химический каталог




Введение в химию природных соединений

Автор В.В.Племенков

тамина Bs, входит в состав ферментов, катализирующих превращения а-аминокислот, основным из которых можно считать реакцию переаминирования.

Витамин В12 (кобаламины). Это группа соединений корринового ряда весьма сложной структуры, участвует в биохимических процессах в кофер-ментных формах. Продуцируются эти витамеры, в основном, микроорганизмами (актиномицинами) и сине-зелеными водорослями. В организме человека за это производство ответственна микрофлора кишечника. Пищевым его источником является рыба, печень, мясо, молочные продукты.

Витамеры В|2 (их три главных) в качестве основных структурных элементов имеют следующие фрагменты: тетра-пиррольный цикл, сходный с порфи-риновым; ион кобальта (Со3+) внутри этого макроцикла, связанный с его четырьмя атомами азота, бензимида-зольный гетероцикл, ковалентно связанный с одним из пиррольных циклов и донорно-акцепторной связью с ионом кобальта; группировку X, ковалентно связанную с атомом кобальта. Кроме этого, в различных положениях макроцикла находятся алкиль-ные, амидные и другие функции. Три основные формы витамина В|2 различаются между собой только группировкой X, которая в природных источниках находится в виде НО- (окси-ко-баламин) и СН3- (метилкобаламин). Синтетический витамин В12 имеет X=CN.

Из многочисленных химических свойств кобаламинов мы отметим лишь узловую их реакцию, связанную с обменом группировки X на различные другие. Так, оксикобаламин, являясь основной природной формой витамина В12, легко обменивает свой гидроксил, например, на метильную группу, а в такой форме коферментно связанный метилкобаламин выполняет функцию донора метильных групп в некоторых биосинтезах.

Витамин Вс (В9) — то же, что фолацин, представляет собой группу производных фолиевой кислоты, широко распространенных в живой природе и присутствующих во всех животных, растительных и микробных клетках. Животные ее не синтезируют.

Молекула фолиевой кислоты состоит из трех фрагментов: азотистого гетероцикла птерина, п-аминобензойной кислоты и L-глутаминовой кислоты. Биологически активная форма фолиевой кислоты (ее гидрированная форма — тетрагидрофолиевая кислота) функционирует в живой системе как ко-фермент.

Схема 10.2.9

СООН

СООН

В коферментно-связанной форме тетрагидрофолиевая кислота выполняет функции переносчика одноуглерод-ных фрагментов (-СН3, -СН2-, -СН=, CH=0, -CH=NH) в биосинтезе пуриновых и отчасти пиримидиновых оснований ДНК и РНК. Эти группировки обычно располагаются при атоме азота (N5) гетероцикла и атоме азота аминобен-зойной кислоты. Как правило, при этом

Схема 10.2.10

соон

(CH2)2—CO+NH-CH Jn |

R, R' = Н, CH3, -CH=0, -CH=NH R+R'

(СН2)2 СООН

емеете- одного остатка глутаминовой кислоты, содержится полипептидная цепочка из нескольких остатков глутаминовой кислоты — от 2 до 7.

Витамин Н. Основное название его —биотин. Он является витамином, выполняющим свою функцию в связанной коферментной форме. Связь с ферментами этого коэнзима осуществляется амидной связью карбоксильной группы биотина и е-аминогруппы лизина.

Схема 10.2.11

<сн2)4-соон

+ NH2—(CH2)4-iH СО

NH

биотин

апофермент

ферменто-биотицин

В таком виде этот витамин-кофермент катализирует реакции карбокси-лирования органических кислот в нескольких биосинтетических схемах.

Биотин широко распространен в природе: его много в печени и в почках, богаты им зерна ржи и цветная капуста.

Реакция карбоксилирования начинается со взаимодействия биотина с С02, при этом образуется активный интер-медиат, который на следующей стадии реагирует с ацетил-СоА. Результатом этого процесса являются производные малоновой или щавелево-уксусной кислоты, т.е. карбоксилиро-вание осуществляется в р-положение к карбонильной или карбоксильной функции субстрата.

Схема 10.2.12

,NH ,(СН2)4-ССОН

0=С > г

,(СН2)4-СООН

0=С 1—г

(СН2)4-СООН

+ Н00С-СН2—CO-S-CoA

СНз—СО—S—СоА °~С,

HN~4/S НООС >ч/

Схема 10.2.13

Карнитин +

R СООНСОО

Витамин Вт (карнитин). По своему химическому содержанию — это у-ами-но-р-гидроксикарбоновая кислота бета-иновой структуры, которая присутствует в тканях животных, растений, в микроорганизмах. Для некоторых насекомых карнитин является собственно витамином. Высшие животные синтезируют его из L-лизина и далее используют в качестве кофермента, участвующего в переносе остатков жирных кислот через мембраны из цитоплазмы в митохондрии. Карнитин, взаимодействия с кофермент-но связанной жирной кислотой, образует бифильное производное жирной кислоты, имеющее высокое сродство кли-пидному слою клеточных мембран. Это свойство и обеспечивает ему легкость внедрения в мембрану и транспорт через нее. Жирная кислота высвобождается после транспорта реакцией гидролиза (схема 10.2.13).

Витамин К. Группа соединений, являющаяся производными нафтохинона и изопреноидов общей формулы К, где R — изопреноидный остаток (схема 10.2.14).

Различают два вида витаминов этой группы: витамин К, (филлохинон) и серия витаминов К2 (менахиноны). Кроме этих природных витам

страница 85
< К СПИСКУ КНИГ > 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 21 22 23 24 25 26 27 28 29 30 31 32 33 34 35 36 37 38 39 40 41 42 43 44 45 46 47 48 49 50 51 52 53 54 55 56 57 58 59 60 61 62 63 64 65 66 67 68 69 70 71 72 73 74 75 76 77 78 79 80 81 82 83 84 85 86 87 88 89 90 91 92 93 94 95 96 97 98 99 100 101 102 103 104 105 106 107 108 109 110 111 112 113 114 115

Скачать книгу "Введение в химию природных соединений" (3.07Mb)


[каталог]  [статьи]  [доска объявлений]  [прайс-листы]  [форум]  [обратная связь]

 

 

Реклама
купить модуль управления для холодильника индезит bia 181 nfc
купить стенд с плиткой
курсы работа и зарплата 2,5 недели
курсы верстки и редакторов 2016

Рекомендуемые книги

Введение в химию окружающей среды.

Книга известных английских ученых раскрывает основные принципы химии окружающей среды и их действие в локальных и глобальных масштабах. Важный аспект книги заключается в раскрытии механизма действия природных геохимических процессов в разных масштабах времени и влияния на них человеческой деятельности. Показываются химический состав, происхождение и эволюция земной коры, океанов и атмосферы. Детально рассматриваются процессы выветривания и их влияние на химический состав осадочных образований, почв и поверхностных вод на континентах. Для студентов и преподавателей факультетов биологии, географии и химии университетов и преподавателей средних школ, а также для широкого круга читателей.

Химия и технология редких и рассеянных элементов.

Книга представляет собой учебное пособие по специальным курсам для студентов химико-технологических вузов. В первой части изложены основы химии и технологии лития, рубидия, цезия, бериллия, галлия, индия, таллия. Во второй части книги изложены основы химии и технологии скандия, натрия, лантана, лантаноидов, германия, титана, циркония, гафния. В третьей части книги изложены основы химии и технологии ванадия, ниобия, тантала, селена, теллура, молибдена, вольфрама, рения. Наибольшее внимание уделено свойствам соединений элементов, имеющих значение в технологии. В технологии каждого элемента описаны важнейшие области применения, характеристика рудного сырья и его обогащение, получение соединений из концентратов и отходов производства, современные методы разделения и очистки элементов. Пособие составлено по материалам, опубликованным из советской и зарубежной печати по 1972 год включительно.

 

 



Рейтинг@Mail.ru Rambler's Top100

Copyright © 2001-2012
(08.12.2016)