роме антибактериальной — антириккетсиозной активностью (риккетсиозы — острые инфекционные заболевания, вызываемые риккетсиями — микроорганизмами, сходными с бактериями по строению и с вирусами по способу размножения).

Для получения более полной карти- Пецилоцин — противогрибковый ны структурного многообразия природ- антибиотик, изолированный из Paecilo-ных антибиотиков отметим следующие: myces varioli.

Пецилоицин

Усниацин (Usnic acid) — антибак- Линкомицин — антибактериальтериальная субстанция из лишайников ный антибиотик, продуцируемый StrepUsnea barbata (L) Wigg., Usneaceae. tomyces lincolnensis var. Lincolnensis.

Моцимецин — антибиотик, про- используется в качестве ростостиму-дуцируемый Streptomyces ramocissimus, ляторов для животных.

Моцимецин

Фумагилин — антибиотическая субстанция из Aspergillus fumigatus, используется в качестве антиамебного средства в медицине и антипротозойного в ветеринарии. Наличие в молекуле двух эпоксидных фрагментов предполагает для него и определенную цитотоксичность.

Тейкопланин — типичный представитель группы гликопептидных антибиотиков, обладающих антибактериальной активностью. Ингибируют синтез пептидогликанов — компонентов клеточной стенки бактерий. К этой группе антибиотиков относятся ванко-мицин и ристомицин.

Тейкопланин А2-1: R = (Z)-4-decanoic acid Тейкопланин А2-2: R = 8-methylnonanoic acid Тейкопланин А2-3: R - n-decanoic acid Тейкопланин А2-4: R - 8-methyldecanoic acid Тейкопланин A2-5: R = 9-methyldecanoic acid

Нередко встречаются нуклеозидные антибиотики, структурно отличающиеся от нуклеозидов нуклеиновых кислот либо основанием, либо углеводным фрагментом: используется тот же принцип

сходной, но не идентичной подстановки" биогенных фрагментов, что и в некоторых вышерассмотренных разделах (L-caxapa вместо D-сахаров, D-ами-нокислоты вместо L-аминокислот).

он он

+NH2

C-NH-P—О—Снз—<У ^

1' I 1

он он Фосимидозин А (фунгицид)

FR-900848 (фунгицид из ферментационного бульона Streptoverticillium fervens. Очень активен против нитевидных грибов, но неактивен против бактерий и других грибов)

В завершении раздела об антибиотиках следует остановить внимание на антибиотиках, обладающих противоопухолевой активностью (анти-неоплас-тики, цитостатики, цитотоксины). При анализе различных групп антибиотиков, проведенном выше, мы уже обращали внимание на те из них, которые проявляют указанное действие — антрациклины, саркомицин. Факт такого действия антибиотиков также любопытен сам по себе, поскольку название класса указывает на его активность в отношении инфекционных заболеваний, к которым раковые заболевания отнести никак нельзя. Но причина такого феномена кроется в структурном многообразии антибиотиков, в их химической многофункциональности, обеспечивающей вероятность существования таких представителей класса, которые могут эффективно и селективно проникать внутрь определенных клеток и блокировать двойную спираль ДНК по тому или иному механизму: обычно это интер-каляция, совмещенная с алкилировани-ем, либо "удавка", совмещенная с интер-алкилированием или алкилированием.

Микофенольная кислота (препарат Melbex) — продуцируется Peni-cillium brevi-compactum, P. Stoloniferum и родственными spp.

Ил л удины — продуцируются ядо- illudens (называемые сейчас Omphalo-витыми базидиомицетами Ciitocybe tus illudens).

Митомицины А, В, С — группа антибиотиков, продуцируемая Streptomyces caespitosus (griseovinaceseus). Противоопухолевой активностью обладает митомицин С и его препараты: Ameticine

(Sanofi Winthrop), Mitocin-C (Bristol), Mitamycin (Bristol). Как антинеопластик используется и N-метилмитомицин С под названием порфиромицин (метилирован атом азота азиридинового цикла).

Фредерикамицин А продуциру- Оливомицины А, В, С, D — смесь ется Streptomyces griseus вместе с двумя антибиотиков, продуцируемая Strepto-другими неактивными формами (В и С), myces olivoreticuli.

.ОСНн,с

о

Оливомицин А

Глава 12.

РАЗНЫЕ ГРУППЫ ПРИРОДНЫХ СОЕДИНЕНИЙ

В ходе изучения химического состава природных объектов всегда находились субстанции, которые как бы выпадали из основной классификации природных соединений, а именно — они не относились к веществам первичного биосинтеза, и трудно было найти нишу среди веществ вторичного метаболизма, они были немногочисленны, особенно на первых порах. Но со временем, в связи с усовершенствованием методов выделения и идентификации (к примеру, из 12,5 кг сырья растения Artemisia capillaris было выделено 1,7 мг вещества, структура которого была однозначно установлена — капилларидин Н, схема 12.1), развитием методологии изучения химического состава культуры клеток и расширением поисковых работ в области морских организмов, такие единичные результаты в какой-то степени сгруппировались, что и позволило определить еще несколько небольших классов или групп природных соединений. Сейчас можно выделить следующие группы: кумулен-ацетиленовых соединений, циклических полиэфиров, амидов, элементорганических соединений. Но надо от