химический каталог




Синтезы и реакции фурановых веществ

Автор А.А.Пономарев

-СН)2-СН=чЧ//-СН—(СН=СН)2—^/т-2Н^О

о

Получение (48)

5 г фурилпентадиеналя и 1, 42 г циклопентанона растворяют в 40 мл 80-проц. этилового спирта и по каплям, при взбалтывании, добавляют 1 мл 10-проц. раствора едкого натра. Через 10 минут раствор разогревается, жидкость становится мутной и выпадает объемистый осадок вишнёво-красного цвета. Осадок отфильтровывают, промывают 2-проц. раствором уксусной кислоты, 3 раза 20-проц. раствором этилового спирта. Выход количественный. Продукт конденсации очищают двух-или трехкратной перекристаллизацией из смеси хлороформа и спирта (1:2). (Примечание 1).

Свойства

Кетон — вишнево-красные иглы, ст. пл. 175-175,5°. Под микроскопом розово-красные иглы, остроконечные с обеих сторон. Трудно растворим в холодном и горячем спирте. Хорошо растворим в бензоле, четыреххлористом углероде, хлороформе.

Примечания: 1. Во избежание потерь перекристаллизацию следует проводить немедленно после выделения вещества.

2. Аналогичным образом можно осуществить конденсацию фурилпентадиеналя циклогексаноном (48).

М. в. 213,2

ш 61

Получение (46)

К раствору 2,18 г метилпиррилкетона и 2,44 г фур ил акролеина в 17 мл 60-проц. спирта при помешивании по каплям прибавляется 4 мл 10-проц. раствора NaOH. Образующиеся вскоре желтые кристаллы отделяют, промывают на фильтре слабым раствором уксусной кислоты, а затем водой и перекристаллизовывают из бензола. Выход 80—82% от теоретического.

Свойства

Кетон — желтые кристаллы ст. пл. 156,3° (дважды перекристаллизованный из бензола); под микроскопом тонкие кристаллы в форме табличек, высокое двулучепреломление. Хорошо растворим в горячем спирте, бензоле, эфире, хлороформе, труднее в четыреххлористом углероде, нерастворим в воде.

С концентрированной серной кислотой образует красно-коричневую окраску, с концентрированной соляной кислотой — пунцово-красную окраску. С раствором брома в хлороформе — темно-красную окраску. 2,4-динитрофенилгидразон — темно-коричневые кристаллы с температурой плавления 114°.

ФУРИЛТРИЦИКЛОГЕКСАНОЛОН

(2-фурил-3,4-тетраметилен-бицикло(3,3,1)-нонанон-9-ол-4

С17Н22О3 М. в. 274.

Получение (21)

К кипящему раствору 100 г (1 моль) циклогексанона в 150 мл одно-нормального NaOH при непрерывном механическом перемешивании приливают в течение 2-х часов 36 а (0,4 моля)фурфурола. После добавления всей порции фурфурола смеси дают остыть до комнатной температуры. Выделившиеся кристаллы фурилтрициклогексанолона отфильтровывают, промывают спиртом и затем водой. Выход сухих кристаллов 34,5 г. При стоянии из фильтрата отделяется еще 7 г кетола. Общий выход 41,5 г. (около 40% от теоретического).

Свойства

Белые кристаллы, т. пл. 185—187°, трудно растворимые в спирте, эфире, несколько лучше в бензоле, диоксане, ацетоне; не растворяется в петролейном эфире и воде. Монооксим — белый кристаллический порошок т. пл. 160—161° ( из бензин-бензольной смеси 1: 1).

Примечание: Данный кетол может быть получен и путем присоединения диклогексанона к монофуральциклогексанону (21).

ФУРФУРИЛИДЕНФУРАЛЬДИЦИКЛОГЕКСАНОН

C22H2404

М. в. 352

с=сн+

с-сн

—сн-СН—

с

II о<(" о х с

II с/"

О Х;

С А

II о<

с

II

о

О

Получение (22)

3 г монофурэльциклогексанона (т. пл. 47—48°) растворяют в 10 мл однонормального спиртового раствора едкого натра. Уже приблизительно через 30 минут на стенках колбы появляются кристаллы, а через 7 часов реакционная смесь заполняется этими кристаллами по всему объему. Кристаллы отфильтровывают, промывают спиртом, а затем водой. Выход сухого вещества 2, 55 г, т. пл. 121—124°. После доведения до постоянного веса в вакуум-эксикаторе при 60—70° т. пл. 127—128°. Продукт является почти совершенно чистым.

Свойства

Белые длинные палочки,т. пл. 130—Ш^из смеси бензол—петролей-ный эфир 1:2), растворяется в спирте и бензоле. Диоксим —бесцветные палочки, т. пл. 158—159° (из бензол-бензиновой смеси).

Примечание: Данный 1,5-дикетон может быть получен с хорошим результатом и путем присоединения циклогексанона к дифуральциклогексанону (22).

МОНОФУРФУРИЛИДЕНЦИКЛОГЕКСАНОН

СцН1203

М. в. 176,2

^СНО

с=сн

+нао

с II

о о

с

II

о о

Получение (52,53)

64 г (0,6 моля) циклогексанона смешивается с 32 г (0,3 моля) свежеперегнанного фурфурола. Затем в смесь при энергичном встряхивании вносится 350 мл 1-проц. раствора едкого натра. Для завершения реакции смесь оставляется стоять на несколько часов при комнатной температуре, затем нейтрализуется 17-проц. соляной кислотой и образовавшийся масляный слой отделяется. Водная часть обрабатывается бензолом трижды (по 50 мл). Бензольные вытяжки соединяются с маслом, промываются водой и сушатся прокаленным сульфатом натрия. Бензол и избыточный циклогексанон отгоняют на водяной бане при несколько уменьшенном давлении, а маслообразный остаток перегоняют под вакуумом при температуре 133—134° (2мм). Дистиллат быстро кристаллизуется в приемнике. Выход 50 г (около 85% теоретического). В перегонной колбе остается около 6 г высококипящего вещества

страница 31
< К СПИСКУ КНИГ > 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 21 22 23 24 25 26 27 28 29 30 31 32 33 34 35 36 37 38 39 40 41 42 43 44 45 46 47 48 49 50 51 52 53 54 55 56 57 58 59 60 61 62 63 64 65 66 67 68 69 70 71 72 73 74 75 76 77 78 79 80 81 82 83 84 85 86 87 88 89 90 91 92 93 94 95 96 97 98 99 100 101 102 103 104 105 106 107 108 109 110 111 112 113 114 115 116 117 118

Скачать книгу "Синтезы и реакции фурановых веществ" (2.81Mb)


[каталог]  [статьи]  [доска объявлений]  [прайс-листы]  [форум]  [обратная связь]

 

 

Реклама
веб разработка курсы москва
радиаторы отопления sira купить
купить зеркало монитор для камеры заднего вида в авто
концерт юмористов в крокус сити холле 09.10.16

Рекомендуемые книги

Введение в химию окружающей среды.

Книга известных английских ученых раскрывает основные принципы химии окружающей среды и их действие в локальных и глобальных масштабах. Важный аспект книги заключается в раскрытии механизма действия природных геохимических процессов в разных масштабах времени и влияния на них человеческой деятельности. Показываются химический состав, происхождение и эволюция земной коры, океанов и атмосферы. Детально рассматриваются процессы выветривания и их влияние на химический состав осадочных образований, почв и поверхностных вод на континентах. Для студентов и преподавателей факультетов биологии, географии и химии университетов и преподавателей средних школ, а также для широкого круга читателей.

Химия и технология редких и рассеянных элементов.

Книга представляет собой учебное пособие по специальным курсам для студентов химико-технологических вузов. В первой части изложены основы химии и технологии лития, рубидия, цезия, бериллия, галлия, индия, таллия. Во второй части книги изложены основы химии и технологии скандия, натрия, лантана, лантаноидов, германия, титана, циркония, гафния. В третьей части книги изложены основы химии и технологии ванадия, ниобия, тантала, селена, теллура, молибдена, вольфрама, рения. Наибольшее внимание уделено свойствам соединений элементов, имеющих значение в технологии. В технологии каждого элемента описаны важнейшие области применения, характеристика рудного сырья и его обогащение, получение соединений из концентратов и отходов производства, современные методы разделения и очистки элементов. Пособие составлено по материалам, опубликованным из советской и зарубежной печати по 1972 год включительно.

 

 



Рейтинг@Mail.ru Rambler's Top100

Copyright © 2001-2012
(06.12.2016)