химический каталог




Синтезы и реакции фурановых веществ

Автор А.А.Пономарев

-150 см, то можно работать с большей скоростью. В этих условиях можно получать 200-300 г фурана.

ХЛОРАНГИДРИД ФУРАН-2-КАРБОНОВОЙ КИСЛОТЫ

С6На02С1 М. в. 130,53

Получение (10)

В колбу Кляйзена на 100 мл, снабженную обратным холодильником с хлоркальциевой трубкой, вносят 33,6 а (0,3 ж) возогнанной пирослизевой кислоты и добавляют 67,5 г (0,32 м) РСЬ двумя порциями. При смешивании кислоты и РСЬ происходит разогревание с обильным выделением НС1, при добавлении 2-й порции РСЬ реакционная смесь вскипает, а затем через некоторое время бурная реакция прекращается. Подводят масляную баню и нагревают 3—4 часа при ПО—120°.

После этого обратный холодильник заменяют на нисходящий и отгоняют на песчаной бане хлорокись фосфора (ПО—122° С). Остаток перегоняют при атмосферном давлении, собирая фракцию с тем. кипения 173—-—175°, или перегоняют в вакууме при 89—90° (32 мм). Выход 34,3 г или 88% теоретического.

Свойства

Хлорангидрид пирослизевой кислоты—бесцветная жидкость с раздражающим запахом, при стоянии темнеет. Хорошо растворим во многих органических растворителях, холодной водой медленно разлагается.

Примечание. Хлорангидрид пирослизевой кислоты может быть получен с количественным выходом нагреванием в течение 1-2 часов пирослизевой кислоты с 5-кратным количеством хлористого тионила.

ФУРОИЛ-я-ТОЛУИДИН

Ci2Hii02N м.в.201,22

ч у—COCI-f H,N—\ /—СН, \^у—CONH—<^ ^>-_СНа+

б ' Оf нсз

Получение (11).

р-Толуидин растворяют в пятикратном количестве пиридина и при сильном охлаждении прибавляют по каплям вычисленное количество хло-рангидрида пирослизевой кислоты, растворенного в двойном объеме эфира.

При вливании пиридинового раствора в воду сразу же выпадает кристаллический осадок фуроилтолуидина. Выход сырого продукта количественный. Если во время реакции поддерживать низкую температуру, то вещество получается бесцветным, в противном случае—вследствие некоторого разложения более или менее красноватым.

Свойства

Фуроилпроизводное кристаллизуется из спирта в виде блестящих правильных призм с темп. пл. 107, 5°.

МЕТИЛОВЫЙ ЭФИР ФУРАН-2 КАРБОНОВОЙ КИСЛОТЫ

СеНбОз М. в. 126,11

ОСООН+СН3ОН _НСЦСООСН3 + Н20

Получение (12)

А. В литровую колбу с тубусом, снабженную обратным холодильником и стеклянной трубкой, доходящей до дна колбы, помещают раствор 224 г (2 моля) фуран-2-карбоновой кислоты с т. пл. 128—132° в 500 мл метилового спирта.

Колбу нагревают на водяной бане и через равномерно кипящий раствор в течение 2,5—3 часов пропускают быстрый ток хлористого водорода, предварительно высушенного пропусканием через промывную склянку с концентрированной серной кислотой. После охлаждения раствор сливают в колбу, содержащую 1 литр воды, отделяют выделившийся маслообразный продукт, а водный слой экстрагируют тремя порциями эфира по 100 мл каждая. Эфирный экстракт присоединяют к основному продукту, промывают 5-проц. раствором углекислого натрия, затем водой до нейтральной реакции и сушат над прокаленным сернокислым натрием. После отгонки эфира остаток перегоняют, собирая жидкость, кипящую при 176—177°/680 мм. "Выход 200—206 г или 79,3—81,6% теоретического количества (примечание 1).

Б. В литровую круглодонную колбу, снабженную обратным холодильником, помещают 112 г (1 моль) фуран-2-карбоновой кислоты и 500 мл сухого метилового спирта. К полученному раствору при помешивании приливают 10 мл концентрированной серной кислоты. Смесь кипятят на водяной бане в течение 4 часов, после чего обратный холодильник заменяют нисходящим и отгоняют большую часть (около 400 мл) метилового спирта. К охлажденному остатку приливают 500 мл воды и выделившееся масло отделяют и обрабатывают, как указано выше (А) (примечание 2.)

Выход 95—96 г или 75,4—76,2% теоретического количества (примечание 2).

Свойства

Метиловый эфир фуран-2-карбоновой кислоты, d^1'4 1,1786, nD2M

1,4871, представляет собой нерастворимую в воде и растворяющуюся в обычных органических растворителях бесцветную, приятно пахнущую жидкость с т. кип. 1817760 мм. При стоянии на воздухе вещество окрашивается в светло-желтый цвет.

Примечания: 1. Из щелочных промывных вод путем обработки соляной кислотой можно выделить некоторое количество непрореагировавшей фуран-2-карбо-новой кислоты.

2. Аналогичным образом получаются этиловый, пропиловый, изопропиловый бутиловый, изобутиловый эфиры с выходами, колеблющимися в пределах 75—80°^р теории.

ЭТИЛОВЫЙ ЭФИР ФУРОИЛ-2-УКСУСНОЙ кислоты

С.НюО. М. в. 182, 18

—СООСНгСН3+СН3СООСНаСНа + Na-> ^—С=СНСООСН2СН3+

О О 1М

ONa

+CH2CHeOH+V2Ha

\/—С-СНСООСН2СН3 + НС1 0 ONa

О

—СОСН2СООСН2СН3 + NaCI

Получение (13)

В четырехгорлую круглодонную колбу емкостью 300 мл, снабженную мешалкой с ртутным затвором, капельной воронкой и обратным холодильником с хлоркалыгиевой трубкой, помещают 24,8 г (0,177 моля) свежеперегнанного этилового эфира фуран-2-карбоновой кислоты с т. пл. 33—34° и при перемешивании нагревают на водяной бане до 75—80° (температура бани.) При этой температуре добавляют 2

страница 77
< К СПИСКУ КНИГ > 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 21 22 23 24 25 26 27 28 29 30 31 32 33 34 35 36 37 38 39 40 41 42 43 44 45 46 47 48 49 50 51 52 53 54 55 56 57 58 59 60 61 62 63 64 65 66 67 68 69 70 71 72 73 74 75 76 77 78 79 80 81 82 83 84 85 86 87 88 89 90 91 92 93 94 95 96 97 98 99 100 101 102 103 104 105 106 107 108 109 110 111 112 113 114 115 116 117 118

Скачать книгу "Синтезы и реакции фурановых веществ" (2.81Mb)


[каталог]  [статьи]  [доска объявлений]  [прайс-листы]  [форум]  [обратная связь]

 

 

Реклама
кровати с подъемным механизмом 160х200 распродажа аскона
красный поселок новорижское шоссе
http://www.prokatmedia.ru/ekran.html
KNSneva.ru - гипермаркет электроники предлагает LG 55LV35A-5BC - Санкт Петербург, ул. Рузовская, д.11, парковка для клиентов.

Рекомендуемые книги

Введение в химию окружающей среды.

Книга известных английских ученых раскрывает основные принципы химии окружающей среды и их действие в локальных и глобальных масштабах. Важный аспект книги заключается в раскрытии механизма действия природных геохимических процессов в разных масштабах времени и влияния на них человеческой деятельности. Показываются химический состав, происхождение и эволюция земной коры, океанов и атмосферы. Детально рассматриваются процессы выветривания и их влияние на химический состав осадочных образований, почв и поверхностных вод на континентах. Для студентов и преподавателей факультетов биологии, географии и химии университетов и преподавателей средних школ, а также для широкого круга читателей.

Химия и технология редких и рассеянных элементов.

Книга представляет собой учебное пособие по специальным курсам для студентов химико-технологических вузов. В первой части изложены основы химии и технологии лития, рубидия, цезия, бериллия, галлия, индия, таллия. Во второй части книги изложены основы химии и технологии скандия, натрия, лантана, лантаноидов, германия, титана, циркония, гафния. В третьей части книги изложены основы химии и технологии ванадия, ниобия, тантала, селена, теллура, молибдена, вольфрама, рения. Наибольшее внимание уделено свойствам соединений элементов, имеющих значение в технологии. В технологии каждого элемента описаны важнейшие области применения, характеристика рудного сырья и его обогащение, получение соединений из концентратов и отходов производства, современные методы разделения и очистки элементов. Пособие составлено по материалам, опубликованным из советской и зарубежной печати по 1972 год включительно.

 

 



Рейтинг@Mail.ru Rambler's Top100

Copyright © 2001-2012
(24.06.2017)