химический каталог




Синтезы и реакции фурановых веществ

Автор А.А.Пономарев

ожет дать до 9—10 кг фуфрурола (34).

Изложенное выше об исходном сырье и промышленных способах получения фурфурола позволяет составить общее представление об относительной простоте его производства и широких возможностях, имеющихся для увеличения продукции этого альдегида.

Для иллюстрации сказанного представляют известный интерес данные о ресурсах пентозансодержащего сырья в СССР, приведенные в соответствующих докладах на I Всесоюзном совещании по вопросам использования пентозансодержащего сырья (35). Так например, при нынешнем уровне лесозаготовок в Советском Союзе, ежегодно в лесу остаются неиспользованными до 50 млн. м3 лесосечных отходов, в том числе до 10 млн. м3 отходов лиственных пород, являющихся пенным сырьем для производства фурфурола.

Ежегодно в СССР на маслозаводах образуется до \млн. тонн хлопковой шелухи, до 500 тыс. т подсолнечной лузги, при переработке льна и конопли получается в год до 1,5 млн. тонн костры. Выход лузги на мельницах от переработки проса, овса и др. составляет более 500 тыс. т. Наконец, количество кукурузной кочерыжки к 1960 г. должно составить около 4 млн. тонн ежегодно. Хорошим сырьем для получения фурфурола является также камыш, ежегодный урожай которого в СССР составляет более 24 млн.

Рис. 1. Общий вид фурфурольного цеха

тонн. Огромное количество пентоз содержится в сульфитных и сульфатных щелоках от переработки древесины. Все это свидетельствует о том, что для производства пентоз и фурфурола имеется мощная и постоянно воспроизводящаяся сырьевая база. По своим запасам пентозансодержа-щее сырье занимает следующее за нефтью, каменным углем, природным газом и целлюлозой место.

Поскольку в СССР фурфурол в настоящее время является промышленным продуктом и имеется в номенклатуре Главлаборреактива, его получение в больших количествах в лабораторных условиях нецелесообразно. Приводимая ниже методика имеет целью только практически ознакомить учащихся с условиями образования фурфурола. Метод и аппаратура для получения в лабораторных условиях больших количеств'фурфурола описаны в «Синтезах органических препаратов» (21). В этом разделе приводится также методика получения метилфурфурола из сахарозы, а также получения одного из производных фурфурола — диацетата.

ФУРФУРОЛ

С5Н4Оа М.в.96,08

НО—СН—СН—ОН СН—СН

I | .О -ЗНгО || || ,о

сн2 СН—с г ——*? сн С—сс

н \/ "чн

он он о

П олучение

В литровую вюрцевскую колбу, снабженную капельной воронкой и соединенную с нисходящим холодильником, помещают 100 г подсолнечной лузги или мелко измельченных кукурузных початков (примечание 1) и приливают разбавленной соляной кислоты (174 г соляной кислоты уд. в. 1,18 и 356 гводы). Колбу нагревают на песчаной бане и медленно отгоняют жидкость; по мере уменьшения объема жидкости в колбе из делительной воронки прибавляют разбавленную соляную кислоту (50 г конц. соляной кислоты на 525 г воды). Перегонку прекращают, когда объем дистиллата составит около 700 мл. Дистиллат нейтрализуют кристаллической содой (примечание 2), насыщают порошкообразной поваренной солью (150 г) и переносят в колбу, освобожденную от остатков лузги. Отгоняют примерно 1/3 объема жидкости в два приемника; в первый собирают эмульсию — здесь находится основное количество полученного фурфурола. Этой части отгона дают отстояться, отделяют фурфурол, а водный слой присоединяют ко второй части дистиллата. Дистиллат насыщают поваренной солью и вновь отгоняют 1/3 объема (примечание 3). Отгон насыщают солью и экстрагируют эфиром. Эфирную вытяжку присоединяют к фурфуролу и сушат прокаленной глауберовой солью. Эфир отгоняют на водяной бане, а остаток перегоняют из вюрцевской колбы, отбирая фракцию с т. кип. 160—162°. Выход 7—8 г.

Свойства

Фурфурол — желтоватая, маслянистая жидкость с запахом, напоминающим свежеиспеченный ржаной хлеб. Т. кип. 162°, 90° (65 мм) п|} 1, 5261, df 1,159, растворим в 13 частях воды при 13°, хорошо растворим в этиловом спирте, эфире и многих других органических растворителях. Оксим: анти (а) т. пл. 75—76°, син (Р) 91—92°, 2,4— динитрофенил-гидразон — красные листочки, т. пл. 202°. Фенилгидразон — листочки т. пл. 97—98°. Характерные реакции: 1. При кипячении раствора флороглюцина в 20-прои. соляной кислоте с фурфуролом возникает вишнево-красная окраска.

2. Одну каплю анилина растворяют в разбавленной ускусной кислоте и смешивают с фурфуролом; красное окрашивание, связанное с возникновением полиметинового красителя, наступает уже на холоду.

Примечания: 1) По этой методике, принятой на кафедре органической химии СГУ, можно получить фурфурол также из отрубей, соломы и мякины (36). Соляная кислота может быть заменена серной кислотой (37, 38). Для получения больших количеств фурфурола в лаборатории удобен способ Адамса и Фоорхиза (21).

2. Сода прибавляется небольшими порциями при помешивании.

3. Эту перегонку можно исключить и сразу произвести экстракцию эфиром без

существенного изменения выхода,СН(0С0СН3)2

ДИАЦЕТАТ ФУРФУРОЛА

QH10O5 М. .в. 198,17

Н+

\/—СН=О+

страница 21
< К СПИСКУ КНИГ > 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 21 22 23 24 25 26 27 28 29 30 31 32 33 34 35 36 37 38 39 40 41 42 43 44 45 46 47 48 49 50 51 52 53 54 55 56 57 58 59 60 61 62 63 64 65 66 67 68 69 70 71 72 73 74 75 76 77 78 79 80 81 82 83 84 85 86 87 88 89 90 91 92 93 94 95 96 97 98 99 100 101 102 103 104 105 106 107 108 109 110 111 112 113 114 115 116 117 118

Скачать книгу "Синтезы и реакции фурановых веществ" (2.81Mb)


[каталог]  [статьи]  [доска объявлений]  [прайс-листы]  [форум]  [обратная связь]

 

 

Реклама
кплитка обнинск
Рекомендуем компанию Ренесанс - купить винтовая лестница - качественно и быстро!
60x63.2x164.4 см холодильник
купить билет на фиксиков в крокус

Рекомендуемые книги

Введение в химию окружающей среды.

Книга известных английских ученых раскрывает основные принципы химии окружающей среды и их действие в локальных и глобальных масштабах. Важный аспект книги заключается в раскрытии механизма действия природных геохимических процессов в разных масштабах времени и влияния на них человеческой деятельности. Показываются химический состав, происхождение и эволюция земной коры, океанов и атмосферы. Детально рассматриваются процессы выветривания и их влияние на химический состав осадочных образований, почв и поверхностных вод на континентах. Для студентов и преподавателей факультетов биологии, географии и химии университетов и преподавателей средних школ, а также для широкого круга читателей.

Химия и технология редких и рассеянных элементов.

Книга представляет собой учебное пособие по специальным курсам для студентов химико-технологических вузов. В первой части изложены основы химии и технологии лития, рубидия, цезия, бериллия, галлия, индия, таллия. Во второй части книги изложены основы химии и технологии скандия, натрия, лантана, лантаноидов, германия, титана, циркония, гафния. В третьей части книги изложены основы химии и технологии ванадия, ниобия, тантала, селена, теллура, молибдена, вольфрама, рения. Наибольшее внимание уделено свойствам соединений элементов, имеющих значение в технологии. В технологии каждого элемента описаны важнейшие области применения, характеристика рудного сырья и его обогащение, получение соединений из концентратов и отходов производства, современные методы разделения и очистки элементов. Пособие составлено по материалам, опубликованным из советской и зарубежной печати по 1972 год включительно.

 

 



Рейтинг@Mail.ru Rambler's Top100

Copyright © 2001-2012
(08.12.2016)