химический каталог




Синтезы и реакции фурановых веществ

Автор А.А.Пономарев

агируют эфиром. Эфирный экстракт соединяют с основной массой кетона и сушат над прокаленной глауберовой солью. Затем отгоняют эфир, а остаток перегоняют в вакууме, отбирая фракцию с т. кипения 156—158° при 7 мм. Выход 49,8 г (60,4% теоретического).

Свойства

Фурфурилиденметилизогексилкетон — масло желтого цвета с приятным запахом, т. кип. 146s при 2 мм, п*° 1,5370, d*° 0,9862. Кетон растворяется в спирте, эфире, бензоле, нерастворим в воде. 2,4-динитрофенил-гидразон—темно-красные кристаллы с т. пл. 132°, семикарбазон —> ?белые игольчатые кристаллы с т. пл. 114° (из 70-проц. спирта).

Ф У РФ У РИ ЛИ Д ЕН АЦ ЕТОФ ЕН ОН (1-феиил-3-(а-фурил)-прогген-2-он-1).

CisHl0O4

М. в. 198,21

О

о

О

о

С* +СН3-С—С6Н5 v /-СН=СН—с-с6н5+н2о

хн х-х

Получение

В трехгорлую колбу, снабженную термометром, капельной воронкрй и механической мешалкой, приливают свежеперегнанные ацетофенон (100 г), фурфурол (80 г) и 180 мл абсолютного спирта. Колбу помещают в баню с ледяной водой и при перемешивании доводят температуру смеси до 0°. Затем, продолжая перемешивание, прибавляют примерно в течение 2-х часов небольшими порциями из капельной воронки раствор 15 г этилата натрия в абсолютном спирте (примечание 1), не допуская разогревания реакционной смеси. Перемешивание продолжают ещё около 1 часа и оставляют смесь при комнатной температуре. Через сутки реакционную смесь выливают в 200 мл холодной воды и нейтрализуют, добавляя 12 г 80-проц. уксусной кислоты. Отделяют органический слой в делительной воронке; водный слой несколько раз экстрагируют эфиром. Эфирные вытяжки присоединяют к маслу и сушат прокаленной глауберовой солью. Эфир отгоняют на водяной бане, а остаток перегоняют в вакууме, отбирая фракцию с т. кип. 186—188° при 12 мм. Выход 115—116 г (70% теоретического).

Свойства

Фурфуральацетофенон — ароматное масло желтого цвета, слегка темнеющее на воздухе, т. к. 319°. Растворим в эфире, бензоле, нерастворим в воде.

Примечания: 1. Раствор этилата натрия готовят, растворяя 5 г металлического натрия в 70 мл абсолютного спирта.

2. Выше описан несколько измененный в деталях способ Земмлера (42, 43, 44).

ФУРФУРИЛИДЕНПРОПИОФЕНОН

(1- (а-фурил)-2-метил-3-фенилпропен-2-он-3)

С14Н1202 М. в. 202,2

KJ "СС +0 0 сн3 0 сн3

Получение (42, 44)

К смеси 120 г (0,9 моля) свежеперегнанного пропиофенона, 85 г (0,9 моля) свежеперегнанного фурфурола и 200 мл абсолютного спирта, охлажденной до 0°, прибавляют при размешивании в течение 2-х часов этилат натрия (примечание 1). Фурфурилиденпропиофенон выделяется в виде густого, чрезвычайно ароматного масла или кристаллов желтого цвета. Сырой продукт отделяют и перегоняют в вакууме. Собирают фракцию с т. кип. 167° при 3 мм. Выход 162 г (86% теоретического). Фурфурилиденпропиофенон кристаллизуется при стоянии, или быстрее — при повторной перегонке.

Свойства

Фурфурилиденпропиофенон после перекристаллизации из спирта— иглы светло-кремового цвета с т. пл. 59°. Кетон не образует функциональных производных с семикарбазидом и 2, 4-динитрофен ил гидразином. Хорошо растворим в горячем спирте, хуже в холодном, растворим в эфире, бензоле, диоксане, метиловом спирте, нерастворим в воде.

Примечание: 1. Этилат натрия готовят растворением 5 г металлического натрия в 70 мл абсолютного спирта.

1 (а-Ф УРИЛ)-ГЕКС А Д ИЕН-1 -З-ОН-5.

С10Н10О, М. в. 162,18

\/—GH=CH—CHO+CHg—СО—СН3 (СН=СН)а—со—сн3+

о о

+н2о

Получение (38, 45)

20 г фурилакролеина растворяют в 41 мл ацетона. Полученный раствор прибавляют по каплям при перемешивании в 200 мл 0,5-проц. раствора едкого натра в течение 3 часов. Затем смесь нейтрализуют 70-проц. уксусной кислотой, образовавшееся масло отделяют и промывают водой. Водный слой экстрагируют бензолом: бензольный раствор присоединяют к маслу и сушат прокаленной глауберовой солью. Затем отгоняют бензол на водяной бане при несколько уменьшенном давлении, а остаток перегоняют в вакууме, отбирая фракцию с т. кип. 146—147s при 9 мм (150—1529 при 15 мм). Выход 77—80% теоретического.

Свойства

1-(а-фурил)-гексадиен-1,3-он-5-желтоватое масло со слабым запахом. Кристаллизуется, т. пл. 33—34s. Фенилгидразон — желтые кристаллы с т. пл. 117,5— 118е.

ФУРФУРИЛИДЕНБЕНЗИЛИДЕНАЦЕТОН

М. в. 224,25сн=сн-со-сн=сн-с6н5 + н2о

Получение (44)

В двугорлую колбу, снабженную механической мешалкой и капельной воронкой, помещают раствор 27, 2 г свежеперегнанного фурфурилиденаце-тона в 120 мл 60-проц. спирта и прибавляют к нему 2§ мл 10-проц. раствора едкого натра, затем из капельной воронки в течение 30 минут приливают раствор 22,5 е свежеперегнанного бензойного альдегида в 25 мл спирта. Смесь перемешивают в течение 2 часов, после чего нейтрализуют 80-проц. уксусной кислотой. Выпавшее масло отделяют и растворяют его в 150 мл эфира. Эфирный раствор сушат прокаленным поташем, эфир отгоняют, остаток перегоняют в вакууме. Фракция с т. кип. 201—2079 при 3 им представляет собой фурфурилиденбензилиденацетон удовлетворительной чистот

страница 29
< К СПИСКУ КНИГ > 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 21 22 23 24 25 26 27 28 29 30 31 32 33 34 35 36 37 38 39 40 41 42 43 44 45 46 47 48 49 50 51 52 53 54 55 56 57 58 59 60 61 62 63 64 65 66 67 68 69 70 71 72 73 74 75 76 77 78 79 80 81 82 83 84 85 86 87 88 89 90 91 92 93 94 95 96 97 98 99 100 101 102 103 104 105 106 107 108 109 110 111 112 113 114 115 116 117 118

Скачать книгу "Синтезы и реакции фурановых веществ" (2.81Mb)


[каталог]  [статьи]  [доска объявлений]  [прайс-листы]  [форум]  [обратная связь]

 

 

Реклама
картридж Лексмарк купить
интерактивная доска цена
вентилятор с фильтром cbvtyc
благотворительный фонд помощи детям инвалидам с диагнозом дцп

Рекомендуемые книги

Введение в химию окружающей среды.

Книга известных английских ученых раскрывает основные принципы химии окружающей среды и их действие в локальных и глобальных масштабах. Важный аспект книги заключается в раскрытии механизма действия природных геохимических процессов в разных масштабах времени и влияния на них человеческой деятельности. Показываются химический состав, происхождение и эволюция земной коры, океанов и атмосферы. Детально рассматриваются процессы выветривания и их влияние на химический состав осадочных образований, почв и поверхностных вод на континентах. Для студентов и преподавателей факультетов биологии, географии и химии университетов и преподавателей средних школ, а также для широкого круга читателей.

Химия и технология редких и рассеянных элементов.

Книга представляет собой учебное пособие по специальным курсам для студентов химико-технологических вузов. В первой части изложены основы химии и технологии лития, рубидия, цезия, бериллия, галлия, индия, таллия. Во второй части книги изложены основы химии и технологии скандия, натрия, лантана, лантаноидов, германия, титана, циркония, гафния. В третьей части книги изложены основы химии и технологии ванадия, ниобия, тантала, селена, теллура, молибдена, вольфрама, рения. Наибольшее внимание уделено свойствам соединений элементов, имеющих значение в технологии. В технологии каждого элемента описаны важнейшие области применения, характеристика рудного сырья и его обогащение, получение соединений из концентратов и отходов производства, современные методы разделения и очистки элементов. Пособие составлено по материалам, опубликованным из советской и зарубежной печати по 1972 год включительно.

 

 



Рейтинг@Mail.ru Rambler's Top100

Copyright © 2001-2012
(23.10.2017)