химический каталог




Синтезы и реакции фурановых веществ

Автор А.А.Пономарев

а. После 1,5-часового нагревания образуется обильный кристаллический осадок, который после охлаждения реакционной смеси отсасывают на воронке Бюхнера. Кристаллы промывают водой и спиртом (3—5 раз). Фуразонал перекристаллизовывают из горячей воды.

Второй способ

CH=N

0,N?CHO+H2N— N

?0,N

О

CH(OH)NH N

О

.02N—ч CH=N=N

О \СН - N

К раствору 70,54 г (0,5 моля) нитрофурфурола в 100 мл спирта, при помешивании, добавляют эквимолекулярное количество (42,04 г) 1- ами-но -1, 3, 4- триазола в 75 мл спирта. Через 3—5 минут раствор самопроизвольно разогревается до 35—40° и выпадают слегка желтоватые кристаллы, являющиеся гидратной формой фуразонала. По окончании реакции кристаллы отделяют и промывают спиртом.

Выход 110,5 г (т. е. 98,15% от теоретического).

Температура плавления 138—140°.

Вещество легко растворяется в горячем спирте, горячей воде; плохо растворяется в бензоле, хлороформе, эфире.

После перекристаллизации гидратной формы из горячего 30%-го раствора уксусной кислоты получают с количественным выходом 1-( 5-. нитрофурфурилиденамино)-1,2,4 -триазол (фуразонал).

Свойства

Зеленовато-желтые кристаллы, в форме игл, без запаха, горьковатого вкуса. Температура плавления 222—223° (с разложением) — определение в капилляре. Температура плав. 231—232° (с разложением) — определение на шарике термометра по методу чл.-корр. АН СССР, проф. А. П. Терентьева.

Растворим при комнатной температуре в ацетоне (1:250), в ледяной уксусной кислоте (1:20), этиленгликоле (1:300); при нагревании (60—70°) растворяется в этиловом спирте (1:600), бензоле (1:5000), хлороформе (1:1500) и 0,85%-ном растворе хлористого натрия (1:750). По охлаждении фуразонал из подобных растворов не выпадает.

В воде фуразонал растворим в отношении 1:800. Растворение в воде ускоряется при употреблении теплой (60—70°) воды. Для быстрого приготовления водных растворов указанной концентрации рекомендуется вести растворение фуразонала в теплой воде (60—70°), а затем предоставить полученному раствору принять комнатную температуру. Препарат не изменяется при длительном (около часа) кипячении его водных растворов.

5-НИТРОФУРФУРИЛИДЕН- n-АМИНОБЕНЗОЙНАЯ КИСЛОТА

C12H8N205 М. в. 260,2

OaN

ч у—CHO+H3N—sf )-СШН

О

02N

= N_ ^ СООН

О

Получение (4)

На водяной бане до начала кристаллизации нагревают раствор 0,7 г (0,05 моля) нитрофурфурола и 0,7 г (0,05 моля) парааминобензойной кислоты в 8—10 мл абсолютного спирта. При стоянии реакционной смеси образуется обильный осадок ярко-оранжевых кристаллов в виде блестящих чешуек. Вещество перекристаллизовывают из спирта. Выход 1,1 г (83—84% теор етического).

Свойства

Под микроскопом — тонкие листочки неправильных треугольных, иногда ромбических очертаний с плеохроизмом от бледно-желтого до ярко-желтого. Разлагается ие плавясь при температуре около 180д.

Вещество слабо растворимо в холодной воде, лучше—в горячей, хорошо растворимо в горячем спирте и бензоле.

Примечание. Пользуясь этой методикой, могут быть также получены азо-метины нитрофурфурола с м— и о —- аминобензойными кислотами (4),

ФУРФУРИЛАМИН,

CH7ON

М. в. 97,11

—CH=NOH-f-LiAlH4— CH,NH

LiAl(OH)2 +2НаЯ

О

О

—CH2NH2+A1(0H)3 + LiOH

О

Получение (14)

В литровую трехгорлую круглодонную колбу, снабженную мешалкой с ртутным затвором, капельной воронкой и обратным холодильником с хлоркальциевой трубкой, помещают раствор 8,4 г (0,22 моля) алюмогид-рида лития в 480 мл эфира.

Пустив в ход мешалку, в течение 2—2,5 часов приливают раствор 22,2 г (0,2 моля) оксима фурфурола в 100 мл сухого эфира, после чего оставляют реакционную смесь на ночь. На следующий день, при охлаждении колбы холодной водой, по каплям осторожно приливают к смеси 40 мл воды (примечание 1). Эфирный раствор отфильтровывают и промывают осадок тремя порциями эфира по 100 мл каждая. Соединенные фильтраты высушивают безводным углекислым калием, отгоняют растворитель (примечание 2) и остаток перегоняют в вакууме, собирая вещество, кипящее при 83°/85 мм.

Выход 12,6—13,2 г или 64,8—67,9% теоретического количества.

Свойства

Фурфуриламин — бесцветная жидкость, растворимая в обычных органических растворителях и в воде; d 4° 1,0505; nD° 1,4906 т. кип. 141— 1427680 мм.

Примечания: 1. Разложение избытка алюмогидрида лития следует производить очень осторожно, регулируя приливание воды так, чтобы эфир равномерно кипел.

2. При отгонке эфира пары его уносят заметные количества фурфуриламина; поэтому отгонку растворителя следует производить с дефлегматором.

ФУРФУРИЛ-п-АМИНОФЕНОЛ

C11H1102N

М. в. 189,2

N=CH-1

^\

\/ I

ОН

О

NH—СН2-I

\/ I

ОН

О

Получение (35)

В круглодонную колбу емкостью 0,5 литра, снабженную механической мешалкой, вносят 10 г фурфурилиден-п-аминофенола, растворенного в 100 мл 20-проц. раствора NaOH и 10 г цинковой пыли. Реакционную смесь перемешивают в колбе при комнатной температуре в течение 5 часов. К концу реакции цвет смеси из желтовато-зеленого переходит в светло-серый. После этого прекр

страница 68
< К СПИСКУ КНИГ > 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 21 22 23 24 25 26 27 28 29 30 31 32 33 34 35 36 37 38 39 40 41 42 43 44 45 46 47 48 49 50 51 52 53 54 55 56 57 58 59 60 61 62 63 64 65 66 67 68 69 70 71 72 73 74 75 76 77 78 79 80 81 82 83 84 85 86 87 88 89 90 91 92 93 94 95 96 97 98 99 100 101 102 103 104 105 106 107 108 109 110 111 112 113 114 115 116 117 118

Скачать книгу "Синтезы и реакции фурановых веществ" (2.81Mb)


[каталог]  [статьи]  [доска объявлений]  [прайс-листы]  [форум]  [обратная связь]

 

 

Реклама
купить светящееся панель
ремонт холодильников в дедовске
арендные компании по проекционному оборудованию в москве
купить цифры номера

Рекомендуемые книги

Введение в химию окружающей среды.

Книга известных английских ученых раскрывает основные принципы химии окружающей среды и их действие в локальных и глобальных масштабах. Важный аспект книги заключается в раскрытии механизма действия природных геохимических процессов в разных масштабах времени и влияния на них человеческой деятельности. Показываются химический состав, происхождение и эволюция земной коры, океанов и атмосферы. Детально рассматриваются процессы выветривания и их влияние на химический состав осадочных образований, почв и поверхностных вод на континентах. Для студентов и преподавателей факультетов биологии, географии и химии университетов и преподавателей средних школ, а также для широкого круга читателей.

Химия и технология редких и рассеянных элементов.

Книга представляет собой учебное пособие по специальным курсам для студентов химико-технологических вузов. В первой части изложены основы химии и технологии лития, рубидия, цезия, бериллия, галлия, индия, таллия. Во второй части книги изложены основы химии и технологии скандия, натрия, лантана, лантаноидов, германия, титана, циркония, гафния. В третьей части книги изложены основы химии и технологии ванадия, ниобия, тантала, селена, теллура, молибдена, вольфрама, рения. Наибольшее внимание уделено свойствам соединений элементов, имеющих значение в технологии. В технологии каждого элемента описаны важнейшие области применения, характеристика рудного сырья и его обогащение, получение соединений из концентратов и отходов производства, современные методы разделения и очистки элементов. Пособие составлено по материалам, опубликованным из советской и зарубежной печати по 1972 год включительно.

 

 



Рейтинг@Mail.ru Rambler's Top100

Copyright © 2001-2012
(17.01.2017)