химический каталог




Практикум по органической химии

Автор Н.Д.Прянишников

ению с другими. Так, в карбоновых кислотах особенно легко замещается атом водорода при а-атоме углерода; другие изомеры при этом не получаются. Ниже в качестве примера реакции замещения атома водорода при а-атоме углерода кислоты описан синтез монохлоруксусной кислоты.

Более широко используется реакция прямого замещения для синтеза галоидопроизводных ароматического ряда, где удается, соблюдая соответствующие условия, достигнуть замещения атома водорода, находящегося у того или иного определенного атома углерода, и получить достаточно однородный продукт реакции.

Реакция замещения водорода на галоид сильно ускоряется при нагревании, под действием света (особенно ультрафиолетовых лучей) и в присутствии катализаторов; в качестве последних применяют иод, железо, хлористый или бромистый алюминий и др. Прямое замещение водорода на иод может быть осуществлено лишь в том случае, если приняты меры к удалению образующейся при реакции йодисто во дородной кислоты, так как последняя способна восстанавливать получаемое галоидопроизводное.

4. Монохлоруксусная кислота

Образование монохлоруксусной кислоты, протекающее согласно уравнению

СН3—СООН + С1а -> СН2С1—СООН + НС1

значительно облегчается в присутствии пятихлористого фосфора. Последний образуется в процессе самой реакции при взаимодействии красного фосфора с хлором. Наряду с монохлоруксусной кислотой получается некоторое количество ди- и трихлоруксус-ной кислоты, от которых основной продукт реакции освобождают перегонкой и кристаллизацией.

Реактивы

Уксусная кислота ледяная 60 е (1 моль)

Хлор (из баллона) Красный фосфор

При работе с монохлоруксусной кислотой следует соблюдать осторожность, так как она сильно разъедает кожу.

В круглодонную короткогорлую колбу емкостью 100—150 мл

помещают смесь ледяной уксусной кислоты и 5 г красного фосфора. При помощи двурогой

насадки колбу соединяют

с обратным холодильником. В прямой отросток

насадки вставляют стеклянную трубку для пропускания хлора (рис. 29).

Прибор устанавливают на

хорошо освещенном месте, лучше всего на прямом солнечном свету, так

как скорость хлорирования сильно зависит от

освещения. Колбу нагревают на кипящей ВОДЯНОЙ Рис. 29. Прибор для получения монохлорбане и пропускают силь- уксусной кислоты,

ную струю хлора из баллона (нужно по возможности избегать резиновых соединений, так как резина быстро разрушается хлором). Выделяющийся при реакции хлористый водород и непрореагировавший хлор или поглощают раствором щелочи, или при помощи стеклянной трубки отводят в хорошо действующую тягу. Пропускание хлора ведут до тех пор, пока охлажденная проба (взятая в пробирку) не будет застывать при потираний стеклянной палочкой стенок пробирки. В зависимости от интенсивности освещения реакция заканчивается через 6—12 час.

Продукт реакции перегоняют под тягой из перегонной колбы с воздушным холодильником. Сначала перегоняются хлористый ацетил и неизмененная уксусная кислота, а в пределах 150—200° переходит монохлоруксусная кислота. Эту фракцию собирают отдельно и охлаждают ее ледяной водой. При помешивании стеклянной палочкой монохлоруксусная кислота закристаллизовы-вается; образовавшиеся кристаллы быстро отфильтровывают на воронке Бюхнера и на фильтре же отжимают пестиком или шпателем. Фильтровать надо быстро, так как кристаллы монохлоруксусной кислоты постепенно расплываются на воздухе. Фильтрат перегоняют еще раз, собирая фракцию, кипящую в пределах 170—200°; при охлаждении ее удается получить еще некоторое количество кристаллов монохлоруксусной кислоты. Их присоединяют к первой порции кристаллов и перегоняют еще раз, собирая фракцию, кипящую в пределах 155—190°. Выход 30—45 г.

Монохлоруксусная кислота кипит при 189°; при охлаждении застывает в кристаллы, плавящиеся при 61,5°. Она легко растворима в воде; кристаллы ее расплываются во влажном воздухе.

Монохлоруксусная кислота может быть использована для синтеза гликоколя.

5. Бромбензол

Замещение атома водорода в бензольном ядре атомом брома С6Н6 + Вг2 С6Н5Вг + НВг

идет относительно легко, особенно в присутствии катализаторов, в качестве которых чаще всего применяют железо или алюминий.

Наряду с монобромбензолом получается небольшое количество о- и n-дибромбензола, от которых (как имеющих более высокую температуру кипения) основной продукт реакции может быть освобожден перегонкой. Для более полного использования брома бензол берут в небольшом избытке.

Реактивы

Бензол 22 мл или 19,4 г (около 0,25 моля)

Бром 10 мл или 31,4 г (около 0,2 моля)

Железные опилки; едкий иатр; хлористый кальций; спирт

Круглодонную колбу емкостью 150—200 мл при помощи двурогой насадки соединяют с капельной воронкой и обратным холодильником. К холодильнику присоединяют изогнутую стеклянную трубку, конец которой опускают в колбу с водой, служащей для поглощения образующегося при реакции бромистого водорода (рис. 30). Конец трубки должен находиться над поверхностью воды, в противном случае вода будет втянута в прибор.

В колбу вносят 0,5 г

страница 23
< К СПИСКУ КНИГ > 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 21 22 23 24 25 26 27 28 29 30 31 32 33 34 35 36 37 38 39 40 41 42 43 44 45 46 47 48 49 50 51 52 53 54 55 56 57 58 59 60 61 62 63 64 65 66 67 68 69 70 71 72 73 74 75 76 77 78 79 80 81 82 83 84 85 86 87 88 89 90 91 92 93

Скачать книгу "Практикум по органической химии" (1.62Mb)


[каталог]  [статьи]  [доска объявлений]  [прайс-листы]  [форум]  [обратная связь]

 

 

Реклама
курсы профессиональных бухгалтеров на лубянке
где пройти водительскую медкомиссию
Кликни и закажи компьютерную технику со скидкой, промокод "Галактика" - MikroTik CRS212-1G-10S-1S+IN - федеральный мегамаркет компьютерной техники.
рамка с откидывающимся номером цена

Рекомендуемые книги

Введение в химию окружающей среды.

Книга известных английских ученых раскрывает основные принципы химии окружающей среды и их действие в локальных и глобальных масштабах. Важный аспект книги заключается в раскрытии механизма действия природных геохимических процессов в разных масштабах времени и влияния на них человеческой деятельности. Показываются химический состав, происхождение и эволюция земной коры, океанов и атмосферы. Детально рассматриваются процессы выветривания и их влияние на химический состав осадочных образований, почв и поверхностных вод на континентах. Для студентов и преподавателей факультетов биологии, географии и химии университетов и преподавателей средних школ, а также для широкого круга читателей.

Химия и технология редких и рассеянных элементов.

Книга представляет собой учебное пособие по специальным курсам для студентов химико-технологических вузов. В первой части изложены основы химии и технологии лития, рубидия, цезия, бериллия, галлия, индия, таллия. Во второй части книги изложены основы химии и технологии скандия, натрия, лантана, лантаноидов, германия, титана, циркония, гафния. В третьей части книги изложены основы химии и технологии ванадия, ниобия, тантала, селена, теллура, молибдена, вольфрама, рения. Наибольшее внимание уделено свойствам соединений элементов, имеющих значение в технологии. В технологии каждого элемента описаны важнейшие области применения, характеристика рудного сырья и его обогащение, получение соединений из концентратов и отходов производства, современные методы разделения и очистки элементов. Пособие составлено по материалам, опубликованным из советской и зарубежной печати по 1972 год включительно.

 

 



Рейтинг@Mail.ru Rambler's Top100

Copyright © 2001-2012
(03.12.2016)