химический каталог




Синтезы и реакции фурановых веществ

Автор А.А.Пономарев

ы. Выход 26,5—28 г (67—70% теоретического).

Свойства

Фурфурилиденбензилиденацетон — густое, слегка желтоватое масло, нацело кристаллизующееся при стоянии. Темпер, плавления 54—55s (примечание 1).

Примечание: 1. Продукт может быть дополнительно очищен повторной перегонкой при уменьшенном давлении или посредством перекристаллизации (из лигроина); t„ пл. 55—56°» Для обычных целей повторнаи перегонка продукта не требуется,

С17Н2202

1 -(а-ФУРИЛ)-ТРИД ЕКАТРИЕН-1,3,5-ОН-7

М. в. 258,35

il-CH=CH--cH=CH-G+CH3-c -(сн2) ъ— СН

Ч- о О

J J-CH=CH — СН=СН— СН—сн — С — (снг) 5-снз+'н2°

О

Получение (17, 46)

5 г фурилпентадиеналя и 4,3 г метилгексилкетона растворяют в 30 мл 70-проц. спирта. Затем к раствору медленно по каплям при помешивании прибавляют 10-проц. раствор едкого натра (около 4 мл). Раствор темнеет и через несколько минут превращается в кристаллическую кашу. Кристаллы отфильтровывают, промывают на фильтре 4-проц- раствором уксусной кислоты и несколько раз водой Выход 90—95% от теоретического.

Сырой кетон перекристаллизовывают из 95% спирта.

Свойства

Фурилтридекатриенон — светло-желтые кристаллы с тпл. 78° (из спирта), хорошо растворимые в горячем спирте, хлороформе, бензоле, четырех-хлористом углероде; нерастворимы в воде. 2, 4-Динитрофенилгидразон-— кристаллы тёмнокрасного цвета с т. пл. 128—129°.

2,5-Д ИФУРФУРИЛИ Д ЕНЦИК ЛОП ЕНТАН ОН (Пироксантин)

М. в. 240,25

О

к +

ХН

с о о

—CH=G С=СН —

о

о

+ 2Н20

Получение (47)

К раствору 16,8 г циклопентанона и 38,4 г свежеперегнанного фурфурола в 140 мл 60-проц. спирта по каплям прибавляют при хорошем перемешивании Ю-проц. раствор NaOH (около 1 мл) до начала разогревания и следующей за этим кристаллизации. Обильно выпавшие кристаллы отфильтровывают на воронке Бюхнера, промывают 5-проц. раствором уксусной кислоты и несколько раз водой. Сушат в вакуум-эксикаторе над СаСЬ и перекристаллизовывают из спирта. Выход количественный.

Свойства

Дифурфурилиденциклопентанон — оранжево-желтые иглы из спирта. Температура плавления 162—163°. Нерастворим в воде, очень трудно — в холодном спирте, довольно трудно в эфире и CSa, легко в кипящем спирте.

Примечание: В аналогичных условиях может быть осуществлена конденсация фурфурола с циклогексаноном, а также 5-метилфурфурола с циклопентано-ном н циклогексаноном (18).

2,5-БИС (3-ФУРИЛАЛЛИЛИДЕН) ЦИКЛОПЕНТАНОН

CisHieOa М. в. 292,3

—СН-СН—СНО+

О

с II

о

У

—сн-сн-СН= С С=СН\/

с

II

осн=сн

о

+ 2НаО

Получение (48)

К раствору 4, 88 г фурилакролеина и 1, 68 г циклопентанона в 27 мл 70-проц. этилового спирта при взбалтывании добавляют 1,5 мл 10-проц. раствора едкого натра. Прибавление щелочи вызывает изменение окраски до оранжевой, затем оранжево-красной. Через несколько минут образуется кристаллическая каша ярко оранжевого цвета. Осадок отделяют, промывают на фильтре разбавленной уксусной кислотой, затем несколько раз водой и перекристаллизовывают из спирта (примечание 1). Выход количественный.

Свойства

Кетон представляет собой кристаллы оранжевого цвета, т. пл. 151—? 152° (после двукратной перекристаллизации из спирта). Под микроскопом плоские призмы. Трудно растворим в холодном спирте, лучше в горячем, хорошо растворяется в хлороформе, бензоле, труднее в четырех-хлористом углероде.

Примечания: 1. Перекристаллизацию следует проводить немедленно после выделения кетона из реакционной смеси. Так как неперекристаллизованное вещество при хранении темнеет и изменяется, то его последующая очистка затрудняется.

2. По этому методу может быть осуществлена конденсация 3-(21-метнл-51фу-рил) пропен-2-аля с циклопентаноном (18)

2,6-БИС (3-ФУРИЛАЛЛИЛИДЕН) ЦИКЛОГЕКСАНОН

Сго^хвОд

М. в. 306,14

\ /—СН=СН—СНО+

о \/

с

о

\/—сн=сн—сн=с с

о \/

II

о

^сн—сн=сн

о

+ 2Н,0

Получение (48)

К раствору 8 г фурилакролеина и 4,7 г циклогексанона в 25 мл 60-проц. этилового спирта при взбалтывании небольшими порциями прибавляют 2 мл 10-проц. раствора едкого натра. Вскоре образуется желто-оранжевый творожистый осадок. Осадок отфильтровывают, промывают на фильтре разбавленной уксусной кислотой, затем несколько раз водой5 и перекристаллизовывают из спирта. (Примечание 1). Выход 88—90% теоретического.

Свойства

Кетон представляет собой кристаллы оранжевого цвета, т. пл. 159—' 160°, дважды перекристаллизованные из спирта т. пл. 162,4°; под микроскопом лепесточки. Двулучепреломление очень высокого порядка (0, 075). Почти нерастворимы в холодной и горячей воде, плохо в холодном спирте, бензине, четыреххлористом углероде, лучше в горячих спирте, бензине, четыреххлористом углероде.

Примечание: 1. Перекристаллизацию следует проводить немедленно после выделения кетона из реакционной смеси. В противном случае выход чистого вещества значительно снижается.

2. Аналогично осуществляется конденсация 3-(21-метил-51-фурил) пропен-2-аля с циклогексаноном (18).

КОНДЕНСАЦИЯ ФУРИЛПЕНТАДИЕНАЛЯ С ЦИКЛОПЕНТ АНОНОЛ1

—сн -сн—сн-нс—сно

о

с

о

о

о

чЧ/>-(СН

страница 30
< К СПИСКУ КНИГ > 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 21 22 23 24 25 26 27 28 29 30 31 32 33 34 35 36 37 38 39 40 41 42 43 44 45 46 47 48 49 50 51 52 53 54 55 56 57 58 59 60 61 62 63 64 65 66 67 68 69 70 71 72 73 74 75 76 77 78 79 80 81 82 83 84 85 86 87 88 89 90 91 92 93 94 95 96 97 98 99 100 101 102 103 104 105 106 107 108 109 110 111 112 113 114 115 116 117 118

Скачать книгу "Синтезы и реакции фурановых веществ" (2.81Mb)


[каталог]  [статьи]  [доска объявлений]  [прайс-листы]  [форум]  [обратная связь]

 

 

Реклама
жк воробьевы горы отзывы жильцов
консольные светодиодные светильники уличного освещения
аренда водителя с автомобилем в москве
сетка сварная саратов купить

Рекомендуемые книги

Введение в химию окружающей среды.

Книга известных английских ученых раскрывает основные принципы химии окружающей среды и их действие в локальных и глобальных масштабах. Важный аспект книги заключается в раскрытии механизма действия природных геохимических процессов в разных масштабах времени и влияния на них человеческой деятельности. Показываются химический состав, происхождение и эволюция земной коры, океанов и атмосферы. Детально рассматриваются процессы выветривания и их влияние на химический состав осадочных образований, почв и поверхностных вод на континентах. Для студентов и преподавателей факультетов биологии, географии и химии университетов и преподавателей средних школ, а также для широкого круга читателей.

Химия и технология редких и рассеянных элементов.

Книга представляет собой учебное пособие по специальным курсам для студентов химико-технологических вузов. В первой части изложены основы химии и технологии лития, рубидия, цезия, бериллия, галлия, индия, таллия. Во второй части книги изложены основы химии и технологии скандия, натрия, лантана, лантаноидов, германия, титана, циркония, гафния. В третьей части книги изложены основы химии и технологии ванадия, ниобия, тантала, селена, теллура, молибдена, вольфрама, рения. Наибольшее внимание уделено свойствам соединений элементов, имеющих значение в технологии. В технологии каждого элемента описаны важнейшие области применения, характеристика рудного сырья и его обогащение, получение соединений из концентратов и отходов производства, современные методы разделения и очистки элементов. Пособие составлено по материалам, опубликованным из советской и зарубежной печати по 1972 год включительно.

 

 



Рейтинг@Mail.ru Rambler's Top100

Copyright © 2001-2012
(24.04.2017)