химический каталог




Введение в химию природных соединений

Автор В.В.Племенков

остью обладает алкалоид красного мухомора — мускарин. Кукоамин А обнаружил гипотензивную активность и сильное селективное ингибирование трипанотионредук-тазы.

Основным структурным признаком этой группы алкалоидов является экзо-циклическая аминная функция. Даже при наличии циклических фрагментов в молекулах таких алкалолидов, атом азота остается ациклическим (табл. 9.3.1).

Таблица 9.3.1. Источники

Эфедрин

Капсаицин

Capsicum spp.

Сферофизин

Из сферофизы солончаковой (Sphaerophysa salsu-la Pall. D.C.), сем бобовых.

Колхамин (R=CH3), Колхицин (R=COCH3)

Colchicum autumnale L., Liliaceae.

НзСч о д

\/ \'' |\|+(СН ) Из кРасного мухомора

Мускарин \ / (Amanita muscaria L.

у ' Perps., Agaricaceae).

НО

Таблица 9.3.1 (продолжение).

Название

Структура

Источники

9.4. Алкалоиды разных групп

В первую очередь, следует упомянуть так называемые псевдоалкалоиды (табл. 9.4.1), приставка "псевдо" которых связана со спецификой их биосинтеза: он отличается от общего алкалоидного пути и ближе к изопреноидному. Обычно их подразделяют на две подгруппы: терпеноидные и стероидные алкалоиды.

Таблица 9.4.1,

Название

Структура

Источники

Терпеновые

Акроницин (гемитер-пеноидный акридин)

Противоопухолевый алкалоид из коры Асгопу-chia baueri Schott. (Rutaceae).

Актинидии (монотерпеноид)

Actinidta gama

Дендробин (сесквитерпеноид)

Dendrobium nobile

Атизин

(дитерпеноид)

Aconitum spp.

Таблица 9.4.1 (продолжение).

Название

Структура

Источники

Псевдоптероксазол (дитерпеноидный ак-сазол)

Алкалоид с обнадеживающей активностью против микобактерий (М tuberculosis) из горгониевых кораллов Sendopterogorgia elisabethae (Bayer).

Циклопротобуксин А (тритерпеноид)

CH^/N(CH3)2

Buxus spp.

Стероидные

Холафилламин

Holarrhena spp.

Соласодин

Соланидин

Veratrum lobelianum Bemh.

Вералкамин

Как уже упоминалось выше, алкалоиды очень редко встречаются в животных организмах, если не принимать во внимание их экзогенного происхождения, т.е. попадания в организм животного с растительной пищей, человека — с лекарствами. Но исключения все-таки есть, они выполняют обычно функцию защитных ядов либо ядов нападения.

Таблица 9.4.2.

Название Структура Источники

Анабазин

Яд немертин (Nemerti-ni) — низшие черви, обитающие преимущественно в морях (Acttmt-dae spp.).

Самандарин

Нейротоксический яд пятнистой саламандры, spp. Salamandndae.

Из кожи ядовитой эква дорской жабы Epipedo NH bates tricolor (Dendrobati(-) Эпибатидин

dae) Неопиоидный аналь

гетик, в 200-500 раз более эффективный, чем морфин.

В последнее время интенсивное исследование природных соединений морских организмов принесло весомую прибыль в корзину алкалоидов. Структуры их подчастую достаточно оригинальны, но по типу гетероциклической системы они, как правило, вписываются в общую классификацию этого класса природных соединений. Пиридиновые, индольные и др. группы алкалоидов широко распространены в губках, водорослях, кораллах. Но наряду с традиционными алкалоидными гетероциклическими системами, в алкалоидах морских организмов появляются экзотические азотсодержащие фрагменты: как ациклические, так и макрогетеро-циклические (табл. 9.4.3). Подчастую и биологическая активность их не тривиальна.

Таблица 9.4.3.

Название

Структура

Источники

CribrochaUna spp. (Japan)

Стеллетазол A

Манзамин С

«тез

Цитотоксический алкалоид из губки Haliclona spp.

Мотупорамин А

Ксектоцикламин A

Xestospongia spp. (Papua New Guinea).

Папуамин

Скваламин

О Из средиземноморской

асцидии Cystodytes delle

Цистодамин

chiajei. Проявляет разно О образную биологичес кую активность.

9.5. Химические свойства

и химические модификации алкалоидов

Уже при первом знакомстве с химическими структурами алкалоидов можно отметить высокую степень полифункциональности большинства их них и, можно сказать, бессистемность набора функциональных групп. Но более детальный анализ показывает, что в общем-то, определенный порядок здесь существует. Исходя из функционального состава молекул алкалоидов, можно выделить реакции общего характера для всех (или почти всех) алкалоидов и реакции частного характера, обусловленные "персональной" химической структурой.

К реакциям общего характера следует отнести те реакции, которые обусловлены присутствием основного атома азота во всех соединениях этого природного класса органических веществ. Исключением являются лишь некоторые представители индольных алкалоидов по причине делокализации и включения неподеленной пары электронов атома азота этого гетероцикла в ароматическую я-систему (аймалин), а также алкалоиды, атом азота которых находится в тетраалкиламмонийном состоянии (мускарин, берберин) и, следовательно, вообще не имеют избыточных электронных пар: ни делока-лизованных, ни типа НЭП (в спектроскопии и в квантовой химии их обычно обозначают как п-уровни). Понижена основность атомов азота и по соседству с карбонильной группой: фактически э

страница 75
< К СПИСКУ КНИГ > 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 21 22 23 24 25 26 27 28 29 30 31 32 33 34 35 36 37 38 39 40 41 42 43 44 45 46 47 48 49 50 51 52 53 54 55 56 57 58 59 60 61 62 63 64 65 66 67 68 69 70 71 72 73 74 75 76 77 78 79 80 81 82 83 84 85 86 87 88 89 90 91 92 93 94 95 96 97 98 99 100 101 102 103 104 105 106 107 108 109 110 111 112 113 114 115

Скачать книгу "Введение в химию природных соединений" (3.07Mb)


[каталог]  [статьи]  [доска объявлений]  [прайс-листы]  [форум]  [обратная связь]

 

 

Реклама
курсы по векторной графике в москве
универсальные катализаторы евро 4
курсы массажистов
курсы макияжа в щелково

Рекомендуемые книги

Введение в химию окружающей среды.

Книга известных английских ученых раскрывает основные принципы химии окружающей среды и их действие в локальных и глобальных масштабах. Важный аспект книги заключается в раскрытии механизма действия природных геохимических процессов в разных масштабах времени и влияния на них человеческой деятельности. Показываются химический состав, происхождение и эволюция земной коры, океанов и атмосферы. Детально рассматриваются процессы выветривания и их влияние на химический состав осадочных образований, почв и поверхностных вод на континентах. Для студентов и преподавателей факультетов биологии, географии и химии университетов и преподавателей средних школ, а также для широкого круга читателей.

Химия и технология редких и рассеянных элементов.

Книга представляет собой учебное пособие по специальным курсам для студентов химико-технологических вузов. В первой части изложены основы химии и технологии лития, рубидия, цезия, бериллия, галлия, индия, таллия. Во второй части книги изложены основы химии и технологии скандия, натрия, лантана, лантаноидов, германия, титана, циркония, гафния. В третьей части книги изложены основы химии и технологии ванадия, ниобия, тантала, селена, теллура, молибдена, вольфрама, рения. Наибольшее внимание уделено свойствам соединений элементов, имеющих значение в технологии. В технологии каждого элемента описаны важнейшие области применения, характеристика рудного сырья и его обогащение, получение соединений из концентратов и отходов производства, современные методы разделения и очистки элементов. Пособие составлено по материалам, опубликованным из советской и зарубежной печати по 1972 год включительно.

 

 



Рейтинг@Mail.ru Rambler's Top100

Copyright © 2001-2012
(05.12.2016)