химический каталог




Введение в химию природных соединений

Автор В.В.Племенков

редполагают) их биологическое действие. Он активен против

Схема 11.4.4

lle-o-Dhb-Ala

Dha

"Leu

,Ala-Abu ^Ala-Lys-Abu^

Pro Gly

His

HO-Lys-t>Dha-Val-His-lle-Ser-AAltf" x|bu—Lys

Abu -Ala

Abu = a-aminobutyric acid Dha = dehydroalanine:

NH2

сн2=с—COOH Dhb = dehydrobutyrine: CH3—CH=C—COOH

NH2

Ala-S-Ala:

NHCO—CH

CH-NH

—Ан 2

мостики:

Ala-S-Abu:

NH Ico—CH

CH

CH-NH3—CH

CH3

Схема 11.4.5

D-Hyv-D-Val-L-Lac-L-Val-D-Hyv-D-Val Валиномицин

I I Lac — молочная кислота

L-Val-L-Lac-D-Val-D-Hyv-L-Val-L-Lac Hyv— ct-гидроксивалериановая кислота

НяС

(СНз)2СН—CH—CON—CH—COO—CH—СН(СНз)2

О D L D4C0

CO L D L ^,N—CH3

R—CH—NCO—CH—OOC—CH—R

Энниатин A: R - CH(CH3)C2H5 Энниатин В: R - CH(CH3)2 Энниатин С: R - CH2CH(CH3)2

CH^ СН(СНз)2

многих грам-положительных бактерий, некоторых кислотоустойчивых бактерий, в том числе, спорообразующих бактерий и используется как пищевой консервант сыра, овощей, фруктов.

К пептидным антибиотикам можно отнести и биологически активные депсипептиды валиномицин (Strep-tomices fulvissimus) и энниатины (грибы рода Fusarium), которые являются природными ионофорами (схема 11.4.5). Они весьма близки по химической структуре, но валиномицин более специфический агент по отношению к ионам К+, на чем и основана его активность. В его присутствии проницаемость мембран чувствительных бактериальных клеток увеличивается в Ю3 раз, а это неминуемо приводит к их гибели.

11.5. Макролидные антибиотики

Антибиотики этой группы представлены природными соединениями, имеющими структуру макроцикла с обязательным сложноэфирным фрагментом, т.е. их можно считать макро-циклическими лактонами, однако встречаются и макроциклы с амидной связью — макроциклические лактамы. Размер цикла может колебаться от представителя к представителю в достаточно широком интервале, с числом атомов в цикле от 8 до 38. Кроме того, характерными структурными фрагментами этих веществ являются олефино-вые связи в цикле, а также остатки моно- и дисахаридов в боковой цепи. Особенностью химических свойств макролидных антибиотиков можно считать высокую стабильность этих лакто-нов к щелочному гидролизу, несвойственному для обычных (у- и 5-) лактонов.

Продуцируются они, в основном, ак-тиномицетами и стрептомицетами, выделяются из культуральных фильтратов экстракцией органическими растворителями и очищаются хроматографически-ми методами. Ввиду сложности их структур синтетически эти антибиотики практически не получают, вместо этого химически модифицируют природные субстанции, образуя таким образом полусинтетические макролидные антибиотики.

Макролидные антибиотики подавляют рост грам-положительных бактерий, втом числе пенициллин-резистентных штаммов стафилококков и микоплазм, грам-отрицательных кокков, спирохет, больших вирусов и простейших.

Антибиотики подгруппы полиеновых макролидов обладают как правило антифунгицидной активностью и инертностью по отношению к бактериям.

Активность макролидных антибиотиков определяется механизмом ингиби-рования белкового синтеза в микроорганизмах. Кроме спектра действия, их также положительно характеризует низкая токсичность: LD50 = 1-3 г/кг (мыши).

В определенной степени, антибиотики этой группы можно классифицировать по размеру цикла. Ниже приведены наиболее типичные представители макролидных антибиотиков.

Сравнительно небольшим размером цикла обладают эритромицины — четырнадцать атомов. Циклическая система этих антибиотиков не содержит олефиновых связей, но в существенной степени гидроксилирована. Из природных источников Str. erythreus выделены эритромицины А, В, С, а также получен также ряд полусинтетических производных эритромицина (кла-ритромицин, диритромицин). Недавно из морских беспозвоночных асцидий Lissoclinum sp. был выделен хлорированный 14-атомный макролид с мощной цитотоксической активностью (эффективен в концентрации 0,01 мг/мл) — гатерумалид (схема 11.5.1).

Достаточно многочисленна группа макролидов с 16-ю углеродными атомами в цикле и сопряженной диеновой системой (их можно обозначить как [16]-диены) с альдегидной группой

Схема 11.5.1

Гатерумалид

Лейкомицин А3 (josamycin): при С3 — ОСОСН3N{CH3)2

углеводородный фрагмент свободен _QH3 от ацильной (изовалериановой) группы

Spiramycin S: при С9 —

Спирамицин I: при С3 — ОН Спирамицин II: при С3 — ОСОСН3 Спирамицин III: при С3 — ОСОС2Н5

Мидекамицин Ат: при С3 — ОС2Н5, в углеводном фрагменте вместо изовалерианового остатка — ОСОС2Н5

и аминосахаридными остатками в боковой цепи, К ним относятся лейкоми-цины, спирамицины, мидекамицины и некоторые другие (схема 11.5.2).

Другая группа макролидных антибиотиков такого же размера цикла представлена мильбемицинами, в молекуле которых имеется три двойных связи и несколько кислородных гете-роциклов. Отличительной особенностью этих антибиотиков является характер их биологической активности — акарицидная и антипаразитарная. Сюда же мы включим 16-членный макродио-лид элаиолид, имеющий два лактонных фрагмента в

страница 95
< К СПИСКУ КНИГ > 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 21 22 23 24 25 26 27 28 29 30 31 32 33 34 35 36 37 38 39 40 41 42 43 44 45 46 47 48 49 50 51 52 53 54 55 56 57 58 59 60 61 62 63 64 65 66 67 68 69 70 71 72 73 74 75 76 77 78 79 80 81 82 83 84 85 86 87 88 89 90 91 92 93 94 95 96 97 98 99 100 101 102 103 104 105 106 107 108 109 110 111 112 113 114 115

Скачать книгу "Введение в химию природных соединений" (3.07Mb)


[каталог]  [статьи]  [доска объявлений]  [прайс-листы]  [форум]  [обратная связь]

 

 

Реклама
стеллаж архивный цена
Шезлонг Capella Comfort Plus
Cover CO183.04
заказать рамки на номера

Рекомендуемые книги

Введение в химию окружающей среды.

Книга известных английских ученых раскрывает основные принципы химии окружающей среды и их действие в локальных и глобальных масштабах. Важный аспект книги заключается в раскрытии механизма действия природных геохимических процессов в разных масштабах времени и влияния на них человеческой деятельности. Показываются химический состав, происхождение и эволюция земной коры, океанов и атмосферы. Детально рассматриваются процессы выветривания и их влияние на химический состав осадочных образований, почв и поверхностных вод на континентах. Для студентов и преподавателей факультетов биологии, географии и химии университетов и преподавателей средних школ, а также для широкого круга читателей.

Химия и технология редких и рассеянных элементов.

Книга представляет собой учебное пособие по специальным курсам для студентов химико-технологических вузов. В первой части изложены основы химии и технологии лития, рубидия, цезия, бериллия, галлия, индия, таллия. Во второй части книги изложены основы химии и технологии скандия, натрия, лантана, лантаноидов, германия, титана, циркония, гафния. В третьей части книги изложены основы химии и технологии ванадия, ниобия, тантала, селена, теллура, молибдена, вольфрама, рения. Наибольшее внимание уделено свойствам соединений элементов, имеющих значение в технологии. В технологии каждого элемента описаны важнейшие области применения, характеристика рудного сырья и его обогащение, получение соединений из концентратов и отходов производства, современные методы разделения и очистки элементов. Пособие составлено по материалам, опубликованным из советской и зарубежной печати по 1972 год включительно.

 

 



Рейтинг@Mail.ru Rambler's Top100

Copyright © 2001-2012
(23.02.2017)