химический каталог




Введение в химию природных соединений

Автор В.В.Племенков

вело бы и к гуанину. Даже если выхода этих реакций невелики, их масштабность могла бы удовлетворить потребности Природы (схема 1.4.3).

Широкие возможности синильной кислоты, обеспечивающие эту синтетическую схему, обусловлены ее би-фильностью: в недиссоциированной форме молекула имеет электрофиль-ный центр (атом углерода), тогда как при диссоциации она высвобождает нуклеофильный цианид-анион, который в свою очередь также обладает двойственной реакционной способностью — он может присоединяться к электро-фильному центру как атомом углерода, так и атомом азота.

Глава 2.

ПРОСТЕЙШИЕ БИФУНКЦИОНАЛЬНЫЕ ПРИРОДНЫЕ СОЕДИНЕНИЯ - МОСТИК К МАССИВУ ПРИРОДНЫХ СОЕДИНЕНИЙ

Изучение полифункциональных природных соединений целесообразно начать с классов оксикислот, оксокис-лот и аминоспиртов, поскольку, во-первых, эти соединения достаточно широко представлены в живом мире на различных этапах его проявления — они встречаются в свободном виде (гидрок-сикислоты растений)и как фрагменты достаточно сложных молекул (фосфо-липиды и сфингозины животных и бактерий), некоторые из них образуются в процессе метаболизма веществ первичного биосинтеза(окисление жирных кислот) или являются ключевыми соединениями главных путей биосинтеза (пировиноградная кислота, лимонная кислота, мевалоновая кислота, шикимовая кислота). Второй аргумент в пользу выделения такой группы природных соединений в начало нашего курса — это наглядность проявления внутримолекулярного взаимного влияния функциональных групп, ведущего к появлению новых физических и химических свойств относительно исходных простых функций как важного фактора формирования молекул жизни.

2.1. Гидроксикислоты

Соединения этого класса являются достаточно простыми представителями природных соединений, они весьма часто встречаются в самых различных природных источниках. Гидрокси-алкановые кислоты были выделены из ланолина, пчелиного воска, коры, корней, воскообразного слоя листьев, семян, бактерий и грибов. Наиболее часто встречаются а-гидроксикислоты, a в комбинации со сфингозинами животных и фитосфингозинами растений и ^Микроорганизмов они, очевидно, входят в состав всего живого.

р-гидроксикислоты играют важную роль в биосинтезе и катаболизме жирных кислот. Жирные кислоты с длинной цепью с одной и более гидроксиль-ными группами обнаружены в жирах растительного и животного происхождения. В таких молекулах гидроксиль-ные функции находятся, главным образом, на некотором расстоянии от карбоксильной группы.

Некоторые оксикислоты являются ключевыми соединениями на главных путях биосинтеза (глицериновая, мевалоновая, шикимовая, лимонная и др.), пантовая кислота входит в состав кофермента А (схема 2.1.1). Простейшая оксикислота гликолевая, НО-СН2-СООН, содержится в незрелом винограде, свекле, сахарном тростнике. Природная яблочная кислота, имеющая (-)-1_-конфигурацию, содержится в кислых плодах, таких как незрелые яблоки, крыжовник, рябина, ревень. Лимонная кислота — важный продукт обмена веществ в живых организмах (цикл трикарбоновых кислот, глиокса-латный цикл), некоторыми растениями накапливается в значительных количествах — в плодах цитрусовых — 6-8%, в листьях махорки — 8-14%, культу-ральными жидкостями некоторых бактерий — до 10%.

Следует отметить доступность многих гидроксикислот в лабораторных синтезах, а некоторых и в более крупных масштабах, что позволяет в ряде случаев использовать в практических целях синтетические вещества этого

Схема 2.1.1

СН3—СН-СООН НО-СЬг-СООН он

он сн2-соон ноос-сн2-с-сн2-соон

соон

молочная кислота яблочная кислота лимонная кислота

СООН

н-с-он СН20Н

ОН I

СН3-(СН2)5-СН-СН2-СН=СН-(СН2)7~СООН

D-глицериновая кислота

рицинолевая кислота (цис-)

сн3

носн2-сн2-с-сн2-соон он

(+)-мевалоновая кислота

СН3ОН

носн2-с—СН-СООН

СН3 пантовая кислота

класса вместо труднодоступных соединений, полученных из природных источников.

Классификация гидроксикислот построена по общему принципу классификации бифункциональных соединений — согласно взаимному расположению функциональных групп при углеродной цепи и количеству этих функциональных групп (схема 2.1.2). Очень многие природные гидроксикислоты имеют тривиальные названия, которые прочно укоренились в химической и биохимической практике.

В структурном плане для этих соединений характерно появление молекулярного асимметрического центра, что позволяет присутствовать им в природных источниках в трех формах- (+)-изомера, (-)-изомера и (±)-изомера (рацемата). К примеру, молочная кислота образуется при молочнокислом брожении лактозы в виде рацемической смеси, тогда как в животном организме в результате гликолиза образуется (-)-D-молочная кислота, которая накапливается в мышцах при интенсивной работе, вызывая характерную мышечную боль (схема 2.1.3).

н

он

НО

н

СНз (-)-D

СНз

молочная кислота

Молекула винной кислоты, образующаяся в процессе брожения виноградного сока, имеет два асимметрических центра, а так как каждый из них может иметь D- и L-конфигурации, то это соединен

страница 8
< К СПИСКУ КНИГ > 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 21 22 23 24 25 26 27 28 29 30 31 32 33 34 35 36 37 38 39 40 41 42 43 44 45 46 47 48 49 50 51 52 53 54 55 56 57 58 59 60 61 62 63 64 65 66 67 68 69 70 71 72 73 74 75 76 77 78 79 80 81 82 83 84 85 86 87 88 89 90 91 92 93 94 95 96 97 98 99 100 101 102 103 104 105 106 107 108 109 110 111 112 113 114 115

Скачать книгу "Введение в химию природных соединений" (3.07Mb)


[каталог]  [статьи]  [доска объявлений]  [прайс-листы]  [форум]  [обратная связь]

 

 

Реклама
наборы кастрюль fissler в москве
курсы автокад на курской
клапан квп-60-но-ф100-эм220 в спб
KNSneva.ru - гипермаркет электроники предлагает принтер Xerox купить - КНС СПБ - мы дорожим каждым клиентом!

Рекомендуемые книги

Введение в химию окружающей среды.

Книга известных английских ученых раскрывает основные принципы химии окружающей среды и их действие в локальных и глобальных масштабах. Важный аспект книги заключается в раскрытии механизма действия природных геохимических процессов в разных масштабах времени и влияния на них человеческой деятельности. Показываются химический состав, происхождение и эволюция земной коры, океанов и атмосферы. Детально рассматриваются процессы выветривания и их влияние на химический состав осадочных образований, почв и поверхностных вод на континентах. Для студентов и преподавателей факультетов биологии, географии и химии университетов и преподавателей средних школ, а также для широкого круга читателей.

Химия и технология редких и рассеянных элементов.

Книга представляет собой учебное пособие по специальным курсам для студентов химико-технологических вузов. В первой части изложены основы химии и технологии лития, рубидия, цезия, бериллия, галлия, индия, таллия. Во второй части книги изложены основы химии и технологии скандия, натрия, лантана, лантаноидов, германия, титана, циркония, гафния. В третьей части книги изложены основы химии и технологии ванадия, ниобия, тантала, селена, теллура, молибдена, вольфрама, рения. Наибольшее внимание уделено свойствам соединений элементов, имеющих значение в технологии. В технологии каждого элемента описаны важнейшие области применения, характеристика рудного сырья и его обогащение, получение соединений из концентратов и отходов производства, современные методы разделения и очистки элементов. Пособие составлено по материалам, опубликованным из советской и зарубежной печати по 1972 год включительно.

 

 



Рейтинг@Mail.ru Rambler's Top100

Copyright © 2001-2012
(09.12.2016)