химический каталог




Синтезы и реакции фурановых веществ

Автор А.А.Пономарев

щим гидрированием получающегося продукта и щелочной обработкой его:

СН-С

II

СН-С,

о

сн

сн

сн-с

>0

СН-С

с

сн— с

й где R = H, = CHs, = CHaOCOCHJ1

сн - с

Эти дефолианты известны под названием «эндоталы». 0,1 % раствором «эндотала» обрабатывают хлопчатник перед уборкой, через шесть дней после обработки происходит опадение листьев на 80—90% (59).

Интересно фунгисидное действие фурановых соединений. Имеются данные о применении в качестве средств борьбы с головней пшеницы таких препаратов, как ртутные производные фурфурола, фурфурилового спирта, полученные действием на эти соединения сулемы (HgCb); препарата неизвестного состава, образующегося при полимеризации фурфурилового спирта в присутствии HgCh. Применяется для этих целей гидрофурамид, его ртутные производные, пирослизевая кислота (60).

Для предохранения от плесени различных соевых соусов и приправ применялся 3-(2-фурил)-акриловокислый натрий. Этот препарат в течение 20 лет экспортировался США в Японию, где он использовался вместо коричной кислоты.

Новое фунгисидное средство «фураспор», выпускаемое в США, представляет собой 5-нитрофурилметиловый эфир, который особенно эффективен против стригущего лишая на голове (61).

Выше уже говорилось о применении фурфурола в смеси с керосином для борьбы с сорными травами. Еще более эффективным средством является растворимое в воде бисульфитное производное фурфурола. Этот препарат может использоваться в виде раствора и в виде порошка (62).

При исследовании новых потенциально биологически активных фурановых соединений было обнаружено, что некоторые из них обладают исключительно сладким вкусом (63). Например, нитрил пирослизевой кислоты

О

в 100 раз слаще тростникового сахара, фурилакрилонитрил

—СН=СН—CN

О

в 200 раз, син-фуральдоксим

—с-н

в 10 раз, антибензилфуральдокО

N-OH

сим в 100 раз, син-бензилфуральдоксим в 690 раз (64).

Интересно то, что оксимы других производных фурфурола с заместителями у 5-го углеродного атома цикла совсем не обладают сладким вкусом, например, оксимы 5-хлорфурфурола и 5-оксиметилфурфурола.

Некоторые производные фурана нашли применение как душистые вещества. Так, фурфурилмеркаптан

—СН,—SH

обладает ароматом кофе и

О

применяется в пищевой промышленности. Такие вещества как фурфурол, эфиры пирослизевой кислоты, фурилакриловая кислота, фурфурилбутилен используются в производстве душистых композиций (65).

Фурилакролеин имеет коричный запах и нашел применение в парфюмерии.

2 ФУРАНОВЫЕ СОЕДИНЕНИЯ КАК ПОЛУПРОДУКТЫ В ОРГАНИЧЕСКОМ СИНТЕЗЕ

Богатейшие возможности, таящиеся в фурфуроле, как исходном материале для органического синтеза, обнаруживаются уже при каталитическом гидрировании этого альдегида, приводящем к получению разно

fflTDH НИ ОСНОВЕ ТШОГКШИРШ

СНг-СН,-СН,-Сг1,ОН

НМОз

HOOC-CMrCrU-CDOtt,

СН«=СН-СН = СН,

НЕЕ ,

полимеризпиив

но-CHf-cHt-CHt-CHtCe

НС^-ГОАТ. B_CNRCLLRCLTRAI И _

HJ1- (CMtk-NMi

J НОН

Не см

RC-{CNd«-S-(6№- 01

г нее

12- U и 1.4- дихлзрйттяиа

IEO-I50° ЯСОН

КУ-г"^ CRUET* (СИ.), ВЕСЕН.-^ио1»*| т

СН.САШ i ^

к-(сио. оосв—вьао -(СМ^-ооа

ГСО+н,О

Mi. (СО).

ИООС- СМ<-СГЗг- fJV-СИ.- С23Й

ОГ 40 /Г

9вон

80 °/'

70/о Ч>—О

се», о*

СЕ СЕ

Н- но-Сп*-си.-спсг-сГ

СХЕМА 1.

И.О. ЭФИР Г Гм

образных алифатических, тетрагидрофурановых и фурановых продуктов. Между тем, этим далеко не исчерпываются химические превращения фурфурола; выше, при рассмотрении химических свойств последнего, было показано, что фурфурол является источником для получения многочисленных фурановых веществ, могущих представлять интерес и как таковые, и для дальнейших синтезов. Среди них могут быть названы пи-рослизезая кислота, фурановые непредельные альдегиды и кетоны, фур-фуриламины, гидрофурамид, нитро- и галоидопроизводные, фуран и т. д.

Кроме того, почти все вещества, синтез которых возможен с хорошими выходами при каталитическом гидрировании фурфурола, а также и других более сложных фурановых соединений, в свою очередь, являются промежуточными для производства многочисленных продуктов и полупродуктов органического синтеза. Обзор подобных реакций приведен в ряде статей (66, 67, 68).

Здесь нам хотелось бы отметить, в самой общей форме, наиболее перспективные направления химической переработки фурановых соединений.

Посредством каталитического декарбонилирования фурфурола (69—72) образуется с хорошим выходом фуран. Каталитическое гидрирование последнего над никелем Ренея позволяет получить тетрагидро-фуран с выходом до 95%, (73, 74).

Недавно был разработан метод гидрирования фурана без выделения его из продуктов декарбонилирования фурфурола, т. е. без разделения этих реакций. Общий выход тетрагидрофурана составлял 80% на исходный фурфурол (75). Тетрагидрофуран с выходом 64% образуется при деструкции тетрагидрофурфурилового спирта над Ni-Cu — катализатором (76). В Германии тетрагидрофуран в промышленных масштабах производился на основе формальдегида и ацетилена, через бутан-диол.

На основе т

страница 110
< К СПИСКУ КНИГ > 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 21 22 23 24 25 26 27 28 29 30 31 32 33 34 35 36 37 38 39 40 41 42 43 44 45 46 47 48 49 50 51 52 53 54 55 56 57 58 59 60 61 62 63 64 65 66 67 68 69 70 71 72 73 74 75 76 77 78 79 80 81 82 83 84 85 86 87 88 89 90 91 92 93 94 95 96 97 98 99 100 101 102 103 104 105 106 107 108 109 110 111 112 113 114 115 116 117 118

Скачать книгу "Синтезы и реакции фурановых веществ" (2.81Mb)


[каталог]  [статьи]  [доска объявлений]  [прайс-листы]  [форум]  [обратная связь]

 

 

Реклама
исправление вмятин на кузове
ферропленка прямые поставки
дверные круглыеиручки кнобы с кнопкой фиксатором для ванной
курсы по газу

Рекомендуемые книги

Введение в химию окружающей среды.

Книга известных английских ученых раскрывает основные принципы химии окружающей среды и их действие в локальных и глобальных масштабах. Важный аспект книги заключается в раскрытии механизма действия природных геохимических процессов в разных масштабах времени и влияния на них человеческой деятельности. Показываются химический состав, происхождение и эволюция земной коры, океанов и атмосферы. Детально рассматриваются процессы выветривания и их влияние на химический состав осадочных образований, почв и поверхностных вод на континентах. Для студентов и преподавателей факультетов биологии, географии и химии университетов и преподавателей средних школ, а также для широкого круга читателей.

Химия и технология редких и рассеянных элементов.

Книга представляет собой учебное пособие по специальным курсам для студентов химико-технологических вузов. В первой части изложены основы химии и технологии лития, рубидия, цезия, бериллия, галлия, индия, таллия. Во второй части книги изложены основы химии и технологии скандия, натрия, лантана, лантаноидов, германия, титана, циркония, гафния. В третьей части книги изложены основы химии и технологии ванадия, ниобия, тантала, селена, теллура, молибдена, вольфрама, рения. Наибольшее внимание уделено свойствам соединений элементов, имеющих значение в технологии. В технологии каждого элемента описаны важнейшие области применения, характеристика рудного сырья и его обогащение, получение соединений из концентратов и отходов производства, современные методы разделения и очистки элементов. Пособие составлено по материалам, опубликованным из советской и зарубежной печати по 1972 год включительно.

 

 



Рейтинг@Mail.ru Rambler's Top100

Copyright © 2001-2012
(21.10.2017)