химический каталог




Синтезы и реакции фурановых веществ

Автор А.А.Пономарев

В круглодонную колбу емкостью 50 мл с обратным холодильником помещают 10 г 1-(а-фурфурил)-2-аминоциклогексана" и 1,5 г плавленного ацетата натрия. Через верх холодильника приливают 5,5 г уксусного ангидрида при охлаждении колбы водой со льдом. Смесь нагревают на кипящей водяной бане 2 часа. Раствор приобретает коричневую окраску. По окончании реакции в колбу приливают насыщенный раствор соды 50 мл до прекращения выделения СОг. Всплывшее масло отделяют -в делительной воронке, промывают дважды водой и растворяют в эфире,. Водный слой экстрагируют эфиром. Эфирные вытяжки соединяют, сушат прокаленным сульфатом магния. Эфир отгоняют на водяной бане, остаток перегоняют в вакууме, отбирая фракцию с температурой 172—17473 мм\.

Выход 10,35 (83—84% теоретического).

Свойства

Прозрачная, очень вязкая жидкость, быстро кристаллизуется.

Температура кипения 172— 17473лш, т. пл. 90—92°. В воде нерастворим, хорошо растворяется в спирте, диоксане и других органических растворителях.

I-( а-ФУРИЛ )-АМИНОЭТАН

C6HeON

М. в. 111,14С—СН,

О 6

H2; NH, NiR

О

—СН—СН,

NH,

Получение (23)

Во вращающийся автоклав емкостью 250 мл загружают 40 г свежеперегнанного ацетилфурана, 90 г метилового спирта, насыщенного аммиаком, и 4 г никеля Ренея. Автоклав дважды промывают водородом, а затем подают водород под давлением 120 атм.

Гидрирование проводят при 100° до прекращения поглощения водорода, на что требуется 4—5 часов.

Гидрогенизат освобождают от катализатора фильтрованием под тягой. Отгоняют в атмосфере азота метиловый спирт и избыток аммиака на водяной бане при несколько уменьшенном давлении.

Остаток разбавляют эфиром и сушат плавленным едким кали. Эфирный слой фильтруют; эфир отгоняют на водяной бане, пропуская через систему слабый ток азота. Остаток перегоняют в вакууме, также пропуская через капилляр в перегонной колбе азот. Отбирают фракцию с температурой кипения 53—55° при 18 мм.

Выход 29,8 г (74% теоретического).

Свойства

Бесцветная жидкость с характерным аминным запахом. Т. кип. 53— 55°/18 мм. п~о 1,4725; df 0,9937. Нерастворим в воде, растворим в метиловом и этиловом спиртах, эфире, бензоле, диоксане.ТЕТРАГИДРОФУРИЛ)-3 АЦЕТАМИДОБУТАН

CioHioOaN

М. в. 185,27

CHg-CHg-CH-CHg-NH-COCH,

На

LJ-снс- сн0-сн-сн.

о 2 2 I

Получение (23)

Во вращающийся автоклав емкостью !50 мл загружают 22 г 1-(а-фурил)-3-ацетамидобутана, 46 мл диоксана и 2 г никеля Ренея. Начальное давление водорода 110 атм. температура 80°. Гидрирование заканчивается через три часа, по поглощении рассчитанного для насыщения двух двойных связей количества водорода (около 6 литров). Гидрогенизат отфильтровывают от катализатора и отгоняют диоксан. Остаток перегоняют в вакууме при 10 мм, отбирая фракцию с температурой кипения 181—1829. Выход 16—17 г (72—74% теоретического).

Свойства

Бесцветная вязкая жидкость со слабым запахом. По 1,4740, df 1,0086- Растворим в спирте, диоксане, эфире, воде.

УКСУСНОКИСЛАЯ СОЛЬ 1-( а- ФУРИЛ)5-АМИНОГЕКСАНА

C12H21O3N

Мол. вес 227,308

—СН2—СН2

о

сн,соонсн2—сн2—сн—сн, ->

NH, —СНа—СН2—СН2—СН2—СН— CHs

° CH,COOH.CH2N

Получение (23)

В круглолонную колбу емкостью 30 мл с обратным холодильником, охлаждаемую водой со льдом, помешают 5,4 г i-(а-фурил)-5-ами-ногексана и через верх холодильника приливают небольшими порциями 2 г ледяной уксусной кислоты. Сразу выпадают белые кристаллы соли. Колбу помешают на несколько часов в холодильник для полного выделения кристаллов.

Кристаллы извлекают из колбы и возгоняют в вакууме при 2 мм остаточного давления из саблевидной колбы при нагревании на водяной бане.

Выход 4,9 г — 67—68% теоретического.

Свойства

Белые кристаллы с температурой плавления 80—81°. При прибавлении 10-проц. раствора едкого натра при комнатной температуре соль разлагается с выделением свободного амина, растворима в воде, этиловом спирте, метиловом спирте, хлороформе.

CUHMNOI

1-(а-ТЕТРАГИДРОФУРИЛ)-5-АЦЕТАМИДОГЕКСАН

Мол. вес 213,31

Ч/-(СН2)4-СН-СН. J?^ xy-(CHa)4-CH-CH,

0 NHCOCH, ° NHCOCHj

Получение (23)

Во вращающийся автоклав емкостью 250 мл загружают 22,5 г 1 -(а-фурил)-5-ацетамидогексана, 70 мл диоксана, 3 г никеля Ренея. Начальное давление водорода 115 атм., температура 140°

Гидрирование заканчивают по поглощении рассчитанного для насыщения двух двойных связей количества водорода (4,8 л). Гидрогенизат отфильтровывают от катализатора и отгоняют растворитель на водяной бане при несколько уменьшенном давлении. Остаток перегоняют в вакууме при 4 мм, отбирая фракцию с т. к. 185—187°.

Выход 13,6 г (59,7% теоретического).

Бесцветная, прозрачная, вязкая жидкость, кристаллизующаяся при стоянии, т. пл. 39,5—42°.

Растворим в холодной воде, эфире, бензоле, хлороформе, метаноле, этаноле, диоксане.

1-(а -ТЕТРАГИДРОФУРФ УРИЛ)-2-АЦЕТАМИдОцИКЛОГЕКСАН

C13H24NO2 Мол. вес 225,32

/\ I 1 /\

—СН,—

н2 |

О

NHCOCH,

NHCOCH3

Получение (23)

Во вращающийся автоклав емкостью 250 мл загружают 24,6 г —» 1-(а-фурфурил)-2-ацетамидоциклогексана

страница 71
< К СПИСКУ КНИГ > 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 21 22 23 24 25 26 27 28 29 30 31 32 33 34 35 36 37 38 39 40 41 42 43 44 45 46 47 48 49 50 51 52 53 54 55 56 57 58 59 60 61 62 63 64 65 66 67 68 69 70 71 72 73 74 75 76 77 78 79 80 81 82 83 84 85 86 87 88 89 90 91 92 93 94 95 96 97 98 99 100 101 102 103 104 105 106 107 108 109 110 111 112 113 114 115 116 117 118

Скачать книгу "Синтезы и реакции фурановых веществ" (2.81Mb)


[каталог]  [статьи]  [доска объявлений]  [прайс-листы]  [форум]  [обратная связь]

 

 

Реклама
Модем 4G от Мегафон
театр мастер и маргарита
срок для обращения в суд о признании договора гражданского трудовым
курсы шитья в люблино

Рекомендуемые книги

Введение в химию окружающей среды.

Книга известных английских ученых раскрывает основные принципы химии окружающей среды и их действие в локальных и глобальных масштабах. Важный аспект книги заключается в раскрытии механизма действия природных геохимических процессов в разных масштабах времени и влияния на них человеческой деятельности. Показываются химический состав, происхождение и эволюция земной коры, океанов и атмосферы. Детально рассматриваются процессы выветривания и их влияние на химический состав осадочных образований, почв и поверхностных вод на континентах. Для студентов и преподавателей факультетов биологии, географии и химии университетов и преподавателей средних школ, а также для широкого круга читателей.

Химия и технология редких и рассеянных элементов.

Книга представляет собой учебное пособие по специальным курсам для студентов химико-технологических вузов. В первой части изложены основы химии и технологии лития, рубидия, цезия, бериллия, галлия, индия, таллия. Во второй части книги изложены основы химии и технологии скандия, натрия, лантана, лантаноидов, германия, титана, циркония, гафния. В третьей части книги изложены основы химии и технологии ванадия, ниобия, тантала, селена, теллура, молибдена, вольфрама, рения. Наибольшее внимание уделено свойствам соединений элементов, имеющих значение в технологии. В технологии каждого элемента описаны важнейшие области применения, характеристика рудного сырья и его обогащение, получение соединений из концентратов и отходов производства, современные методы разделения и очистки элементов. Пособие составлено по материалам, опубликованным из советской и зарубежной печати по 1972 год включительно.

 

 



Рейтинг@Mail.ru Rambler's Top100

Copyright © 2001-2012
(08.12.2016)