химический каталог




Введение в химию природных соединений

Автор В.В.Племенков

цикле, который выделен из культуры Streptomyces melanosporus, активен против гельминтов Trichono-monas vaginalis, ингибирует активность К+-зависимой аденозинтрифосфатазы (схема 11.5.3).

Оригинальной химической структурой обладает группа макролидных антибиотиков — рифамицинов, выделяемых иногда в самостоятельную группу антибиотиков анзамицинов, характеризующихся природной анса-структурой {хромофорная нафтохиноновая группа опутана длинным алифатическим мостиком). Кроме того, эти макролиды являются макролактамами, а не макро-лактонами, как большинство остальных макролидных антибиотиков. Культуры Streptomyces mediterranei на натуральной среде продуцируют одновременно несколько антибиотиков (рифамицины А, В, С, D и Е). В условиях аэрации рифа-мицин В превращается в рифамицин S, обладающий большей биологической активностью. Последний легко восстанавливается аскорбиновой кислотой до рафамицина SV, являющегося наиболее ценным вариантом рафамицина: он весьма активен в отношении большинства грам-положительных бактерий (подавляет развитие StaphUococcus aureus и др., начиная с концентрации 0,0025 мкг/мл).

Схема 11.5.4

Rifamycin В: R = -ОСН2СООН; R' = -ОН Rifamycin О: R = -(1,3-dioxolan-4-on)-2-yl;

R' = =0 Rifamycin S: R = =0; R' = =0 Rifamycin X: R = =N+=N"; R' = =0 Rifamycin SM: R = -OH; R' = -OH

Особенно интересна высокая активность некоторых рифамицинов в отношении микобактерий — возбудителей туберкулеза и проказы. В этом отношении очень эффективен полусинтетический рифа-мицин — рифампин.

Недавно выделены новые перспективные макролидные антибиотики,

Схема 11.5.4

Теданолид из морской губки Те-dannia ignis. EDM против PS клеток 16 пг/мл.

Схема 11.5.6

с размером цикла от 18 до 26 и разнообразной структурой — это классические макролактоны, макролактамы и макролактоны с включением гетероцикла. Все они обладают очень высокой цитотоксичностью (схема 11.5.5).

Замыкают группу макролидных антибиотиков макролактоны с 38 атомами в цикле и достаточно протяженной сопряженной полиеновой системой — как правило, гептаеновой. Типичными представителями этих макролидов являются перимицин, партрицин, мепартрицин, нистатин — для всех них характерна антифунгицидная активность и инертность по отношению к бактериям. Такую избирательность их действия связывают с гидрофобным селективным взаимодействием макролидов со стеринами мембран грибковых клеток (клеточные мембраны грибов содержат преимущественно эргостерин, а не холестерин, как у млекопитающих) и последующим нарушением транспорта низкомолекулярных активных веществ (коферментов, ионов и т.д.) в клетку.

11.6. Полиэфирные антибиотики

Сравнительно новая группа антибиотиков, продуцируемых Streptomyces spp. Молекулы этих антибиотиков содержат цепочку из нескольких фрагментов циклических простых эфиров, тетрагидрофуранов и тетрагидропи-ранов, связанных между собой либо а-а-связью, либо спиро-сочленением. Все они по своей биохимической роли являются ионофорами. Полиэфирные

Схема 11.6.1

соон

антибиотики применяют, в основном, в ветеринарии в качестве ростостимули-рующих препаратов и кокцидиостати-ков (лечение кокцидиоза — заболевания, вызываемого кокцидиями — отрядом паразитических простейших класса споровиков, обитающих в кишечном эпителии многих животных).

11.7. Антибиотики разные

Структурное разнообразие антибиотиков весьма велико и подчастую достаточно неожиданно: это и очень небольшие по размеру молекулы простой структуры, и очень большие по массе молекулы с большим набором функциональных групп. Таких антибиотиков (без учета их полусинтетических производных) сотни. Поэтому ниже мы рассмотрим некоторые примеры, иллюстрирующие либо оригинальность химического строения молекул, синтезируемых микроорганизмами, либо важность их биологического действия. При анализе последнего фактора следует акцентировать внимание на антибиотиках с противоопухолевой активностью как лекарственных препаратах, перспективных при лечении раковых заболеваний различных органов.

Самыми простыми по молекулярной структуре можно считать щклопентеноно-вые антибиотики: саркомицин, обладающий противоопухолевой активностью, ме-тиленомицины (антибиотики широкого спектра), пентеномицин.

Известно несколько таких же простых структуры: фумигатин, терриевая кис-по строению антибиотиков хиноидной лота, фтиохол (схема 11.7.2).

Коевая кислота (Kojic acid) —кислота, являющаяся простым производным у-пирона, которая используется в качестве пищевой добавки с целью ингибирования тирозиназы.

Туберин — стирольное производное формамида, обладающий противотуберкулезной активностью, был выделен из фильтрата бульона Streptomyces amakusaensis.

В структурном плане интересны ди-сульфидные антибиотики голомицин и тиомутин, последний из которых обладает разнообразной активностью: он эффективен против грам-положительных и грам-отрицательных бактерий, грибов и амебных паразитов.

Достаточно неожиданную структуру имеет антибиотик хлорамфеникол, продуцируемый бактериями Streptomyces

venezuebae, обладающий к

страница 96
< К СПИСКУ КНИГ > 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 21 22 23 24 25 26 27 28 29 30 31 32 33 34 35 36 37 38 39 40 41 42 43 44 45 46 47 48 49 50 51 52 53 54 55 56 57 58 59 60 61 62 63 64 65 66 67 68 69 70 71 72 73 74 75 76 77 78 79 80 81 82 83 84 85 86 87 88 89 90 91 92 93 94 95 96 97 98 99 100 101 102 103 104 105 106 107 108 109 110 111 112 113 114 115

Скачать книгу "Введение в химию природных соединений" (3.07Mb)


[каталог]  [статьи]  [доска объявлений]  [прайс-листы]  [форум]  [обратная связь]

 

 

Реклама
кпзань стоимость обучения на валютного кассира
алюминиевые радиаторы отопления
Кликни и получи скидку по промокоду "Галактика" в КНС - смартфон Алкатель - федеральный мегамаркет офисной техники.
обучающие центры менеджеров по продажам

Рекомендуемые книги

Введение в химию окружающей среды.

Книга известных английских ученых раскрывает основные принципы химии окружающей среды и их действие в локальных и глобальных масштабах. Важный аспект книги заключается в раскрытии механизма действия природных геохимических процессов в разных масштабах времени и влияния на них человеческой деятельности. Показываются химический состав, происхождение и эволюция земной коры, океанов и атмосферы. Детально рассматриваются процессы выветривания и их влияние на химический состав осадочных образований, почв и поверхностных вод на континентах. Для студентов и преподавателей факультетов биологии, географии и химии университетов и преподавателей средних школ, а также для широкого круга читателей.

Химия и технология редких и рассеянных элементов.

Книга представляет собой учебное пособие по специальным курсам для студентов химико-технологических вузов. В первой части изложены основы химии и технологии лития, рубидия, цезия, бериллия, галлия, индия, таллия. Во второй части книги изложены основы химии и технологии скандия, натрия, лантана, лантаноидов, германия, титана, циркония, гафния. В третьей части книги изложены основы химии и технологии ванадия, ниобия, тантала, селена, теллура, молибдена, вольфрама, рения. Наибольшее внимание уделено свойствам соединений элементов, имеющих значение в технологии. В технологии каждого элемента описаны важнейшие области применения, характеристика рудного сырья и его обогащение, получение соединений из концентратов и отходов производства, современные методы разделения и очистки элементов. Пособие составлено по материалам, опубликованным из советской и зарубежной печати по 1972 год включительно.

 

 



Рейтинг@Mail.ru Rambler's Top100

Copyright © 2001-2012
(07.12.2016)