![]() |
|
|
Введение в химию природных соединенийринов переводом их в дезацетоксипроизводные, что открывает дополнительные возможности варьирования их структур (схема 11.1.6). Схема 11.1.5 NH ^ X" Схема 11.1.6 R-CO-NH, R-CO-NH -s [Н] электохим N\^CH2-OAc илИСг(ОАс)2 0<^~М^у^СН2 СООН соон R-CO-NH^ R-CO-NH О СООН Me3SiCl + Ру Н20 R-CO-NH. соон Такими способами было получено более 30 ООО соединений цефало-споринового ряда, из которых около 30 представителей нашли достаточно эффективное применение в лечебной практике (табл. 11.1.2-11.1.5). Как видно из таблиц, цефалпспори-ны представлены препаратами нескольких поколений, в которых постепенно увеличивается широта спектра их действия, особенно по отношению к грам-отрицательным бактериям, включая синегнойную палочку Наиболее активные в последнем плане антибиотики — цефтазидим и цефоперазон. К настоящему моменту уже идут наработки це-фалоспоринов 4-го поколения, примерами которых могут служить цефепим Таблица 11.1.2. Полусинтетические цефалоспориновые антибиотики. R-CO-NHs <7N R' Цефалотинсн2-ососн3 Цефалоридин о- -сн2— -CH2-SNQ) Цефизолин -сн2— N—NCH2-S-\ lv-снз Цефалексин Or -сн— NH2 -CH3 Цефаклор О- -сн— UH2 -CI Цефадроксил У— сн— NH2 -CH3 Цефатризин »-0 У-СИ— ЙН2 N—Nсн2—s—(I /i—CH3 s Таблица 11.1.4. Цефалоспорины 3-го поколения S. ^C-CO-NHV N-OR CO-NH4 NH—COR HO—^^^-CH-i общая формула Цефоперазон С2Н5—N N— N—N —СНг—S—*L .N N и цефклидин (см. Merk №1973 (Cefen-ime) и №1970 (Cefelidin)). Карбапенемы — ближайшие аналоги пенициллинов, в структуре которых отсутствует гетероциклический атом серы. Антибиотики этой группы обладают широким спектром антибактериальной активности и эффективно ингибируют р-лактамазы (табл. 11.1.6). Продуцируются они различными микроорганизмами рода Streptimices. Из этой группы р-лактамных антибиотиков выделяются своей эффективностью меропенем с высокой активностью против грам-положительных и грам-отрицательных бактерий и стабильный к воздействию дегидропептидазы-1 (DHP-I) имепенем. Но последний, при своей мощности антибиотического действия, дезактивируется ферментом DHP-I. Эта проблема в случае имепе-нема разрешается обычно совместным введением в организм ингибитора этого фермента, а введение циластатина сильно увеличивает эффективность антибиотика (см. табл. 11.2.1). Таблица 11.1.6. Карбапенемы Название Структура Панипенем соон Карпетимицины Карпе гимицин A: R = Н Карпетимицин В: R = S03H Таблица 11.1.6 (продолжение). Название Структура Меропенем Имепенем Пенициллины и цефалоспорины Имеется также группа моноциклиимеют в качестве своих аналогов кис- ческих р-лактамных антибиотиков, т.е. лородные производные — оксапенамы в их структуре присутствует только \л оксацефалоспорины (табл. 11.1.7). четырехчленный азетидиновый цикл. Таблица 11.1.7. Оксацефалоспорины Название Структура Моксалактам сн} соон N—N Фломоксеф Таблица 11.1.7 (продолжение). Название Структура Клавулановая кислота Мазтреонам ° 0^ ^SOaH Сульфазецин НООС NH2 О СНзN. \ SO3H ТигемонамСН, oso; соон Эти антибиотики продуцируются мик- некоторыми видами Pseudomonas. Ряд роорганизмами родов Acetobacteri- антибиотиков этой структуры получают ит, Gluconobacterium, Chromobacterium, химическим синтезом (табл. 11.1.8). 11.2. Тетраценовые антибиотики Таким названием можно объединить две группы антибиотиков, имеющих тетрациклический углеводородный скелет (тетрациклины и антрациклины): все фрагменты их молекул циклогек-сановые — как насыщенные, так и ненасыщенные в различной степени, вплоть до ароматических. Химические структуры этих антибиотиков можно представить как производные ароматического конденсированного углеводорода тетрацена, полученные серией реакций гидрирования, окисления, замещения и др. Биохимически они также образуются по единому поликетидному пути биосинтеза. По типу и спектру биологического действия эти две группы антибиотиков различаются столь существенно, что можно сказать — кардинально. Тетрациклины — антибактериальные препараты, антрациклины — антинеоп-ластики, т.е. вещества, обладающие противоопухолевой активностью. Тетрациклины продуцируются микроорганизмами Streptomices aureofa-ciens, Str Rimosus, Nocardia sulfurea Известно около 40 природных и примерно 3000 синтетических тетрациклинов, описываемых общей формулой (табл. 11.2.1): Таблица 11.2.1. Природные и полусинтетические тетрациклины. Название X R< R2 R3 R4 Тетрациклин н ОН н NH2 Хлортетрациклин CI сн3 он н NH2 Окситетрациклин н сн3 он он NH2 Бромтетрациклин Вг он н NH2 Полусинтетические Ролитетрациклин Н сн3 он н —- NH-СНг— Метациклин н с нг он NH2 Докеициклин н сн3 н он NH2 Апициклин н он н —CH-N N-CH2-CH2-OH COOHN—/ Но если в ряду р-лактамных ан- в наибольшей степени приобрели полу-тибиотиков практическую значимость синтетические препараты, то в случае тетрациклинов все-таки доминируют природные соединения, которые доста |
< К СПИСКУ КНИГ > 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 21 22 23 24 25 26 27 28 29 30 31 32 33 34 35 36 37 38 39 40 41 42 43 44 45 46 47 48 49 50 51 52 53 54 55 56 57 58 59 60 61 62 63 64 65 66 67 68 69 70 71 72 73 74 75 76 77 78 79 80 81 82 83 84 85 86 87 88 89 90 91 92 93 94 95 96 97 98 99 100 101 102 103 104 105 106 107 108 109 110 111 112 113 114 115 |
Скачать книгу "Введение в химию природных соединений" (3.07Mb) |
[каталог] [статьи] [доска объявлений] [прайс-листы] [форум] [обратная связь] |
|
Введение в химию окружающей среды. Книга известных английских ученых раскрывает основные принципы химии окружающей
среды и их действие в локальных и глобальных масштабах. Важный аспект книги
заключается в раскрытии механизма действия природных геохимических процессов в
разных масштабах времени и влияния на них человеческой деятельности.
Показываются химический состав, происхождение и эволюция земной коры, океанов и
атмосферы. Детально рассматриваются процессы выветривания и их влияние на
химический состав осадочных образований, почв и поверхностных вод на континентах.
Для студентов и преподавателей факультетов биологии, географии и химии
университетов и преподавателей средних школ, а также для широкого круга
читателей.
Химия и технология редких и рассеянных элементов. Книга представляет собой учебное пособие по специальным курсам для студентов
химико-технологических вузов. В первой части изложены основы химии и технологии
лития, рубидия, цезия, бериллия, галлия, индия, таллия. Во
второй
части книги изложены основы химии и технологии скандия, натрия, лантана,
лантаноидов, германия, титана, циркония, гафния. В
третьей части книги изложены основы химии и технологии ванадия, ниобия,
тантала, селена, теллура, молибдена, вольфрама, рения. Наибольшее внимание
уделено свойствам соединений элементов, имеющих значение в технологии. В
технологии каждого элемента описаны важнейшие области применения, характеристика
рудного сырья и его обогащение, получение соединений из концентратов и отходов
производства, современные методы разделения и очистки элементов. Пособие
составлено по материалам, опубликованным из советской и зарубежной печати по
1972 год включительно.
|
|