химический каталог




Синтезы и реакции фурановых веществ

Автор А.А.Пономарев

ой электронной структуры фурановых соединений и других пятичленных гетероциклов и объяснения

многих характерных особенностей этих веществ, что является залогом даль-, нейшей плодотворной работы в этой области.

Номенклатура фурановых соединений

В основе названия любого фуранового соединения лежит наименование самого фуранового цикла или производных от него радикалов. В самом фурановом цикле различаются неравноценные по своему относительному положению атомы углерода, которые принято обозначать цифрами или буквами греческого алфавита

14 3 а'15 2,а

01

Простые производные фурана могут рассматриваться как фуран, у которого водород при тех или иных атомах углерода замещен на углеводородные или иные радикалы и группы. Например,

НООС СООН

СН,

о

а-(или 2)-метилфураи о

а,а'-(или 2,5-) диметилфуран

О

фуран-3,4 (или дикарбоновая кислота

X/-N02 О

я- (или 2-)-витрофуран

HOOCо

фуран-2-карбоноаая-5 сульфокислотаСООН

о

5-бромфуран-2-карбсшо-вая кислота

В иных случаях, когда фурановый цикл связан с более или менее длинной углеводородной цепью, удобнее рассматривать подобные соединения, как результат замещения атомов водорода в подобной цепи на фурановые радикалы. Приняты следующие обозначения различных подобных радикалов:

—СН2—

О

а-(или 2-) фурило

Р-(или 3-) фурило

а-(или 2-) фурфурилС0-сн=

о о

а-(нли 2-) фуронл- а-(нли 2)- фурфурилиденНетрудно видеть, что здесь соблюдается аналогия с названиями радикалов, принятыми для ряда бензола (фенил-, бензил-, бензоил-, бензили-ден-.)

Таким образом, название более сложного соединения ряда фурана может быть образовано с использованием указанных выше радикалов, что поясняется нижеследующими примерами:

1 — (а-фурил) бутанол-3сн-сн2-сн2-сн3 сн3

2 - (а-фурил) пентансн—сн-со -сн3

2 - фурфурилиденацетонсо -сн2-соон

2 - фуронлуксусная кислота

Аналогичным образом выводятся названия для соединений, содержащих гидрированный фурановый цикл. Наименования радикалов в этих случаях следующие: а-тетрагидрофурил-, р-тетрагидрофурил-, а-тетраги-дрофурфурил- и т. д.

В ряде случаев укоренились тривиальные названия, которые обычно и употребляются. Так например, а- (или -2-) фуранкарбоновая кислота называется пирослизевой, а- (или -2-) метилфуран — сильваном, фу-рил-2-альдегид—фурфуролом и т. д.

Литература

1. А. М.Б у т л е р о в, избранные работы, нзд. АН СССР, 1951, стр. 456

2. Honton-Labillrdiere, Ann. Chim. Phays. (2) 9, 365 (1818)

3. I. Dobereiner, Ann., 3, 141 (1832)

4. 1. Stenhouse, Ann., 35, 301 (1840)

5. G. Fownes, Ann., 54, 66 (1845)

6. А. С a h о u r s, Ann., 69, 82 (1849)

7. H. L i m p r i с h t, Ber.. 3, 90 (1870)

8. Гудков, Ber., 3, 425 (1870); А. Энгельгардт, ЖРФХО, 2, 130 (1870),

9. H. Li mpricht, Ber. 2, 211 (1869)

10. А. В a e у e r, Ber., 10, 1358 (1877)

11. И. Кононников, ЖРФХО, 15, 461 (1883)

12. H. S с h i f f, Ber., 10, 773 (1877)

13. А. Павлинов, E. Вагнер, Ber., 17, 1967 (1884)

14. W. Marckwald, Ber., 21, 1398 (188S)

15. B. Tollens, W. Stone, Ann., 249, 227 (1888)

16. B. Tollens, Ber.,33, 143 (1900)

17. M. Maquenne, Ann., chim., phys; (6), 22, 76, 91 (1891)

18. С. H a r r i e s, Ber., 34, 1496 (1901)

19. A. P e м и к, «Электронные представления в орг. химии», изд. ин. лит, 1950,

?стр. 179 485, 487.

20. G. Wright, Н. Gilmean, lnd. Eng. Chem., 40, 1517 (1948)

21. О. D i e 1 s, Alder, Ann., 490, 243 (1931)

22. O. D i el s, Alder, Naujoks, Ber., 62, 554 (1929)

23. R. Woodward, H. В a e r, J. Am. Chem. Soc, 70, 1161 (1948)

24. J. В e r s о n, R. S w i d 1 e r, J. Am. Chem. Soc, 75, 1721 (1953)

25. K. Alder, Backendorf, Ann., 535, 101 (1938)

26. R. P a u 1, Bull. Soc. Chim., 10, 163, (1943); C. A. 38, 3978 (1944)

27. R. Woodward, J. Am. Chem. Soc, 62, 1478 (1940)

28. O. D i Is, Alder, Nienburg, Schmalbeck. Ann., 490, 243 (1931)

29. F. Bilter, L. Nisholl. Am. Pax. 2433645 и 2406657; С. A. 42, 2137 (1948),

41, 309 (1947)

30. О. D i e I s, О 1 s e n, I. prakt. Chem. (2), 156, 285 (1940)

31. L. В u t z, J. Am. Chem. Soc, 57, 1314 (1935)

32. K. Aide г, C. Schmidt, Ber., 76, 183 (1943); C. A. 37, 4702 (1943)

33. V a n С a m p e n, Johnson, J. Am. Chem. Soc, 55. 430 (1933)

34. W. Н е г z, J. Am. Chem. Soc, 68, 2732 (1946)

35. K. Alder, Rickert, Ber., 70, 1354 (1937)

36. К. H о t гп а п п, С. С h e п, А. В r > d g w a t e г, A. A x e 1 г о d J Am

Chem. Soc, 69, 191 (194/')

37. К. Hofmann, A. Bridgwater, A. Axelrod, J. Аш. Спеш. 5oc

73, 1253 (1949)

38. К- H о 1 m а пп, брит. пат. 615908; С. А., 43, 5805 (1949)

39. К. Н о f m а п п, ам. пат. 2527421, С. А., 45, 2982 (1951)

40. К. Hofmann, J. Am. Chem., Soc, 66, 51 (1944)

41. К. Hofmann, ам. пат. 2432016, С. А., 42, 1969 (1948)

42. D. Mowry, J. Am. Chem. Soc. 69. 573 (1947)

43. С. Шерлнн, А. Берлин, Т. Серебренникова. Ф. Рабинович, ЖОХ, Н, 7 (1938)

44. Органические реакции, сб. 4., стр. 86, Изд. ни. лнт., 1951

45. R. Paul, Compt. rend.. 208, 1028 (1939); Bull. soc.

страница 15
< К СПИСКУ КНИГ > 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 21 22 23 24 25 26 27 28 29 30 31 32 33 34 35 36 37 38 39 40 41 42 43 44 45 46 47 48 49 50 51 52 53 54 55 56 57 58 59 60 61 62 63 64 65 66 67 68 69 70 71 72 73 74 75 76 77 78 79 80 81 82 83 84 85 86 87 88 89 90 91 92 93 94 95 96 97 98 99 100 101 102 103 104 105 106 107 108 109 110 111 112 113 114 115 116 117 118

Скачать книгу "Синтезы и реакции фурановых веществ" (2.81Mb)


[каталог]  [статьи]  [доска объявлений]  [прайс-листы]  [форум]  [обратная связь]

 

 

Реклама
Самое выгодное предложение в KNSneva.ru: игровой компьютер 2016 конфигурация за 50000 с доставкой по Санкт-Петербургу
metalldizain-md-108-5
купить штатные головные устройства для mercedes
Вешалки из Дании купить

Рекомендуемые книги

Введение в химию окружающей среды.

Книга известных английских ученых раскрывает основные принципы химии окружающей среды и их действие в локальных и глобальных масштабах. Важный аспект книги заключается в раскрытии механизма действия природных геохимических процессов в разных масштабах времени и влияния на них человеческой деятельности. Показываются химический состав, происхождение и эволюция земной коры, океанов и атмосферы. Детально рассматриваются процессы выветривания и их влияние на химический состав осадочных образований, почв и поверхностных вод на континентах. Для студентов и преподавателей факультетов биологии, географии и химии университетов и преподавателей средних школ, а также для широкого круга читателей.

Химия и технология редких и рассеянных элементов.

Книга представляет собой учебное пособие по специальным курсам для студентов химико-технологических вузов. В первой части изложены основы химии и технологии лития, рубидия, цезия, бериллия, галлия, индия, таллия. Во второй части книги изложены основы химии и технологии скандия, натрия, лантана, лантаноидов, германия, титана, циркония, гафния. В третьей части книги изложены основы химии и технологии ванадия, ниобия, тантала, селена, теллура, молибдена, вольфрама, рения. Наибольшее внимание уделено свойствам соединений элементов, имеющих значение в технологии. В технологии каждого элемента описаны важнейшие области применения, характеристика рудного сырья и его обогащение, получение соединений из концентратов и отходов производства, современные методы разделения и очистки элементов. Пособие составлено по материалам, опубликованным из советской и зарубежной печати по 1972 год включительно.

 

 



Рейтинг@Mail.ru Rambler's Top100

Copyright © 2001-2012
(27.02.2017)