химический каталог




Синтезы и реакции фурановых веществ

Автор А.А.Пономарев

меси добавляют 100 мл воды при помешивании, при этом наблюдается выделение обильного осадка, который после 1,5 часового стояния отсасывают на воронке Бюхнера, промывают водой и сушат.

Выход 6,85 г—7,1 г или 77—80% теоретического. Кристаллы плавятся при 124,5—126°.

Иодфурфурол растворяют в 30 мл спирта, добавляют 0,5 г животного угля, кипятят 10 минут и фильтруют. Из фильтрата выпадают желтые иголочки, при добавлении равного объема воды из раствора выпадает дополнительно обильный осадок желтых пушистых иголочек. Кристаллы отсасывают, промывают 3—4 раза холодной водой и оставляют на ночь в вакуум-эксикаторе над хлористым кальцием. Т. пл. 127—128°.

Выход 6,4 г или 72,1% теоретического.

Свойства

Перекристаллизованный из горячей воды — длинные белые иглы с т. пл. 127—128°С; при хранении темнеет. Растворим в спирте, диоксане, бензоле; нерастворим в воде.

5 - БРОМФУРАН -2- КАРБОНОВАЯ КИСЛОТА

(5-бромпирослизевая кислота)

QHABr

М. в. 190.94СООН4-2Р-|-11Вг4 6ВгСОВг+2НР03+ ЮНВг

О

О

Вг—СОВг+НгО->Вг—СООН+НВг

О

О

Получение (18)

Реакцию проводят в двухлитровой круглодонной колбе, снабженной мешалкой с ртутным затвором, обратным холодильником и капельной воронкой. Для поглощения выделяющегося при реакции бромистого водорода верхний конец холодильника соединен со склянкой Тишенко,.

содержащей раствор щелочи. В колбу помещают 112 г (1 моль) фуран-2карбоновой кислоты с т. пл. 128—132°, 10 г сухого красного фосфора

и ?00 мл хлороформа. т

Смесь нагревают на водяной бане до кипения и при перемешивании в течение 5—б часов по каплям прибавляют 320 г (2 моля) брома. По окончании прибавления брома смесь кипятят до полного прекращения выделения бромистого водорода и, заменив обратный холодильник нисходящим, при перемешивании отгоняют растворитель.

К остатку приливают 500 мл воды и кипятят на песчаной бане 3— 4 часа. По охлаждении до комнатной температуры приливают 20%-ный раствор аммиака до сильно щелочной реакции, прибавляют 90 г хлористого бария (примечание 1), 10 г животного угля и снова кипятят 30—40 минут. Горячий раствор фильтруют, охлаждают до комнатной температуры и подкисляют соляной кислотой до кислой реакции на конго; выпадают почти бесцветные чешуйчатые кристаллы 5-бромфуран-2-карбоновой кислоты ст. пл. 182—183° (примечание 2).

Выход 120,5—121,3 г или 63,5% теоретического количества.

Свойства

5-Бромфуран-2-карбоновая кислота — бесцветные листочки, нерастворимые в холодной воде и лигроине. Хорошо растворяется в спирте, эфире и горячей воде, хуже — в бензоле и хлороформе.

Примечания: 1. Хлористый барий прибавляется для удаления побочного продукта реакции — дибромфуранкарбоновой кислоты, образующейся в небольших количествах и выделяющейся в виде малорастворимой бариевой соли.

2. 5-Бромфураикарбоиовая кислота получается в чистом виде; дальнейшая перекристаллизация не отражается на температуре плавления вещества.

5 - НИТРОФУРФУРОЛДИАЦЕТАТ

C9H907N М. в. 243,17'

Получение (19)

В трехгорлую двухлитровую колбу, снабженную механической мешалкой, капельной воронкой и термометром, опущенным почти до дна колбы, помещают 360 мл уксусного ангидрида и, поддерживая температуру содержимого колбы около 0°, приливают 51 г концентрированной азотной кислоты (уд. в. 1,42) и 3,3 г к. H2S04. Затем к нитрующей смеси приливают в течение 20 мин. 48 г свежеперегнанного фурфурола так, чтобы температура смеси не превышала 10°. Затем зеленоватый раствор перемешивают полтора часа при 15—18°, после чего к нему приливают 300 мл воды, следя за тем, чтобы температура реакционной смеси оставалась не выше 10°. Образуется светло-оранжевая эмульсия, к которой при перемешивании приливают 60 мл 20-проц. раствора трехзамещенного фосфорнокислого натрия (ЫазР04), поддерживая температуру реакционной смеси около 53—55°, после чего продолжают перемешивание еще час при комнатной температуре (10—15°). Нитрофурфуролдиацетат выделяется в виде светло-коричневых кристаллов, которые отфильтровывают, промывают на фильтре водой и сушат. Температура пл. 87—89°. Выход нитрофурфуролдиацетата 60—70% теоретического.

После перекристаллизации из спирта слегка желтоватые кристаллы с ?т. пл. 91—92°.

5 -НИТРОФУРФУРОЛ

'C5H3CUN

OaNОСН{ОСОСН3)2

НХ>

H2so4r °^

о

М. в. 141,07 -СНО

Получение (20)

К 11 г нитрофурфуролдиацетата, находящегося в трехгорлой полулитровой колбе, снабженной механической мешалкой, воздушным холодильником и капельной воронкой, при перемешивании в течение 15 мин. прибавляют раствор 13,3 мл конц. H2SO4 (уд. вес 1,83) в 49 мл воды. Затем раствор нагревают на кипящей водяной бане в течение 1 часа. В течение всего опыта в колбу пропускают умеренный ток СОг. Нитрофур-фурол выделяется на дне колбы в виде темно-вишневого масла. По охлаждении реакционной смеси нитрсфурфурол экстрагируют 250 мл эфира. Эфирный экстракт промывают небольшими порциями воды до исчезновения положительной реакции на SO4" и сушат прокаленным сульфатом натрия. Эфир отгоняют, а остаток перегоняют в вакууме, отбирая фракцию н

страница 39
< К СПИСКУ КНИГ > 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 21 22 23 24 25 26 27 28 29 30 31 32 33 34 35 36 37 38 39 40 41 42 43 44 45 46 47 48 49 50 51 52 53 54 55 56 57 58 59 60 61 62 63 64 65 66 67 68 69 70 71 72 73 74 75 76 77 78 79 80 81 82 83 84 85 86 87 88 89 90 91 92 93 94 95 96 97 98 99 100 101 102 103 104 105 106 107 108 109 110 111 112 113 114 115 116 117 118

Скачать книгу "Синтезы и реакции фурановых веществ" (2.81Mb)


[каталог]  [статьи]  [доска объявлений]  [прайс-листы]  [форум]  [обратная связь]

 

 

Реклама
коробка с цветами и макарони купить
Рекомендуем компанию Ренесанс - lestnicatmp ru - цена ниже, качество выше!
кресло ch 626
Выгодное предложение от интернет-магазина KNSneva.ru на 90NB0CW2-M01970 - офис в Санкт-Петербурге со стоянкой для клиентов.

Рекомендуемые книги

Введение в химию окружающей среды.

Книга известных английских ученых раскрывает основные принципы химии окружающей среды и их действие в локальных и глобальных масштабах. Важный аспект книги заключается в раскрытии механизма действия природных геохимических процессов в разных масштабах времени и влияния на них человеческой деятельности. Показываются химический состав, происхождение и эволюция земной коры, океанов и атмосферы. Детально рассматриваются процессы выветривания и их влияние на химический состав осадочных образований, почв и поверхностных вод на континентах. Для студентов и преподавателей факультетов биологии, географии и химии университетов и преподавателей средних школ, а также для широкого круга читателей.

Химия и технология редких и рассеянных элементов.

Книга представляет собой учебное пособие по специальным курсам для студентов химико-технологических вузов. В первой части изложены основы химии и технологии лития, рубидия, цезия, бериллия, галлия, индия, таллия. Во второй части книги изложены основы химии и технологии скандия, натрия, лантана, лантаноидов, германия, титана, циркония, гафния. В третьей части книги изложены основы химии и технологии ванадия, ниобия, тантала, селена, теллура, молибдена, вольфрама, рения. Наибольшее внимание уделено свойствам соединений элементов, имеющих значение в технологии. В технологии каждого элемента описаны важнейшие области применения, характеристика рудного сырья и его обогащение, получение соединений из концентратов и отходов производства, современные методы разделения и очистки элементов. Пособие составлено по материалам, опубликованным из советской и зарубежной печати по 1972 год включительно.

 

 



Рейтинг@Mail.ru Rambler's Top100

Copyright © 2001-2012
(10.12.2016)