химический каталог




Синтезы и реакции фурановых веществ

Автор А.А.Пономарев

оняется настолько медленно, что вести дальнейшую перегонку не имеет смысла, хотя выход конечного вещества в результате этого может быть несколько увеличен.

4. Если перегонять кислый раствор, то выход уменьшается, по всей вероятности, вследствие реакций дегидратации и этерификации.

5. При анализе синтезированного препарата иа содержание в нем гидроксильных групп по методу ацетилирования уксусным ангидридом в присутствии пиридина была получена величина, равная 40%, в то время как вычисленная величина равна 42,5%; следовательно, степень чистоты препарата составляет 94%.

ДИТЕТРАГИДРОФУРИЛПРОП ИЛОВЫЙ ЭФИР.

Q4H2603

М. в. 242, 35

—Н20

\ /^н«сн-сн»0Н"н^бГ о

—СН2СН 2СН2ОСН2СН2СН2о

о

Получение (27)

В колбу, снабженную дефлегматором Гана, вносят 20 г тетрагидрофу-рилпропанола, 1 г серной кислоты уд. веса 1, 83, 150 мл бензола и нагревают на масляной бане при 120—130° в течение 6—7 часов. Затем реакционную смесь обрабатывают насыщенным раствором соды и отмывают 2—3 раза водой. Бензол и воду отгоняют при небольшом разряжении, а остаток перегоняют в вакууме, собирая фракцию, кипящую при 177—78° (9 мм). Выход 12, 92 г или 69, 5% теоретического.

Свойства.

Дитетрагидрофурилпропиловый эфир — бесцветное подвижное масло со слабым приятным запахом. п% 1,4638, df 0,9912; хорошо растворим в обычных органических растворителях, нерастворим в воде. При хранении устойчив.

АДИПИНАТ ТЕТРАГИДРОФУРФУРИЛОВОГО СПИРТА

М. в. 314,3

О

СН3—СН2—с—он

СН2—СН,—С—ОН О

+ 2

ОСН2ОН

СН,-СН,-СООСН9

СН2—СН2

О

О

+ 2Н20

Получение (27)

В круглодонную колбу с дефлегматором Гана вносят 20 г тетрагидро-фурфурилового спирта, 8 г адипиновой кислоты, 0,24 г (3%) серной кислоты и 100 мл дихлорэтана. Нагревание ведут на масляной бане при 130—135° в течение 7,5 часов. Реакционную смесь обрабатывают в насыщенном растворе NaCl (примечание 1) рассчитанным количеством едкого калия (1,5 г КОН) до нейтральной реакции, а затем промывают 2—3 раза водой. Растворитель и воду отгоняют при небольшом разряжении, а остаток перегоняют в вакууме, отбирая фракцию с т. кип. 215° (3 мм). Выход 16,03 г (93, 2% теоретического).

Свойства

Адипинат тетрагидрофурфурилового спирта — светло-желтая подвижная жидкость со специфическим жирным запахом; п2о 1,4690; df 1,1221; т. кип. 215° (3 мм)\ легко растворяется в органических растворителях, в воде не растворяется.

Примечание. Адипинат растворяется в водном растворе тетрагидрофурфурилового спирта. Чтобы уменьшить растворение, нейтрализацию проводят в насыщенном растворе соли.

АЗЕЛАИНАТ ТЕТРАГИДРОФУРФУРИЛОВОГО СПИРТА

C19H3206 < М. в. 356, 45

СН2СН2СН2СООН

/ СНг

\наСН2СН2СООН

\

+ 2

б7"

СНяСНвСНйС—ОСН2—-^у +2Н20

О

О

СН2СН,СН 2С—ОСНо—

О

Получение (27)

Смесь из 10 г азелаиновой кислоты, 32 г тетрагидрофурфурилового спирта, 0,3 г серной кислоты (уд. вес 1,83) и 120 мл бензола нагревают с дефлегматором Гана на масляной бане при 110—120°. Реакция заканчивается через 12 часов. Реакционную смесь обрабатывают насыщенным раствором соды до нейтральной реакции, промывают 3—4 раза водой и отгоняют бензол с водой при небольшом разряжении. Остаток перегоняют в вакууме, собирая фракцию, кипящую при 227—228° (2 мм).

Выход 18,3 г или 76,3 % теоретического.

Свойства

Азелаинат тетрагидрофурфурилового спирта — вязкое светло-желтое масло с жирным запахом, по 1,4690, df° 1,084, т. кип. 227—22872мм> хорошо растворим в бензоле, хлороформе, дихлорэтане, эфире, спирте, нерастворим в воде.

АДИПИНАТ ТЕТРАГИДРОФУРИЛПРОПАНОЛА:

C^jHsPe

М. в. 370,47

СН2СН2СООН

—Н20

СН2СН2СООСН9СН2СН4»

+ 2(СН2)2—СН2ОН"

СНаСН2СООН 200

О

СН3СНаСООСН2СН2СН2— \/

О

Получение (27)

Смесь из 14,6 г адипиновой кислоты, 39, 06 г тетрагидрофурилпропанола, 0,3 г бензолсульфокислоты и 200 мл дихлорэтана нагревают с дефлегматором Гана на масляной бане при 120°. Реакция заканчивается через 7 часов. Реакционную смесь коричневого цвета обрабатывают до нейтральной реакции насыщенным раствором соды, отмывают 2—3 раза водой. После отгонки смеси дихлорэтана с водой продукт перегоняется в вакууме. Отбирают фракцию с т. кип. 211—213° (1 мм). Выход 30, 5 г или 82,6% теоретического.

Свойства

Адипинат тетрагидрофурилпропанола—светло-желто-зеленая жидкость с жирным запахом; n2D° 1,4690, df 1,0715. Т. кип. 211°—213° при 1 мм. Хорошо растворяется в органических растворителях.

Примечание. Применение в качестве катализатора серной кислоты снижает выход до 74% теоретического.

ФТАЛАТ ТЕТРАГИДРОФУРИЛПРОПАНОЛА

С22Ньо06

М. в. 396,46

О

о+2У

—СН2—СН*—СН.—ОН

О

С-О—СНа -сн,--/ —С-О—СН2—СН2\

ОCH,сн2О +нао

о

Получение (27)

В колбу, снабженную дефлегматором Гана, загружают 88 г тетрагидрофурилпропанола, 50 г фталевого ангидрида, 2 г бензолсульфокислоты и 500 мл сухого дихлорэтана и нагревают на масляной бане при ПО—1209 в течение 10—12 часов. После охлаждения реакционной колбы содержимое ее обрабатывают насыщенным раствором соды, а затем несколько раз водой до отрицательной реакции н

страница 95
< К СПИСКУ КНИГ > 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 21 22 23 24 25 26 27 28 29 30 31 32 33 34 35 36 37 38 39 40 41 42 43 44 45 46 47 48 49 50 51 52 53 54 55 56 57 58 59 60 61 62 63 64 65 66 67 68 69 70 71 72 73 74 75 76 77 78 79 80 81 82 83 84 85 86 87 88 89 90 91 92 93 94 95 96 97 98 99 100 101 102 103 104 105 106 107 108 109 110 111 112 113 114 115 116 117 118

Скачать книгу "Синтезы и реакции фурановых веществ" (2.81Mb)


[каталог]  [статьи]  [доска объявлений]  [прайс-листы]  [форум]  [обратная связь]

 

 

Реклама
ракетки для бадминтона в пензе
веер декоративный на стену купить
наборы для барбекю
Фирма Ренессанс: установка лестницы в доме на второй этаж цена - цена ниже, качество выше!

Рекомендуемые книги

Введение в химию окружающей среды.

Книга известных английских ученых раскрывает основные принципы химии окружающей среды и их действие в локальных и глобальных масштабах. Важный аспект книги заключается в раскрытии механизма действия природных геохимических процессов в разных масштабах времени и влияния на них человеческой деятельности. Показываются химический состав, происхождение и эволюция земной коры, океанов и атмосферы. Детально рассматриваются процессы выветривания и их влияние на химический состав осадочных образований, почв и поверхностных вод на континентах. Для студентов и преподавателей факультетов биологии, географии и химии университетов и преподавателей средних школ, а также для широкого круга читателей.

Химия и технология редких и рассеянных элементов.

Книга представляет собой учебное пособие по специальным курсам для студентов химико-технологических вузов. В первой части изложены основы химии и технологии лития, рубидия, цезия, бериллия, галлия, индия, таллия. Во второй части книги изложены основы химии и технологии скандия, натрия, лантана, лантаноидов, германия, титана, циркония, гафния. В третьей части книги изложены основы химии и технологии ванадия, ниобия, тантала, селена, теллура, молибдена, вольфрама, рения. Наибольшее внимание уделено свойствам соединений элементов, имеющих значение в технологии. В технологии каждого элемента описаны важнейшие области применения, характеристика рудного сырья и его обогащение, получение соединений из концентратов и отходов производства, современные методы разделения и очистки элементов. Пособие составлено по материалам, опубликованным из советской и зарубежной печати по 1972 год включительно.

 

 



Рейтинг@Mail.ru Rambler's Top100

Copyright © 2001-2012
(06.12.2016)