химический каталог




Синтезы и реакции фурановых веществ

Автор А.А.Пономарев

ч е н к о, В. Г, X а р ч е н к о, Научн. Ежегодник СГУ

за 1954 г.. 503

22 М. Н. Тиличеико В. Г. X а р ч е н к о. ДАН СССР, 110, № 2, 226 (2956)

23. 1. Т h i е I е, Landers, Ann., 369, 303 (1909)

24. И. П. Ц у к е р в а н и к, Г. Ф. П о т е м к и в, ДАН Узб. ССР, № 8, 26

(1951)

25. С. Ко el sen, J. Am. Chem. Soc, 66, 2126 (1944)

26. A. L u d w i g, E. К e h r e r, Ber., 24, 2776 (1891)

27. L. Claisen, Ann., 218, 121, 129 (1883)

28. E. Knoevenagel, Ber., 31, 730 (1898)

29. C. L 1 e b e r m a n n, Ber., 27, 285 (1894)

30. S. Rajagopatan, C. A., 37, 1423 (1943)

31. А. В a e у e r, Ber., 10, 357 (1877)

32. W. Marckwald, R e г., 20, 2812 (1887)

33. H. Hill, Ber., 20, 3359 (1887)

34. A. T i t h e г 1 e y, J. Spenser, J. Chem. Soc. London. 85, 186

(1904)

35. L. Claisen, Ber. 24, 143 (1891)

36. Брит. пат. 56929. С. A., 42, 928 (1948)

37. M. В. Л и х о ш е р с i о в, А. А. Арсенюк и др., ЖОХ, 20, 627

(1950)

38. A. Hinz, Meyer. SchucKing, Ber., 76В. 676 (1943)

39. Синтезы орг. препаратов, 1, 451, Иностр. лит. (1949)

40. К. Aider, С. Schmidt, Ber., 76В, 183 (1943)

41. А. А. Пономарев, В. А. Афанасьев. Н. И. К у р о ч к и н, ЖОХ. 23, 1426 (1953): ДАН СССР, 87, 983 (1952)

42. А. А. Пономарев, 3. В. Тиль, И. М а р к у ш и н а, К. С а-пу п а р, ЖОХ, 27. 110 (1957); ДАН СССР, 93, 297 (1953)

43. Semmler, Ber., 36. 4367 (1903); Ber., 39, 726 (1906); Ber. 42, 2355, 1909

44. А. А. Пономарев, 3. В. Тиль, Уч. зап. СГУ, 43, 53 (1956)

45. А. А. Пономарев, В. В. 3 е л е н к о в а, Уч. зап. СГУ, 30, 161

952)

46. А. А. Пономарев, 3. В. Тиль, Уч. зап. СГУ, 25, 70 (1951)

47. D. V о г 1 a n d е г, Hobohm, Ber., 29, 1839 (1896)

48. А. А. Пономарев, М. Д. Л и п а н о в а, Уч. зап. СГУ, 25, 113 (1951)

49. Hartmann, Dickey, J. Am. Chem. Soc, 55, 1228 (1933)

50. W e i s, A p p e 1, J. Am. Chem. Soc, 70, 3666 (1948)

51. 1. В r e m n e r, D. Jones, англ. пат. 605021; С. A., 43, 690 (1949)

52. P о g g i, A. R а о u 1 и др.; Gazz. Chem. Ital., 84, № 5—6, 528 (1954)

53. В. Г. X a p ч e н к о, Науч. Ежегодник СГУ за 1955 г. (в печати)

54. Lindauer, Monatsh., 21, 72 (1900)

55. Синтезы орг. препаратов, сб. 3, 455, Иностр. лит. (1952)

56. Синтезы орг. препаратов, сб. 3, 456, Иностр. лит. (1952)

57. Е. Knoevenagel, Ber., 31, 2585 (1898); Ann., 402, 111 (1914); Синтезы гетероциклических соединений, 2, 40 (1957)

58. А. А. Пономарев, П. С. Д и ч к о в а. Уч. зап. СГУ, 42, 45 (1955)

59. Nencki, J. pr. chem., (2), 162 (1877)

60. Moldenhauer, Ann., 583, 37 (1953)

61. А. А. Пономарев, 3. В. Тиль, ЖОХ, 27, 1075 (1957)

62. А. М. Беркенгейм, Т. Ф. Д а н к о в а, ЖОХ, 9, 924 (1939); Синтезы гетероциклических соединений, 2, 79, Ереван, 1957

3. РЕАКЦИИ ЗАМЕЩЕНИЯ ПРИ ФУРАНОВОМ ЦИКЛЕ

Реакции замещения в фурановом ряду были уже довольно подробно рассмотрены ранее, в общем обзоре химических свойств фурановых соединений (см. часть 1), и сопоставлены с аналогичными реакциями алифатических и ароматических веществ. В частности, было отмечено, что эти. реакции у фурана и его производных протекают в общем легче, чем у бензола; в ряде случаев была показана аналогия с непредельными соединениями жирного ряда. Вместе с тем, фуранам присущи некоторые особенности, которые проявляются и в реакциях замещения.

К их числу относится прежде всего то, что фуран и его производные с электроположительными заместителями при ядре (в том числе гомологи* фурана) весьма чувствительны к действию минеральных кислот и окислителей. Поэтому реакции замещения, при которых используются или в условиях опыта образуются подобные реагенты, протекают обычно плохо, вследствие побочных процессов расщепления цикла. Наоборот, наличие при цикле, особенно в ^-положении, электроотрицательной группы (например, карбоксильной, карбалкоксильной, карбонильной и др.) стабилизирует фурановый цикл, и такие производные фурана образуют с вполне удовлетворительными выходами продукты замещения даже при действии энергичных реагентов, в том числе и сильных минеральных кислот.

Этим определяется выбор препаративных условий; для фурановых веществ первой группы они должны быть относительно мягкими.

Тем не менее, ряд реакций замещения протекает с достаточно хорошими результатами и с самим фураном или его алкилгомологами.

Так например, ацилирование фурана ангидридами органических кислот в присутствии каталитических количеств иода, иодистоводородной кислоты (1), фосфорной кислоты и некоторых других минеральных кислот (2), а также хлорного олова (3) и фтористого бора (4,5) происходит легко и дает хорошие выходы фурилалкилкетонов.

Равным образом должно быть отмечено, что фуран в среде диоксана с относительно приличными выходами образует а-бромфуран при действии бромциана (6), а при использовании диоксандибромида при 0°

страница 36
< К СПИСКУ КНИГ > 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 21 22 23 24 25 26 27 28 29 30 31 32 33 34 35 36 37 38 39 40 41 42 43 44 45 46 47 48 49 50 51 52 53 54 55 56 57 58 59 60 61 62 63 64 65 66 67 68 69 70 71 72 73 74 75 76 77 78 79 80 81 82 83 84 85 86 87 88 89 90 91 92 93 94 95 96 97 98 99 100 101 102 103 104 105 106 107 108 109 110 111 112 113 114 115 116 117 118

Скачать книгу "Синтезы и реакции фурановых веществ" (2.81Mb)


[каталог]  [статьи]  [доска объявлений]  [прайс-листы]  [форум]  [обратная связь]

 

 

Реклама

Рекомендуемые книги

Введение в химию окружающей среды.

Книга известных английских ученых раскрывает основные принципы химии окружающей среды и их действие в локальных и глобальных масштабах. Важный аспект книги заключается в раскрытии механизма действия природных геохимических процессов в разных масштабах времени и влияния на них человеческой деятельности. Показываются химический состав, происхождение и эволюция земной коры, океанов и атмосферы. Детально рассматриваются процессы выветривания и их влияние на химический состав осадочных образований, почв и поверхностных вод на континентах. Для студентов и преподавателей факультетов биологии, географии и химии университетов и преподавателей средних школ, а также для широкого круга читателей.

Химия и технология редких и рассеянных элементов.

Книга представляет собой учебное пособие по специальным курсам для студентов химико-технологических вузов. В первой части изложены основы химии и технологии лития, рубидия, цезия, бериллия, галлия, индия, таллия. Во второй части книги изложены основы химии и технологии скандия, натрия, лантана, лантаноидов, германия, титана, циркония, гафния. В третьей части книги изложены основы химии и технологии ванадия, ниобия, тантала, селена, теллура, молибдена, вольфрама, рения. Наибольшее внимание уделено свойствам соединений элементов, имеющих значение в технологии. В технологии каждого элемента описаны важнейшие области применения, характеристика рудного сырья и его обогащение, получение соединений из концентратов и отходов производства, современные методы разделения и очистки элементов. Пособие составлено по материалам, опубликованным из советской и зарубежной печати по 1972 год включительно.

 

 



Рейтинг@Mail.ru Rambler's Top100

Copyright © 2001-2012
(21.02.2017)