химический каталог




Практикум по органической химии

Автор Н.Д.Прянишников

бромнафталин. Выход 12—13 г.

Перегнанный при атмосферном давлении бромнафталин темнеет при стоянии, поэтому лучше еще раз перегнать его в вакууме. В этом случае в качестве приемника следует взять маленькую колбу Кляйзена, из которой, не переливая продукт, возможно вести перегонку в вакууме. Целесообразно также, отогнав большую часть уксусной кислоты при атмосферном давлении, дальнейшую перегонку провести в вакууме, собирая фракцию, переходящую в пределах 140—150° при 20 мм остаточного давления.

В остатке от перегонки содержится 1,4-дибромнафталин. Его можно очистить перекристаллизацией из четыреххлористого углерода. Чистый препарат плавится при 79—80°.

7. Хлористый бензил

* Отогнанная уксусная кислота содержит небольшие количества бромистого водорода и нафталина и может быть повторно использована при получении бромнафталина.

Направление реакции взаимодействия гомологов бензола с галоидами зависит от условий опыта. При умеренной температуре, в отсутствие прямого солнечного света и при наличии соответствующих катализаторов (железа, амальгамированного алюминия) происходит замещение в ядре. При нагревании же и при действии солнечного света замещение идет почти исключительно в боковой цепи.

Образование хлористого бензила идет согласно уравнению

С6Н5-СН3 + С12 -» C6HS-CH2C1 + НС1

Скорость этой реакции сильно повышается с повышением интенсивности освещения; ускоряющее влияние оказывает также пятихлористый фосфор.

Реакти вы

Толуол 53 мл или 46 г (0,5 моля)

Хлор (из баллона) Пятихлористый фосфор

Прибор собирают по схеме, приведенной при описании получения монохлоруксусной кислоты. Для пропускания хлора берут более широкую трубку и в нее помещают термометр, шарик которого должен находиться ниже уровня жидкости в колбе. Чтобы термометр не выпадал из трубки, ее на высоте 1 см от конца слегка сплющивают. Для этого нагревают трубку до размягчения и осторожно сжимают стекло щипцами.

Толуол, к которому добавляют 2,5 г пятихлористого фосфора, нагревают до кипения на воздушной бане или на сетке и пропускают на солнечном свету сильную струю сухого хлора до тех пор, пока температура реакционной смеси не достигнет 160°. В зависимости от интенсивности освещения реакция заканчивается в течение 1—6 час. По окончании реакции прекращают пропускание хлора и нагревание и из той же колбы (под тягой) перегоняют продукт реакции, присоединив к колбе небольшой дефлегматор и длинный воздушный холодильник. Сначала перегоняется не прореагировавший толуол (кипит при 111°); когда температура достигнет 160°, меняют приемник и собирают фракцию, кипящую в пределах 160—190° и содержащую основную массу хлористого бензила. Вышекипящие фракции содержат хлористый бензил идеи С6Н6СНС12 и бензотрихлорид С6Н6СС13. Среднюю фракцию еще раз перегоняют с дефлегматором, собирая продукт, переходящий при 170—180° и представляющий собой почти чистый хлористый бензил.

Выход около 35—40 г.

Более чистый препарат можно получить, перегнав полученный продукт еще раз в вакууме; собирают фракцию, перегоняющуюся при 63—68° при 12 мм остаточного давления.

Чистый хлористый бензил представляет собой бесцветную жидкость; действует раздражающе на слизистые оболочки глаз.

Темп. кип. 179,4°; уд. вес dlo 1,1002; показатель преломления

п1$ 1,5415.

Препарат может быть использован для синтеза фенилуксус-ной кислоты.

Атом галоида в боковой цепи обладает значительно большей подвижностью по сравнению с атомом галоида в ядре. Это различие легко обнаружить следующим опытом: в двух пробирках нагревают по нескольку капель хлористого бензила и бромбензола со спиртовым раствором азотнокислого серебра. Раствор хлористого бензила быстро мутнеет вследствие образования хлористого серебра; бромбензол с азотнокислым серебром не реагирует.

8. Хлористый бензилиден (бензальхлорид)

Образование хлористого бензилидена идет согласно уравнению

С6Н5—СН3 + 2С12 ~> С6Н5—СНС12 + 2НС1 Реактивы

Толуол 53 мл или 46 г (0,5 моля)

Хлор (из баллона) Пяти хлористый фосфор

Синтез проводят совершенно так же, как и получение хлористого бензила; хлор пропускают до тех пор, пока температура кипения смеси не достигнет 190°, на что требуется при достаточно хорошем освещении около 6 час. Продукт реакции представляет смесь неизмененного толуола, хлористого бензила, хлористого бензилидена и бензотрихлорида. Смесь перегоняют с дефлегматором, и фракцию, перешедшую в пределах 160—225°, перегоняют еще раз, собирая продукт, кипящий при 180—220°.

Выход около 35 г.

Чистый хлористый бензилиден кипит при 205,2°, его уд. вес d\A 1,2557.

Препарат может быть использован для получения бензойного альдегида.

Присоединение галоида к двойной связи

При взаимодействии непредельных углеводородов с бромом получаются с хорошими выходами соответствующие дибром-производные (дибромиды).

Непредельные углеводороды, являющиеся исходными веществами для синтеза дибромидов, обычно получают одновременно из соответствующих спиртов. При нагревании последних с воду-отнимающими средствами

страница 25
< К СПИСКУ КНИГ > 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 21 22 23 24 25 26 27 28 29 30 31 32 33 34 35 36 37 38 39 40 41 42 43 44 45 46 47 48 49 50 51 52 53 54 55 56 57 58 59 60 61 62 63 64 65 66 67 68 69 70 71 72 73 74 75 76 77 78 79 80 81 82 83 84 85 86 87 88 89 90 91 92 93

Скачать книгу "Практикум по органической химии" (1.62Mb)


[каталог]  [статьи]  [доска объявлений]  [прайс-листы]  [форум]  [обратная связь]

 

 

Реклама
сайдинг виниловый цена москва
замена католизатора
fissler подставка под горячее
сколько стойт обучение на менеджера по продажам

Рекомендуемые книги

Введение в химию окружающей среды.

Книга известных английских ученых раскрывает основные принципы химии окружающей среды и их действие в локальных и глобальных масштабах. Важный аспект книги заключается в раскрытии механизма действия природных геохимических процессов в разных масштабах времени и влияния на них человеческой деятельности. Показываются химический состав, происхождение и эволюция земной коры, океанов и атмосферы. Детально рассматриваются процессы выветривания и их влияние на химический состав осадочных образований, почв и поверхностных вод на континентах. Для студентов и преподавателей факультетов биологии, географии и химии университетов и преподавателей средних школ, а также для широкого круга читателей.

Химия и технология редких и рассеянных элементов.

Книга представляет собой учебное пособие по специальным курсам для студентов химико-технологических вузов. В первой части изложены основы химии и технологии лития, рубидия, цезия, бериллия, галлия, индия, таллия. Во второй части книги изложены основы химии и технологии скандия, натрия, лантана, лантаноидов, германия, титана, циркония, гафния. В третьей части книги изложены основы химии и технологии ванадия, ниобия, тантала, селена, теллура, молибдена, вольфрама, рения. Наибольшее внимание уделено свойствам соединений элементов, имеющих значение в технологии. В технологии каждого элемента описаны важнейшие области применения, характеристика рудного сырья и его обогащение, получение соединений из концентратов и отходов производства, современные методы разделения и очистки элементов. Пособие составлено по материалам, опубликованным из советской и зарубежной печати по 1972 год включительно.

 

 



Рейтинг@Mail.ru Rambler's Top100

Copyright © 2001-2012
(04.12.2016)