химический каталог




Синтезы и реакции фурановых веществ

Автор А.А.Пономарев

итрофурфурола в пределах 128—132° при 10 мм. Выход 75—80% теоретического.

Свойства

Нитрофурфурол — желтоватая маслянистая жидкость, быстро кристаллизующаяся в светло-желтые кристаллы с т. пл. 35—36°. Перекристалл изовывается из петролейного эфира. Слабо растворим в воде.

СЕМИКАРБАЗОН 5-НИТРО-2-ФУРФУРОЛА

(Фурацилин)

OaNCHO-f H.N- NH—СО—NH,

О

02N-CH=N-NH-CO—NH, + H,0

О

2 г солянокислого семикарбазида и 2 г уксуснокислого калия растворяют в 6мл воды. 1,5 мл этого раствора смешивают со спиртовым раствором 0,2 г нитрофурфурола и смесь нагревают в течение 2 часов на водяной бане в колбочке с обратным холодильником. Желтого цвета осадок отфильтровывают, промывают разбавленным спиртом и сушат на воздухе. Выход количественный.

Свойства

После перекристаллизации из спирта канареечно-желтые кристаллы с т. пл. (с частичным разложением) 230—232° (примечание 1).

Примечания: 1. Семикарбазон нитрофурфурола существует в виде двух ^кристаллических модификаций: лимонно-желтые кристаллы с т. пл. 230—232° и ораи-жево-желтые с т. пл. 238—240° (21). Бактерицидные свойства обеих форм одинаковы. 2. О фурацилине и его свойствах см. (22, 23)

ЭТИЛОВЫЙ ЭФИР 5-НИТРОПИРОСЛИЗЕВОИ кислоты (этиловый эфир 5-нитро-2-фуранкарбоновой кислоты)

C7H7O5N

М. в. 185,14.

HNO,соос2н5

(сн3со)2оCOOCjfC

2 э

Получение

К 80 г предварительно охлажденного до —5° уксусного ангидрида, находящегося в трехгорлой полулитровой колбе, снабженной мешалкой, бюреткой и обратным холодильником, при перемешивании прикапывают 50 г азотной кислоты (уд. в. 1,51). К полученной нитрующей смеси при непрерывном помешивании по каплям прибавляют раствор 20 г этилового эфира пирослизевой кислоты в 30 г уксусного ангидрида, следя за тем,

чтобы температура реакционной смеси поддерживалась при —10 15°

и, во всяком случае, не превышала —5° (примечание 1). По окончании прибавления всего раствора этилового эфира пирослизевой кислоты содержимое колбы небольшими порциями выливают в толченый лед; при этом промежуточный продукт нитрования выделяется в виде тяжелого желтого масла. Последнее тщательно экстрагируют 250 мл эфира, экстракт сушат сульфатом натрия, эфир отгоняют, а к остатку прибавляют равный объем свежеперегнанного пиридина. Через несколько минут наблюдается самопроизвольное вскипание жидкости, ее немедленно выливают в ледяную воду. При этом этиловый эфир пирослизевой кислоты выделяется сразу в виде чешуйчатых кристаллов кремового цвета, образующих комки на дне сосуда. Осадок отфильтровывают на бюхнеров-ской воронке, промывают ледяной водой, после чего очищают двухкратной перекристаллизацией из спирта, причем первый раз обесцвечивают раствор животным углем. Выход 50—55% теоретического.

Свойства

Этиловый эфир нитро-пирослизевой кислоты — желтоватые кристаллы, т. пл. 100—101°; хорошо растворим в горячем спирте, слабо растворим в эфире, бензоле, очень плохо в кипящей воде.

Примечания: 1. Для получения удовлетворительных результатов необходимо следить за соблюдением указанного температурного режима. Для охлаждения реакционной колбы применяют ванну из охлаждающей смеси.

2. Описанный метод представляет несколько уточненный способ Марки (24).

2-АЦЕТИЛФУРАН (Метил -2- фурилкетои)

СеНбОз

М.- в. 110,11

о

+ (СН.,СО)аО

Л/ о

—СО—СНо+СН3СООН

Получение

В полулитровую трехгорлую колбу, снабженную механической мешалкой с ртутным затвором, обратным холодильником и термометром, помешают 58 г (0,85 моля) фурана и 107 г (1 моль) 95-проц. уксусного ангидрида. Смесь охлаждают до 0°, после чего быстро добавляют 2,8 г иодистоб А. А. Пономаре)

81

водородной кислоты (49-проц.). Реакция протекает бурно с разогреванием и температуру реакционной смеси поддерживают не свыше 25° с помощью ледяной бани. После того, как реакция прекратится, смеси позволяют нагреться до комнатной температуры и продолжают перемешивание еще 30 минут, после чего в колбу добавляют 200 мл холодной воды и перемешивают в течение 30 минут. Смесь переносят в делительную воронку и дают отстояться. Органический слой отделяют, водный слой экстрагируют двумя порциями по 50 мл хлороформа. Экстракт присоединяют к основному продукту и промывают хлороформенный раствор 10-проц. раствором карбоната натрия до нейтральной реакции, затем раствором гипосульфита натрия и небольшим количеством воды, после чего сушат безводным сульфатом натрия. Хлороформ отгоняют на водяной бане, а остаток перегоняют в вакууме, собирая фракцию с т. кип. 62—64° при 12 мм. Продукт при стоянии кристаллизуется; т. пл. 30—32°. Выход 60% теоретического.

Свойства

2-Ацетилфуран — бесцветное масло или кристаллы с запахом, напоминающим ацетофенон. Т. пл. 32°, nD° 1,5017. Растворим в эфире, бензоле, спирте и ацетоне; плохо растворим в воде.

Семикарбазон т. пл. 150° (из метилового спирта), 2,4-динитрофенил-гидразон т. пл. 219—220°.

Примечании: 1. Необходимо следить за соблюдением температурного режима реакции. Большое значение для удовлетворительного выхода ацетилфуранз имеет также качество уксусного анг

страница 40
< К СПИСКУ КНИГ > 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 21 22 23 24 25 26 27 28 29 30 31 32 33 34 35 36 37 38 39 40 41 42 43 44 45 46 47 48 49 50 51 52 53 54 55 56 57 58 59 60 61 62 63 64 65 66 67 68 69 70 71 72 73 74 75 76 77 78 79 80 81 82 83 84 85 86 87 88 89 90 91 92 93 94 95 96 97 98 99 100 101 102 103 104 105 106 107 108 109 110 111 112 113 114 115 116 117 118

Скачать книгу "Синтезы и реакции фурановых веществ" (2.81Mb)


[каталог]  [статьи]  [доска объявлений]  [прайс-листы]  [форум]  [обратная связь]

 

 

Реклама
1с зуп 8 курсы м.молодежная
купить жидкость для раскоксовки поршневых колец
проэктор и экран в аренду
банкетка бк-3

Рекомендуемые книги

Введение в химию окружающей среды.

Книга известных английских ученых раскрывает основные принципы химии окружающей среды и их действие в локальных и глобальных масштабах. Важный аспект книги заключается в раскрытии механизма действия природных геохимических процессов в разных масштабах времени и влияния на них человеческой деятельности. Показываются химический состав, происхождение и эволюция земной коры, океанов и атмосферы. Детально рассматриваются процессы выветривания и их влияние на химический состав осадочных образований, почв и поверхностных вод на континентах. Для студентов и преподавателей факультетов биологии, географии и химии университетов и преподавателей средних школ, а также для широкого круга читателей.

Химия и технология редких и рассеянных элементов.

Книга представляет собой учебное пособие по специальным курсам для студентов химико-технологических вузов. В первой части изложены основы химии и технологии лития, рубидия, цезия, бериллия, галлия, индия, таллия. Во второй части книги изложены основы химии и технологии скандия, натрия, лантана, лантаноидов, германия, титана, циркония, гафния. В третьей части книги изложены основы химии и технологии ванадия, ниобия, тантала, селена, теллура, молибдена, вольфрама, рения. Наибольшее внимание уделено свойствам соединений элементов, имеющих значение в технологии. В технологии каждого элемента описаны важнейшие области применения, характеристика рудного сырья и его обогащение, получение соединений из концентратов и отходов производства, современные методы разделения и очистки элементов. Пособие составлено по материалам, опубликованным из советской и зарубежной печати по 1972 год включительно.

 

 



Рейтинг@Mail.ru Rambler's Top100

Copyright © 2001-2012
(07.12.2016)