химический каталог




Синтезы и реакции фурановых веществ

Автор А.А.Пономарев

агается на свои компоненты.

1-(5-МЕТИЛФУРФУРИЛИДЕНАМИНО) 1, 3, 4-ТРИАЗОЛ.

C8H8N40 М. в. 176,17

yCH=N

Н3С— !l j]~CH04-HaN—N

б \зн= N

CH=N

Н3С— il J—CH=N— N I + H20

О \CH=N

Получение (37)

К раствору 1 г 1-амино-1, 3, 4-триазола в 10 мл спирта добавляют эквимолекулярное количество (1, 3 г) свежеперегнанного 5-метилфурфу-рола (примечание 1) и 0,5 мл 5-проц. раствора едкого натра. Через 5 минут выпадает обильный кристаллический осадок желтого цвета, который отсасывают на стеклянном фильтре, промывают спиртом и сушат на воздухе или в эксикаторе (над прокаленным хлористым кальцием). Выход 2,08 г, т. е. 99,5% теоретического. Вещество перекристаллизовывают из воды или спирта.

Свойства

1-(5-метилфурфурилиденамино)-1, 3, 4-триазол представляет собой короткие прямоугольные пластинки желтого цвета, с т. плавл. 182—182,5° (с разложением).

Кристаллы легко растворяются в горячей воде, горячем спирте; хуже— в холодной воде, нерастворимы в бензоле и эфире.

Примечание. При употреблении свежеперегнанного метилфурфурола образуется весьма чистый продукт конденсации с т. пл. 182 — 182,5°, который не нуждается в перекристаллизации.

C,H6ON4

1-(ФУРФУРИЛИДЕНАМИНО)-1, 3, 4-ТРИАЗОЛ

М. в. 162,15

CH=N CH=N

У

\/-CH0+H*N-N\CH=N - \/-CH=N-N\CH=N + Н*°

О о

Получение (37)

К раствору 19 г фурфурола (примеч. 1) в 20 мл спирта добавляют раствор 16,6 г 1-амино-1, 3, 4-триазола в 20 мл спирта и прибавляют по каплям 2 мл 10-проц. раствора NaOH. Через 3—5 минут раствор разогревается до 50—55я и начинают выпадать мелкие белые иглы. Кристаллы отсасывают, промывают спиртом, сушат. Кристаллы имеют темп. пл. 202—204°С. Выход 32 г или около 100% теоретического.

Свойства

!-Фурфурилиденамино-1, 3, 4-триазол после перекристаллизации из НаО—короткие прямоугольные пластинки, слегка желтоватые с темпер, пл. 207—208° (с разложением — примеч. 2) Вещество легко растворяется в горячей воде, хуже — в холодной воде, в горячем спирте, плохо в холодном спирте, хлороформе, бензоле, эфире.

Примечания: 1. В реакцию был взят фурфурол, перегнанный под вакуумом (т. кип. 78, 5 — 79°/35 мм). Фурфурол, очищенный перегонкой при атмосферном давлении, дает несколько более низкий выход,

2. 1 - (фурфурилиденамино) 1, 3, 4-триазол был получен ранее конденсацией фурфурола с 1 - амино - 1, 3, 4 - триазолом в присутствии пиперидина (38) в виде светло-коричневых пластинок с т. пл. 207°. При длительном стоянии иа свету темнеет,

1-(5-БРОМФУРФУРИЛИДЕНАМИНО)-1, 3, 4-ТРИАЗОЛ.

CBH6ON4Br М. в. 241,05

ВгХН= N

—CHO-f-HaN—N | О ^СН = N

ВгПолучение (37)

В 20 мл этилового спирта при взбалтывании растворяют 1 г 1-амино-1, 3, 4-триазола и эквимолекулярное количество 5-бромфурфурола (2,68 г). В прозрачный раствор по каплям добавляют 0,5 мл 5-проц. раствора NaOH (примечание 1). Выпадают мелкие, слегка кремового цвета иглы. Их отфильтровывают на стеклянной воронке, промывают спиртом, сушат на воздухе.

Выход 2,75 г или 96,25% теоретического. Т. пл. неочищенного продукта 182—184р. Перекристаллизацию ведут из 50-проц. раствора спирта.

Свойства

1-(5-бромфурфурилиденамино)-1,3, 4 - триазол — длинные белые иглы с т. пл. 189,5—190° (с разложением). Имеют слабый специфический запах. Кристаллы хорошо растворимы в горячем спирте, хуже в горячей воде, плохо в хлороформе, бензоле, холодной воде.

Примечание. Кристаллы начинают выпадать сейчас же в том месте, куда упала капля щелочного раствора. Иногда при проведении конденсации с теми же количествами реагентов затрачивалось менее 1 мл 5-процентного раствора щелочи.

1-(5-ИОДФУРФУРИЛИДЕНАМИНО)-1, 3, 4-ТРИАЗОЛ

CjH5ON4I М. в. 288,06CHO+H2N—N

yCU=N

О ^CH=N

I —CH=N—N I+H20

о

Получение (37)

В 25 мл этилового спирта растворяют при встряхивании 1 г 1-амино-триазола-1, 3, 4, 2,64 г 5-иодфурфурола и добавляют по каплям 0,5 мл 5-проц. раствора щелочи. Выпадает обильный осадок мелких кристаллов. Их отсасывают, промывают спиртом и сушат на воздухе или в эксикаторе над прокаленным СаС12. Выход 3,2 г или 99,8% теоретического. Перекристаллизацию ведут из 50-проц. раствора спирта и сушат в вакуум-эксикаторе.

Свойства

1-(5-иодфурфурилиденамино)-1,3,4-триазол — слегка желтоватые иглы со слабым запахом йодоформа, т. пл. 192—193.59 (с разложением). Хорошо растворяется в горячем спирте, диоксане, ледяной уксусной кислоте; плохо — в горячей воде, хлороформе, бензоле.

C7H503N5

1-(5-НИТРОФУРФУРИЛИДЕНАМИНО)-1, 3, 4-ТРИАЗОЛ (Ф уразонал)

М. в. 207,15

Получение (37)

Первый способ

H2S04 или НС1

02N— \ч//—СН(ОСОСН3)3 +H2N—N | Н'°

О \CH=N

CH=NCH = N— N

+СН3СООН

о

^CH^N

В 0,5 л круглодонную колбу с обратным холодильником загружают 121,58 г диацетата нитрофурфурола (0,5 моля), 42,04 г 1-амино-1, 3, 4- триазола (0,5 моля), 250 мл этилового или метилового спирта и рассчитанное количество 30%-го раствора соляной или серной кислоты и нагревают на кипящей водяной бане. Через 20—30 минут из прозрачного красно-коричневого раствора начинают выпадать блестящие кристаллы фуразонал

страница 67
< К СПИСКУ КНИГ > 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 21 22 23 24 25 26 27 28 29 30 31 32 33 34 35 36 37 38 39 40 41 42 43 44 45 46 47 48 49 50 51 52 53 54 55 56 57 58 59 60 61 62 63 64 65 66 67 68 69 70 71 72 73 74 75 76 77 78 79 80 81 82 83 84 85 86 87 88 89 90 91 92 93 94 95 96 97 98 99 100 101 102 103 104 105 106 107 108 109 110 111 112 113 114 115 116 117 118

Скачать книгу "Синтезы и реакции фурановых веществ" (2.81Mb)


[каталог]  [статьи]  [доска объявлений]  [прайс-листы]  [форум]  [обратная связь]

 

 

Реклама
HP Pavilion 15
пожарные шкаф пластиковые 540х650
шкаф для картотеки
текст благодарности за хорошую работу депутату

Рекомендуемые книги

Введение в химию окружающей среды.

Книга известных английских ученых раскрывает основные принципы химии окружающей среды и их действие в локальных и глобальных масштабах. Важный аспект книги заключается в раскрытии механизма действия природных геохимических процессов в разных масштабах времени и влияния на них человеческой деятельности. Показываются химический состав, происхождение и эволюция земной коры, океанов и атмосферы. Детально рассматриваются процессы выветривания и их влияние на химический состав осадочных образований, почв и поверхностных вод на континентах. Для студентов и преподавателей факультетов биологии, географии и химии университетов и преподавателей средних школ, а также для широкого круга читателей.

Химия и технология редких и рассеянных элементов.

Книга представляет собой учебное пособие по специальным курсам для студентов химико-технологических вузов. В первой части изложены основы химии и технологии лития, рубидия, цезия, бериллия, галлия, индия, таллия. Во второй части книги изложены основы химии и технологии скандия, натрия, лантана, лантаноидов, германия, титана, циркония, гафния. В третьей части книги изложены основы химии и технологии ванадия, ниобия, тантала, селена, теллура, молибдена, вольфрама, рения. Наибольшее внимание уделено свойствам соединений элементов, имеющих значение в технологии. В технологии каждого элемента описаны важнейшие области применения, характеристика рудного сырья и его обогащение, получение соединений из концентратов и отходов производства, современные методы разделения и очистки элементов. Пособие составлено по материалам, опубликованным из советской и зарубежной печати по 1972 год включительно.

 

 



Рейтинг@Mail.ru Rambler's Top100

Copyright © 2001-2012
(19.10.2017)