химический каталог




Практикум по органической химии

Автор Н.Д.Прянишников

лбу нагревают на сетке и, когда фосфорная кислота нагреется до 210°, начинают понемногу приливать спирт, наблюдая за тем, чтобы температура не превышала 220°.

Выделяющийся этилен через предохранительную склянку пропускают прямо в промывные склянки с бромом; промывная склянка с раствором щелочи в этом случае не нужна. В остальном

работу проводят, как указывалось выше, при описании получения этилена путем каталитической дегидратации или действием серной кислоты на спирт.

Замещение кислотного гидроксила на галоид (получение хлорангидридов кислот)

Хлорангидриды карбоновых кислот легко получаются при взаимодействии кислот с пятихлористым фосфором

Атом хлора в хлор ангидридах кислот отличается большой подвижностью; поэтому хлорангидриды находят широкое применение при различных синтезах. В частности, хлорангидриды ароматических кислот часто используются для выделения и идентификации спиртов, а также первичных и вторичных аминов, с которыми они образуют ацильные производные, в большинстве случаев мало растворимые и хорошо кристаллизующиеся.

10. Хлористый бензоил

Образование хлористого бензоила протекает согласно уравнению

12,2 Z (0,1 моля) 21 г (0,1 моля)

Реактивы

Бензойная кислота . . Пятихлористый фосфор

Работу проводят в хорошо действующем вытяжном шкафу.

В круглодонной колбе емкостью 100 мл смешивают бензойную кислоту с порошкообразным пятихлористым фосфором и закрывают колбу резиновой пробкой с вставленной в нее стеклянной трубкой. Колбу встряхивают до тех пор, пока реакционная смесь не станет вполне жидкой. Образовавшуюся смесь хлористого бензоила и хлорокиси фосфора (с примесью небольшого количества пятихлористого фосфора) разделяют перегонкой, применяя небольшой дефлегматор и воздушный холодильник (под тягой). Сначала отгоняется хлорокись фосфора, кипящая при 110°, затем температура повышается и при 199° перегоняется хлористый бензоил.

Выход около 10—11 г.

Температура кипения хлористого бензоила 197,2°.

Хлористый бензоил необходимо сохранять в хорошо закупоренной склянке, так как он разлагается под действием влаги воздуха.

Как уже указывалось выше, хлорангидриды ароматических кислот, в частности хлористый бензоил, широко применяются для открытия спиртов, первичных и вторичных аминов. Для этой цели действуют на указанные соединения хлорангидридом кислоты в присутствии щелочи, значительно облегчающей реакцию (реакция Шоттен-Баумана). Ацильные производные, образованные ароматическими кислотами, в большинстве случаев прекрасно кристаллизуются и легко поддаются очистке и характеристике по температуре плавления. В качестве примеров реакции ацилироваиия ниже дается описание получения фен ил бензоата и гиппуровой кислоты.

Феиилбеизоат

СбН6—С—С1 + НО—QH5 -f NaOH —> QHS—С—О—С6Н5 -f NaCl + Н20

О о

В пробирке растворяют около 0,5 г фенола в 5 мл воды, прибавляют около 0,5 мл хлористого бензоила и 10%-ный раствор едкого натра до щелочной реакции. Смесь слабо подогревают при постоянном перемешивании. Выделившееся масло при охлаждении и потираний стеклянной палочкой закристаллизовы-вается. Кристаллы отсасывают иа маленьком фильтре и перекристаллизовывают из спирта.

Темп. пл. 68—69°.

Гиппуровая кислота

Гиппуровая кислота, или беизоилгликоколь, легко образуется при действии хлористого бензоила на гликоколь в присутствии щелочи

QH5—С—С1 4- H2N—СНз-СООН + 2NaOH II

О

С6Н5—С—NH-CH2—COONa + NaCl -f 2НяО

О

В пробирке растворяют в 5 мл воды 1 г гликоколя и прибавляют 1,5 мл хлористого бензоила и 10%-ный раствор едкого натра до щелочной реакции. Смесь энергично перемешивают, добавляя периодически щелочь для поддержания щелочной реакции. Полное исчезновение запаха хлористого бензоила является признаком конца реакции. Содержимое пробирки переливают в небольшую коническую колбочку, охлаждают льдом и подкисляют концентрированной соляной кислотой. Выпавшую гиппуровую кислоту, содержащую примесь бензойной кислоты, отсасывают, тщательно отжимают и для удаления бензойной кислоты промывают несколько раз малыми порциями эфира. Затем перекристаллизовывают из воды, кристаллы отсасывают, отжимают и сушат.

Темп. пл. 187,5°.

11. Хлористый я-нитробензоил

Образование хлористого я-нитробензоила протекает согласно уравнению

02N—С6Н4—С—OH + РС1В II

О

02N—С6Н4—С—CI + РОС13 + НС1 И

О

Реактивы

л-Нитробензойная кислота Пятихлористый фосфор .

16,7 г (0,1 моля) 21 г (0,1 моля)

Работу проводят в хорошо действующем вытяжном шкафу.

В колбе Кляйзена емкостью 100 мл смешивают я-нитробен-зойную кислоту с пятихлористым фосфором; оба горла колбы закрывают резиновыми пробками, а к отводной трубке присоединяют изогнутую стеклянную трубку, конец которой опускают в колбу с водой для поглощения выделяющегося хлористого водорода. Надо следить, чтобы конец трубки находился над поверхностью воды,—в противном случае вода будет втянута в реакционную колбу.

Колбу помещают на водяную баню и нагревают до начала реакции. Примерно через 15—20 мин. реакция заканчивается и содержимое колбы превращ

страница 28
< К СПИСКУ КНИГ > 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 21 22 23 24 25 26 27 28 29 30 31 32 33 34 35 36 37 38 39 40 41 42 43 44 45 46 47 48 49 50 51 52 53 54 55 56 57 58 59 60 61 62 63 64 65 66 67 68 69 70 71 72 73 74 75 76 77 78 79 80 81 82 83 84 85 86 87 88 89 90 91 92 93

Скачать книгу "Практикум по органической химии" (1.62Mb)


[каталог]  [статьи]  [доска объявлений]  [прайс-листы]  [форум]  [обратная связь]

 

 

Реклама
где хранить вещи недорого
промывание миндалин тонзилором в москве
где учиться маникюру домодедово
пленка на номера от камер гибдд ответственность

Рекомендуемые книги

Введение в химию окружающей среды.

Книга известных английских ученых раскрывает основные принципы химии окружающей среды и их действие в локальных и глобальных масштабах. Важный аспект книги заключается в раскрытии механизма действия природных геохимических процессов в разных масштабах времени и влияния на них человеческой деятельности. Показываются химический состав, происхождение и эволюция земной коры, океанов и атмосферы. Детально рассматриваются процессы выветривания и их влияние на химический состав осадочных образований, почв и поверхностных вод на континентах. Для студентов и преподавателей факультетов биологии, географии и химии университетов и преподавателей средних школ, а также для широкого круга читателей.

Химия и технология редких и рассеянных элементов.

Книга представляет собой учебное пособие по специальным курсам для студентов химико-технологических вузов. В первой части изложены основы химии и технологии лития, рубидия, цезия, бериллия, галлия, индия, таллия. Во второй части книги изложены основы химии и технологии скандия, натрия, лантана, лантаноидов, германия, титана, циркония, гафния. В третьей части книги изложены основы химии и технологии ванадия, ниобия, тантала, селена, теллура, молибдена, вольфрама, рения. Наибольшее внимание уделено свойствам соединений элементов, имеющих значение в технологии. В технологии каждого элемента описаны важнейшие области применения, характеристика рудного сырья и его обогащение, получение соединений из концентратов и отходов производства, современные методы разделения и очистки элементов. Пособие составлено по материалам, опубликованным из советской и зарубежной печати по 1972 год включительно.

 

 



Рейтинг@Mail.ru Rambler's Top100

Copyright © 2001-2012
(06.12.2016)