химический каталог




Синтезы и реакции фурановых веществ

Автор А.А.Пономарев

ют 23 г фурана, растворенного в 140 мл спирта. Вскоре начинается выделение осадка хлормеркурпроизводных; для завершения реакции реакционную смесь оставляют в покое на двое суток. Смесь меркурпро-изводных отфильтровывают и обрабатывают кипящим этиловым спиртом (около 600 мл); горячий раствор фильтруют через воронку для горячего фильтрования. На фильтре остается нерастворимый в спирте 2,5-дихлор-меркурифуран, из фильтрата по охлаждении выпадают бесцветные кристаллы 2-хлормеркурифурана. После повторной перекристаллизации последнего из спирта т. пл. 151°. Выход 2-хлормеркурифурана 25—30% теоретического, 2,5-дихлормеркурифурана — около 15%.

ЛИТЕРАТУРА

1. Н. Hartough, А. К о s a k, J. Am. Chem. Soc, 68, 2639 (1946)

2. Н. Hartough, А. К о s а к, J. Am. Chem. Soc, 69, 3093 (1947)

3. Я. Л. Гольдфарб, Л. С м о р г о и с к и й, ЖОХ, 8, 1523 (1938)

4. R. L е v i п е, G. Н е i d, М. F а г г а г, J. Am. Chem. Soc, 71, 1207

(1949)

5. Н. Hartough, А. К о s a k, J. Am. Chem. Soc. 70,867 (1948)

6. A. Klopp, G. Wright, J. Org. Chem., 4, 142 (1939)

7. А. П. Тереитьев, Л. И. Беленький, Л. А. Яновская

ЖОХ 24, 1265 (1954).

8. Т. Reichstein, Helv. Cbem. Acta 13 , 356 (1930)

9. H. Oilman, G. Wright, J. Am. Chem. Soc. 55, 3302 (1933)

10. H. G i 1 m a n, Breuer, J. Am. Chem. Soc, 56, 1123 (1934)

11. H, G i 1 m а п, В e b b, J. Am. Chem. Soc, 61, 109 (1939) 32. M arquis, Ann. chim. Phis., (8), 4, 200 (1905)

13. А. П. Тереитьев, Л. А. К а з и ц ы и а, ЖОХ, 18, 723 (1948); ДАН, 51 653 (1946)

14. Н. G i 1 m а п, Calloway, В- и г f п е г, J. Am, Chem. Soc, 57, 906 (1935)

15. Т. Reichstein, Z s с h о k k е, Georg, Helv. Chim. Acta, 14, 1277

(1933)

16. 3. H. Назарова, ЖОХ, 24, 575 (1954); ЖОХ, 25, 539 (1955)

17. H. G i 1 m а п, G. Wright, J. Am. Chem. Soc, 52, 1170 (1930)

18. А. Л. M н д ж о я и, ЖОХ, 16, 751 ((1946); Синтезы гетероциклических соединений, 1, 15 (1956)

19. W. К i m е 1; G. К о 1 е m a n, W. S t i 1 I m a n, амер. пат. 2. 490 006; С. A., 44, 15403 (1950)

20. H. Gilman, G. Wright, J. Am Chem. Soc, 52, 2552 (1930)

21. R. R a f f a u f, F. Austin, J. Am. С hem. Soc. 72, 756 (1950)

22. M. D о d d, J. P h а г m. Exptl. Ther. 311 (1946)

23. Фурацилии и опыт его применения, изд. АН Латв. ССР, Рига, 1953

24. R. Marqui s, Bull. Soc. Chim. Fr. (3) 31, 1278 (1904)

25. А. Л. M и д ж о я и, В. Г. А ф р и к я и, ДАН, Арм. ССР, 17, 101 (1953)

Синтезы гетероциклических соединений, 1, 24 (1956) 26. А. Л. М и д ж о я и, М. Т. Григорян, ДАН Арм. ССР, 17, 101 (1953); Синтезы гетероциклических соединений, 1, Э6 (1956)

4. КАТАЛИТИЧЕСКОЕ ГИДРИРОВАНИЕ И ВОССТАНОВЛЕНИЕ

Присоединение водорода к различным фурановым соединениям может быть осуществлено как каталитическим путем, так и с помощью водорода in statu nascendi и косвенными методами.

Практическое использование реакции восстановления водородом в момент выделения ограничено неприменимостью в отношении большинства фурановых соединений сильно кислых реагентов. Поэтому неизвестно восстановление фуранов по Клемменсену и в других подобных условиях. Изучалось действие амальгамы натрия, натрия в спирте, натрия и уксусной кислоты и т. п. Во всех этих случаях восстановление двойных связей цикла не наблюдалось; водород присоединялся только к кратным связям в боковой цепи, особенно легко к сопряженной системе связей <х,В-непре-дельных кетонов и т. д.

Так например, фурфурол амальгамой натрия восстанавливается в фурфуриловый спирт (1), фурфурилиденацетон и некоторые его гомологи — в фурилбутанон и его гомологи (2); при действии натрия в спирте на фур-фур ил идеи ацетофенон был получен фурфурилацетофенон (3) и т. д.

Литий-алюминий гидрид был с успехом применен в ряде случаев при восстановлении карбоксильной и карбалкоксильной групп до спиртовой (4, 5, 6), а также оксимов до аминов (7); фурановый цикл при этом не затрагивается.

Восстановление по Меервейну-Пондорфу, с помощью алкилатов алюминия, оказалось удобным при синтезе некоторых фурановых спиртов, исходя из соответствующих альдегидов и кетонов. Из непредельных альдегидов при этом легко получаются фу рил а лл иловые спирты (8, 9).

Наконец, восстановление по Кижнеру, разложением гидразонов фурановых альдегидов и кетонов, приводит к образованию фурилалканов (9, 11, 12).

Неизмеримо большие препаративные возможности открываются при каталитическом гидрировании фурановых соединений.

Общеизвестно огромное значение каталитических процессов в современной препаративной органической химии и в промышленности органического синтеза. В настоящее время трудно указать такую область органической химии или промышленности, связанной с синтезом или переработкой органических веществ, где бы каталитические реакции не играли заметную роль; многие новые отрасли промышленности обязаны своим возникновением достижениям органического катализа.

Удивительные успех

страница 42
< К СПИСКУ КНИГ > 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 21 22 23 24 25 26 27 28 29 30 31 32 33 34 35 36 37 38 39 40 41 42 43 44 45 46 47 48 49 50 51 52 53 54 55 56 57 58 59 60 61 62 63 64 65 66 67 68 69 70 71 72 73 74 75 76 77 78 79 80 81 82 83 84 85 86 87 88 89 90 91 92 93 94 95 96 97 98 99 100 101 102 103 104 105 106 107 108 109 110 111 112 113 114 115 116 117 118

Скачать книгу "Синтезы и реакции фурановых веществ" (2.81Mb)


[каталог]  [статьи]  [доска объявлений]  [прайс-листы]  [форум]  [обратная связь]

 

 

Реклама
курсы по web-дизайну в москве
обучение флористики и фитодизайну, курсы, программа, цены
Нож для нарезки филе с углублениями на кромке Classic 26 см
speedo в екатеринбурге купить

Рекомендуемые книги

Введение в химию окружающей среды.

Книга известных английских ученых раскрывает основные принципы химии окружающей среды и их действие в локальных и глобальных масштабах. Важный аспект книги заключается в раскрытии механизма действия природных геохимических процессов в разных масштабах времени и влияния на них человеческой деятельности. Показываются химический состав, происхождение и эволюция земной коры, океанов и атмосферы. Детально рассматриваются процессы выветривания и их влияние на химический состав осадочных образований, почв и поверхностных вод на континентах. Для студентов и преподавателей факультетов биологии, географии и химии университетов и преподавателей средних школ, а также для широкого круга читателей.

Химия и технология редких и рассеянных элементов.

Книга представляет собой учебное пособие по специальным курсам для студентов химико-технологических вузов. В первой части изложены основы химии и технологии лития, рубидия, цезия, бериллия, галлия, индия, таллия. Во второй части книги изложены основы химии и технологии скандия, натрия, лантана, лантаноидов, германия, титана, циркония, гафния. В третьей части книги изложены основы химии и технологии ванадия, ниобия, тантала, селена, теллура, молибдена, вольфрама, рения. Наибольшее внимание уделено свойствам соединений элементов, имеющих значение в технологии. В технологии каждого элемента описаны важнейшие области применения, характеристика рудного сырья и его обогащение, получение соединений из концентратов и отходов производства, современные методы разделения и очистки элементов. Пособие составлено по материалам, опубликованным из советской и зарубежной печати по 1972 год включительно.

 

 



Рейтинг@Mail.ru Rambler's Top100

Copyright © 2001-2012
(09.12.2016)