13. Бензойный альдегид

Гидролиз хлористого бензилидена является обычным техническим способом получения бензойного альдегида

CeH5—СНС1, + Н20 С6Н5—С—Н + 2НС1

II

О

Хлористый бензилиден обычно содержит примесь хлористого бензила и бензотрихлорида, дающих при гидролизе бензиловый спирт и бензойную кислоту. Особенно нежелательна примесь хлористого бензила, так как образующийся из него бензиловый спирт трудно отделить от альдегида. От бензойной кислоты освобождаются перегонкой альдегида с водяным паром из щелочной среды; для освобождения от других примесей переводят альдегид в бисульфитное производное.

Реактивы

Хлористый бензилиден 32,2 г (0,2 моля)

Железо (в порошке)

Углекислый натрий; бисульфит натрия; хлористый кальций; соляная кислота

В колбе емкостью 250 мл смешивают хлористый бензилиден, свободный от хлористого бензила (тщательной перегонкой должна быть удалена фракция, кипящая ниже 180°), с 0,1 г порошка железа и при перемешивании нагревают в течение получаса при 30°. Затем добавляют 5 мл воды и осторожно нагревают на водяной бане приблизительно до 100°, пока не начнется выделение хлористого водорода. В дальнейшем реакция продолжается сама собой, без подогревания. Реакцию заканчивают кратковременным нагреванием колбы на водяной бане.

По окончании реакции прибавляют около 4 г углекислого натрия до ясно щелочной реакции по лакмусу и отгоняют бензойный альдегид с водяным паром. К отгону прибавляют 50—60 г бисульфита натрия, перемешивают и оставляют стоять на ночь. Маслянистый слой отделяют при помощи делительной воронки, а к прозрачной жидкости прибавляют растертый в порошок углекислый натрий в количестве, достаточном для полного разложения бисульфитного производного. Выделившийся альдегид отделяют при помощи делительной воронки, сушат небольшим количеством хлористого кальция и перегоняют.

Выход около 15 г.

Темп. кип. 178,1°; уд. вес йхЪ 1,050; показатель преломления л?5 1,5456.

Так как бензойный альдегид легко окисляется кислородом воздуха, все операции должны производиться быстро одна за другой.

К остатку в колбе после перегонки с водяным паром прибавляют при нагревании соляную кислоту до кислой реакции (по конго-рот) и фильтруют. Из фильтрата по охлаждении выпадает чистая бензойная кислота. Ее отсасывают, промывают небольшим количеством холодной воды и высушивают между листами фильтровальной бумаги.

Выход 2—2,5 г.

Темп. пл. 121,5°.

Ш. РЕАКЦИИ АЛКИЛИРОВАНИЯ

Алкилированием называют реакции, приводящие к замещению водорода гидроксильной, карбоксильной или аминогруппы на алкильную группу.

В настоящем разделе рассматриваются лишь реакции алки-лирования гидроксильной группы, приводящие к образованию простых эфиров. Реакции алкилирования карбоксильной группы, приводящие к образованию сложных эфиров, даны в разделе «Реакции ацилирования».

Простые эфиры могут быть получены в результате отщепления молекулы воды от двух молекул спирта путем нагревания его с концентрированной серной кислотой

R—ОН -f HO—R R—О—R -f Н20

Данный способ не является, однако, общеприменимым. Концентрированная серная кислота при нагревании может разрушать многие органические вещества или вступать с ними в реакцию с образованием сульфокислот и других продуктов. Кроме того, этот способ мало пригоден для получения смешанных эфиров, так как при нагревании с серной кислотой смеси двух спиртов образуется смесь трех эфиров

R—ОН + HO—R' — R—О—R' + Н20 R—OH + HO-R — R—О—R + Н20 R'—ОН + HO—R' —* R'—О—R' -f- Н20

Более общим способом превращения гидроксильных соединений в простые эфиры является взаимодействие алкоголятов с галоидными алкилами

R—ONa + R'J R—О—R' + NaJ

Замещение водород

страница 30
< К СПИСКУ КНИГ > 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 21 22 23 24 25 26 27 28 29 30 31 32 33 34 35 36 37 38 39 40 41 42 43 44 45 46 47 48 49 50 51 52 53 54 55 56 57 58 59 60 61 62 63 64 65 66 67 68 69 70 71 72 73 74 75 76 77 78 79 80 81 82 83 84 85 86 87 88 89 90 91 92 93

Скачать книгу "Практикум по органической химии" (1.62Mb)


[каталог]  [статьи]  [доска объявлений]  [прайс-листы]  [форум]  [обратная связь]

 

 

Реклама
металлочерепица grand line velur
обклейка такси в картинках
трансфер во внуково vip
кухонные столы

Рекомендуемые книги

Введение в химию окружающей среды.

Книга известных английских ученых раскрывает основные принципы химии окружающей среды и их действие в локальных и глобальных масштабах. Важный аспект книги заключается в раскрытии механизма действия природных геохимических процессов в разных масштабах времени и влияния на них человеческой деятельности. Показываются химический состав, происхождение и эволюция земной коры, океанов и атмосферы. Детально рассматриваются процессы выветривания и их влияние на химический состав осадочных образований, почв и поверхностных вод на континентах. Для студентов и преподавателей факультетов биологии, географии и химии университетов и преподавателей средних школ, а также для широкого круга читателей.

Химия и технология редких и рассеянных элементов.

Книга представляет собой учебное пособие по специальным курсам для студентов химико-технологических вузов. В первой части изложены основы химии и технологии лития, рубидия, цезия, бериллия, галлия, индия, таллия. Во второй части книги изложены основы химии и технологии скандия, натрия, лантана, лантаноидов, германия, титана, циркония, гафния. В третьей части книги изложены основы химии и технологии ванадия, ниобия, тантала, селена, теллура, молибдена, вольфрама, рения. Наибольшее внимание уделено свойствам соединений элементов, имеющих значение в технологии. В технологии каждого элемента описаны важнейшие области применения, характеристика рудного сырья и его обогащение, получение соединений из концентратов и отходов производства, современные методы разделения и очистки элементов. Пособие составлено по материалам, опубликованным из советской и зарубежной печати по 1972 год включительно.

 

 



Рейтинг@Mail.ru Rambler's Top100

Copyright © 2001-2012
(25.05.2017)