химический каталог




Синтезы и реакции фурановых веществ

Автор А.А.Пономарев

порциями эфира по 30 мл каждая. Соединенные эфирные экстракты высушивают над прокаленным сернокислым натрием, отгоняют растворитель и остаток перегоняют в вакууме, собирая фракцию, кипящую при 102—103° (1,5 мм).

Выход 18—20 г или 85,3—94,7% теоретического (примечание).

Свойства

Метиловый эфир 5-диэтиламинометилфуран-2-карбоновой кислоты (d4 1,0520; по 1,4857) — светло-желтая жидкость, растворяющаяся в обычных органических растворителях и нерастворимая в воде.

Примечание: Описанным способом с такими же примерно выходами можно получить этиловые, пропиловые, изопропиловые, бутиловые и изобутиловые эфиры 5-диметил, диэтил, дипропил и дибутиламинометилфуран-2-карбоновых кислот.

ЛИТЕРАТУРА

1. К. Marquis, Compt. Rend., 36, 1454 (1903)

2. К. Marquis Ann. chim. phis., (8), 4, 196 (1905)

3. Gilman, Wright, Jowa State Coll. J, Sci., 5, 85 (1931)

* 4. А. А. Пономарев, С. Г. Цыпкияа, Е. И. В у н д е р, Уч. зап.СГУ 43, 67 (1956)

156

х

5. Blomquist, Stevenson, J. Am'. Chem. Soc., 56, 146 (1934)

6. Stevenson, Johnson, J, Am. Chem. Soc., 59, 2525 (1937)

7. С. H u r d, Priestley, J. Am. Chem. Soc, 69, 859 (1947)

8. Dann, Chem. Ber., 82, 72 (1949)

3. Hofman, Bridgwater, J. Am. Chem. Soc, 67, 738 (1945)

10. H. Goldschmidt, Ber., 20, 728 (1887)

11. S. T а к а к j, Veda, C. A., 32, 5376 (1938)

12. Chas-Sseng, Chi Chang, Sc. Repts. Nat. Univ. Peking, 1, 19 (1936); C.A. 31 95 (1937)

13. H. G i 1 ra a n, Hevlett, Jowa State. J. Sci., 4, 27 (1929)

14. А. Л. M н д ж о я н, Синтезы гетероциклич. соед. 2, 67, Ереван, 1957

15. G. С i a m i с i а п, М. Dennstedt, Ber. 14, 1058, 1947 (1881)

16. Н. В. Вильяме, ДАН СССР, серия А., 523 (1930)

17. Ам. пат. 2. 338 655; С. А. 38, 3672 (1944)

18. Hass, Susie, Heider, J. Org. Chem., 15, 8 {1950)

19. W. Robinson, H. Snyder, Organic Syntheses, 23, 68, New-Vork (1943)

20. W. Huber, J. Am. Chem. Soc, 66, 876 (1944)

21. J. Webb, Borcherdt., J. Am. Chem. Soc, 73, 752 (1951)

22. Z. Z a f i r i a d i s, P. M a s t a g 1 i, Compt. Rend., 236, 295 (1953)

23. А. А. Пономарев и сотр. ДАН СССР, 131 № 6 (1960).

24. Н. A d k i n s, С, W i n a n s, ам. пат. 2, 175, 585; С, А. 34, 779 (1940)

25. R. L u t z, J. Org. Chem., 12, 760 (1947)

26. Eliel, Peckman, J. Am. Chem. Soc, 72, 1209 (1950)

27. К. H а у e s, Gever, Orcutt, J. Am. Chem. Soc, 72, 1205 (1950)

28. А. А. Пономарев, В. Плетнева, Л. Барская, В. А, С е д а в -к и н а, ЖОХ, 24, 718 (1954)

29. А. П. Т е р е н т ь е в, В. С. Ф а е р м а р к, Вестник МГУ, 9 , 61 (1949)

30. Реакции и методы исследов. орг. соединен., 3, 278, ГНТХИ (1954)

31. Holdren, Hixon, J. Am. Chem. Soc, 68, 1198 (1946)

32. G. Lewy, H. Nisbet, J. Chem. Soc. 1053 (1938)

33. H. Nisbet, Gray, J. Chem. Soc, 839 (1933)

34. А. Л. M н д ж о я н, В. Г. А ф р и к я н, М. М. Григорян, ДАН Арм ССР, 17, 165, 1953 Синтезы гетероциклич. соедин. 1. 28, Ереван, 1956

35. В. И. И с а г у л я и ц, Г. М. Егорова, Химия нефти, ГТТИ, 1949.

36. И. Губе н, Методы орг. химии, т. 4, кн. 1, 729, ГХИ, 1949

37. А. А. Пономарев, М. Д. Л и п а н о в а, Ученые зап. СГУ, 71, 151, (1959 г.)

38. Runemann, Merriman, J. Chem. Soc. London, 87, 1768 (1905)

39. G. Fo wnes, Ann., 54, 55 (1844), Schiff, Ber., 10, 1188 (1877)

40. E. Weilmeunster, C. Jordan, J. Am. Ch. Soc, 67. 415 (1945); Синтезы гетероциклических соединений, 2, 74. Ереван, (1957)

41. Синтезы органических препаратов, 7, 43, «Ингстр. лит.», (1956)

42. Zanetti, Beckman, J, Am. Chem. Soc. 50, 2031 (1928)

43. Zanetti, J. Am. Ch. Soc, 49, 1065 (1927)

7. СИНТЕЗЫ И РЕАКЦИИ ФУРАНОВЫХ КИСЛОТ

Способы получения некоторых кислот фуранового ряда были рассмотрены ранее в различных разделах книги. Так например, синтезы фурилакриловой кислоты и ее эфира посредством конденсации фурфурола с уксуснокислым натрием по Перкину, с этиловым эфиром уксусной кислоты, с малоновой кислотой, а также получение диэтилового эфира фурфурилиден-малоновой кислоты приводятся в разделе 2, посвященном конденсации фурановых альдегидов и кетонов. Там же во вводной части указаны другие случаи конденсации подобного типа. В том же разделе содержится синтез пи-рослизевой кислоты из фурфурола по реакции Канниццаро. В разделе 3, «Реакции замещения», можно найти синтез галоидо,-нитро- и т. д. замещенных в ядре производных пирослизевой кислоты.

Перечисленные методы являются наиболее употребительными в препаративной практике. Вместе с тем известны некоторые специальные приемы для синтеза ряда менее доступных кислот, в частности ди- и поли-карбоновых. Например, наиболее удобным способом получения фуран-2, 3 - дикарбоновой кислоты является окисление 2-метилфуран-З-кар-боновой кислоты. Селективное декарбоксилирование последней (или фуран2,4 дикарбоновой кислоты) приводит к образованию фуран-3-карбоно-вой кислоты (1, 2). Фуран-2,4-дикарбоновая кислота может быть получена из метилового эфира кумалиновсй кислоты (2), а фуран-2,5-дикарбо-новая или дегидрослизевая кислота легко получае

страница 74
< К СПИСКУ КНИГ > 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 21 22 23 24 25 26 27 28 29 30 31 32 33 34 35 36 37 38 39 40 41 42 43 44 45 46 47 48 49 50 51 52 53 54 55 56 57 58 59 60 61 62 63 64 65 66 67 68 69 70 71 72 73 74 75 76 77 78 79 80 81 82 83 84 85 86 87 88 89 90 91 92 93 94 95 96 97 98 99 100 101 102 103 104 105 106 107 108 109 110 111 112 113 114 115 116 117 118

Скачать книгу "Синтезы и реакции фурановых веществ" (2.81Mb)


[каталог]  [статьи]  [доска объявлений]  [прайс-листы]  [форум]  [обратная связь]

 

 

Реклама
ремонт холодильника LG GA-B489 YMQA
кинозал занавес
металлический шкаф с ящиками
Кровати 90х195

Рекомендуемые книги

Введение в химию окружающей среды.

Книга известных английских ученых раскрывает основные принципы химии окружающей среды и их действие в локальных и глобальных масштабах. Важный аспект книги заключается в раскрытии механизма действия природных геохимических процессов в разных масштабах времени и влияния на них человеческой деятельности. Показываются химический состав, происхождение и эволюция земной коры, океанов и атмосферы. Детально рассматриваются процессы выветривания и их влияние на химический состав осадочных образований, почв и поверхностных вод на континентах. Для студентов и преподавателей факультетов биологии, географии и химии университетов и преподавателей средних школ, а также для широкого круга читателей.

Химия и технология редких и рассеянных элементов.

Книга представляет собой учебное пособие по специальным курсам для студентов химико-технологических вузов. В первой части изложены основы химии и технологии лития, рубидия, цезия, бериллия, галлия, индия, таллия. Во второй части книги изложены основы химии и технологии скандия, натрия, лантана, лантаноидов, германия, титана, циркония, гафния. В третьей части книги изложены основы химии и технологии ванадия, ниобия, тантала, селена, теллура, молибдена, вольфрама, рения. Наибольшее внимание уделено свойствам соединений элементов, имеющих значение в технологии. В технологии каждого элемента описаны важнейшие области применения, характеристика рудного сырья и его обогащение, получение соединений из концентратов и отходов производства, современные методы разделения и очистки элементов. Пособие составлено по материалам, опубликованным из советской и зарубежной печати по 1972 год включительно.

 

 



Рейтинг@Mail.ru Rambler's Top100

Copyright © 2001-2012
(25.09.2017)