химический каталог




Введение в химию природных соединений

Автор В.В.Племенков

им выступать в этой роли несколько раз —как правило, дважды. Важным структурным моментом всех аминогли-козидных антибиотиков является то, что весьма часто в их молекулы встроены фрагменты аминосахаров L-конфигура-ции (L-глюкоза, L-арабиноза, L-липсо-за), что очевидно связано с необходимостью обеспечения этим антибиотикам определенной степени стабильности в среде обитания, так как вполне очевидно, что такие вещества будут плохо усваиваться (поедаться) другими организмами. Это оказалось кстати и для человека, поскольку обеспечивается сохранность такого лекарства в крови достаточно продолжительное время, т.е. пролонгированное^ действия.

Все эти структурные данные позволяют классифицировать аминогликозидные антибиотики, на первой ступени — по типу аминоциклогексанола, указанных выше, на второй ступени — по природе аминосахаридных остатков, их количеству и расположению в цик-логексановом фрагменте.

История этой важной группы антибиотиков началась с открытия стрептомицина в 1944 г. Свое название он получил по родовому названию актиномице-тов Streptomyces, из которых был впервые выделен. В общем случае, аминогликозидные антибиотики продуцируются актиномицетами и некоторыми видами бактерий рода Bacillus. Они обладают бактерицидной активностью в отношении стафилококков, большого числа грам-отрицательных микроорганизмов и микобактерий туберкулеза (последнее очень важно). Механизм их действия связан с угнетением синтеза белков микроорганизмами. Их недостатком являются нефро- и ототоксичность.

Представителями первой группы аминогликозидных антибиотиков являются стрептомицин и дигидрострепто-мицин, углеводные остатки которых представлены производными 2-амино-L-глюкозы и L-ликсозы (в пиранозной и фуранозной форме соответственно) в виде олигосахаридов.

Таблица 11.3.1.

Аминогликозидные антибиотики ряда стрептидина.

Название Структура Источник и свойства

Стрептомицин

Из культуры Streptomyces griscus. Туберкулостати к.

Дигидрострепто-мицин

альдегидная группа восстановлена до спиртовой (-СН2ОН).

Из культуры Str. Humid-us, а также химическим восстановлением стрептомицина. Так же, как и стрептомицин, используется для лечения туберкулеза.

Аминогликозидные антибиотики на основе 2-дезоксистрептамина более широко распространены в природе и более разнообразны структурно.

Типичными являются случаи, в которых стрептаминовый цикл связан с двумя моносахаридными остатками (см. табл. 11.3.2), при этом остатки аминосахаров

Таблица 11.3.2.

Аминогликозидные антибиотики ряда 2-дезоксистрептамина.

Название

Структура

Источник и свойства

Канамицины

Из Str. Kanamyceticus, канамицин А — главная компонента. Более активен и менее токсичен, чем стрептомицин. Используется в качестве противотуберкулезного препарата, при лечении сибирской язвы, гонореи.

Канамицин A: R = -NH2; R" = -ОН Канамицин В: R = -NH2; R' = -NH2 Канамицин С: R = -ОН; R' = -NH2

Амикацин

вместо -NH2 (при С1) — NH-CO-CH-CH2-CH2-NH2OH

Полусинтетические производные канамицина А. Подавляют рост патогенных бактерий, резистентных к канамицину.

Дидекацин

Один аминогликозидный остаток представлен ди-дезокси L формой

Гентамицины

Образуются культурой Micromonospora purpurea. Подавляют развитие как грам-положительных, так и грам-отрицатель-ных бактерий, в том числе Proteus и Pseudomonas.

Гентамицин С,: R, = R2 = СН3 Гентамицин С2: R, = СН3; R2 = Н Гентамицин С1а: R, = R2 - Н

Сизомицин

Продуцируется Micromonospora inyoensis, обладает широким спектром антимикробного действия.

иногда могут быть существенно дезок-сидированы (сизомицин и ему подобные).

Вторая существенная группа 2-дез-окси-стрептаминовых аминогликозид-ных антибиотиков представлена соеди-нениями, в которых ключевой ами-ноцикметол связан с аминодисахарид-ным остатком по одному гидроксилу и аминомоносахаридным остатком по второму (последнему) гидроксилу. Здесь же имеются и представители только с олигосахаридным фрагментом (гигромицин В) с весьма необычной модификацией гликозидной связи внутри дисахарида: можно сказать, речь идет о двойной гликозидной связи (1-2\ 1-31).

Таблица 11.3.3.

Аминогликозидные антибиотики ряда 2-дезоксистрептамина —

вторая группа.

Название

Структура

Источник и свойства

Неомицин В

neobiosamine В

H2N'

Ц»2

Н2С

но—^А-"°ч

NH2

НО.

Продуцируется Strept. Fradiae в виде комплекса антибиотических суб-станций. Отличается высокой стойкостью при хранении (2 года — как в растворе,так и в твердом состоянии). Более активен к Mycobacterium tuberculosis, чем стрептомицин.

Парамомицин

Гигромицин В

но

11.4. Пептидные антибиотики

Антибиотики этой группы широко распространены в природе, они продуцируются различными видами акти-номицетов, бактерий, грибов и весьма разнообразны по своему химическому строению — столь разнообразны, что их химическая классификация становится размытой, т.е. можно выделить слишком много различных подгрупп. Поэтому мы ограничимся лишь анализом наиболее типичных структур, ярких примеров и тех структурны

страница 93
< К СПИСКУ КНИГ > 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 21 22 23 24 25 26 27 28 29 30 31 32 33 34 35 36 37 38 39 40 41 42 43 44 45 46 47 48 49 50 51 52 53 54 55 56 57 58 59 60 61 62 63 64 65 66 67 68 69 70 71 72 73 74 75 76 77 78 79 80 81 82 83 84 85 86 87 88 89 90 91 92 93 94 95 96 97 98 99 100 101 102 103 104 105 106 107 108 109 110 111 112 113 114 115

Скачать книгу "Введение в химию природных соединений" (3.07Mb)


[каталог]  [статьи]  [доска объявлений]  [прайс-листы]  [форум]  [обратная связь]

 

 

Реклама
аренда проектора и экрана на день москва
Компания Ренессанс лестницы п- образные - доставка, монтаж.
кресло престиж размеры
Удобно приобрести в КНС Нева OKI C911dn - от товаров до интеграции в Санкт-Петербурге!

Рекомендуемые книги

Введение в химию окружающей среды.

Книга известных английских ученых раскрывает основные принципы химии окружающей среды и их действие в локальных и глобальных масштабах. Важный аспект книги заключается в раскрытии механизма действия природных геохимических процессов в разных масштабах времени и влияния на них человеческой деятельности. Показываются химический состав, происхождение и эволюция земной коры, океанов и атмосферы. Детально рассматриваются процессы выветривания и их влияние на химический состав осадочных образований, почв и поверхностных вод на континентах. Для студентов и преподавателей факультетов биологии, географии и химии университетов и преподавателей средних школ, а также для широкого круга читателей.

Химия и технология редких и рассеянных элементов.

Книга представляет собой учебное пособие по специальным курсам для студентов химико-технологических вузов. В первой части изложены основы химии и технологии лития, рубидия, цезия, бериллия, галлия, индия, таллия. Во второй части книги изложены основы химии и технологии скандия, натрия, лантана, лантаноидов, германия, титана, циркония, гафния. В третьей части книги изложены основы химии и технологии ванадия, ниобия, тантала, селена, теллура, молибдена, вольфрама, рения. Наибольшее внимание уделено свойствам соединений элементов, имеющих значение в технологии. В технологии каждого элемента описаны важнейшие области применения, характеристика рудного сырья и его обогащение, получение соединений из концентратов и отходов производства, современные методы разделения и очистки элементов. Пособие составлено по материалам, опубликованным из советской и зарубежной печати по 1972 год включительно.

 

 



Рейтинг@Mail.ru Rambler's Top100

Copyright © 2001-2012
(11.12.2016)