химический каталог




Введение в химию природных соединений

Автор В.В.Племенков

ных фенолов, основываясь на общности их биосинтеза. Но путей биосинтеза совсем немного, т.е. по одному пути образуется несколько химических классов, с другой стороны — некоторые классы природных органических соединений часто образуются разными или смешанными биосинтетическими путями. Поэтому и в этой группе природных соединений мы сделаем акцент на классификации, основанной на химической структуре вещества.

Итак, пираны — шестичленные кислородные гетероциклы с ароматической (или стремящейся в пределе к ароматической) структурой. Так как нейтральную ароматическую структуру для шестичленного цикла с одним атомом кислорода записать невозможно (ее не существует), то пираны следует подразделить на непредельные — а- и у-пираны или их частично гидрированные производные и на те производные пиранов, которые могут иметь определенный ароматических характер — ос- и у-пироны, а также (в силу своих структурных особенностей) соли пири-лия. Напомним, что ароматический характер а- и у-пиронов связан с частичным внутримолекулярным переносом заряда между двумя атомами кислорода, что создает хюккелевскую де-локализованную систему (схема 8.2.1).

Схема 8.2.1

^0

а-пирон

ООО

7-пирен

2,3-дигидро-у-пирен

В соответствии с такими структурными вариантами пиранового цикла, соответствующие им природные соединения можно подразделить на неабсолютное большинство природных соединений пиранового типа относятся к конденсированным соединениям, т.е. к бензопроизводным (схесколько групп, сразу же отметив, что ма 8.2.2).

Таблица 8.2.1 (продолжение).

Класс соединений Структура Название

Соли пирилия

Антоцианидины

Апитенидин

Пеларгонидин

Дельфинидин

Наверное, нет растений, которые не содержали бы в той или иной своей части какого-либо соединения со структурой пиранового цикла: это ка-техины, кумарины, флавоноиды, анто-цианы. Особенно широко распространены два последних класса. Обычно все они в растениях находятся в виде гликозидов разной структуры, т.е. все эти соединения относятся к группе аг-ликонов, поскольку имеют по несколько фенольных гидроксилов. Освобождаются все они от углеводной части достаточно легко: либо химическим (кислотным), либо ферментативным гидролизом. Например, кумарин, находящийся в растениях в виде гликози-да, при сушке срезанной травы высвобождается в свободном виде и придает высушенной траве (сену) характерный приятный запах. Другое соединение этого класса — кверцетин, связанный гликозидной связью с дисахари-дом (D-глюкоза, +1_-рамноза) образует соединение под названием рутин (схема 8.2.3), которое относится к витаминам группы Р, регулирующим проницаемость капилляров, свертываемость крови, выполняющих функцию синергиста витамина С (в общем, витамин Р — это группа катехинов и фла-воноидов, связанных в гликозиды). Кроме того, флавоноиды, обладая желтым цветом, придают соответствующую окраску некоторым плодам (цитрусы) и цветкам (ноготки) в сочетании с другими растительными пигментами. Их окраска часто меняется в присутствии солей металлов за счет характерного комплексообразования.

Оригинальная и наиболее существенная роль в окраске цветков принадлежит антоцианам (гликозидам антоци-анидинов). Ионная структура развитой ароматической п-системы делает их молекулы сильно поглощающими видимый свет в различной области спектра. Последнее свойство связано с лабильностью тг-системы молекул в зависимости от рН среды. Например, цианидин образует красную окраску роз и синюю — василька (схема 8.2.4).

Следует также отметить, что наличие нескольких фенольных функций

Рутин

Схема 8.2.4

OGIu

С|0 V^4)H

красная окраска

СНзСОО№

HCI

OGIu

фиолетовая окраска

К2СОЗ

в молекулах всех природных пирано-вых соединений делает их антиокси-дантами, что играет свою положительную роль для растения — носителя и для организмов, их потребляющих (животных). Для растения-носителя ароматические пираны играют еще и роль фотозащитных веществ, веществ экологического общения.

В дополнение к описанным выше классам природных соединений пира-нового ряда, характеризующихся бен-зо-конденсированным и структурами как основными, следует представить отдельные примеры и целые группы пирановых соединений, являющихся либо исключениями из представленной типичной классификации, либо структурным развитием их. Во-первых, существуют простые, т.е. неконденсированные пирановые соединения; во-вторых, нередки случаи включения в конденсированную систему небензольных циклов, таких как фурановые и диоксановые; очень распространены пирановые соединения с изопренильными фрагментами — циклическими и ациклическими, от геми- до сесквитерпеновых (табл. 8.2.2). В эту же группу (в соответствии с биосинтезом) относят также нециклические оксофенольные соединения под названием халконы. Для соединений этой группы характерны тенденции к расширению своих биологических возможностей, что, очевидно, связано с увеличением количества и разнообразия функциональных групп, и с изменением их гидрофильно-липо-фильных характеристик. Последний фактор особенн

страница 65
< К СПИСКУ КНИГ > 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 21 22 23 24 25 26 27 28 29 30 31 32 33 34 35 36 37 38 39 40 41 42 43 44 45 46 47 48 49 50 51 52 53 54 55 56 57 58 59 60 61 62 63 64 65 66 67 68 69 70 71 72 73 74 75 76 77 78 79 80 81 82 83 84 85 86 87 88 89 90 91 92 93 94 95 96 97 98 99 100 101 102 103 104 105 106 107 108 109 110 111 112 113 114 115

Скачать книгу "Введение в химию природных соединений" (3.07Mb)


[каталог]  [статьи]  [доска объявлений]  [прайс-листы]  [форум]  [обратная связь]

 

 

Реклама
обучению монтажник отопления
Продажа автостекол на Cadillac
концерт филиппа керкорова
рамка для номера переворачивающаяся

Рекомендуемые книги

Введение в химию окружающей среды.

Книга известных английских ученых раскрывает основные принципы химии окружающей среды и их действие в локальных и глобальных масштабах. Важный аспект книги заключается в раскрытии механизма действия природных геохимических процессов в разных масштабах времени и влияния на них человеческой деятельности. Показываются химический состав, происхождение и эволюция земной коры, океанов и атмосферы. Детально рассматриваются процессы выветривания и их влияние на химический состав осадочных образований, почв и поверхностных вод на континентах. Для студентов и преподавателей факультетов биологии, географии и химии университетов и преподавателей средних школ, а также для широкого круга читателей.

Химия и технология редких и рассеянных элементов.

Книга представляет собой учебное пособие по специальным курсам для студентов химико-технологических вузов. В первой части изложены основы химии и технологии лития, рубидия, цезия, бериллия, галлия, индия, таллия. Во второй части книги изложены основы химии и технологии скандия, натрия, лантана, лантаноидов, германия, титана, циркония, гафния. В третьей части книги изложены основы химии и технологии ванадия, ниобия, тантала, селена, теллура, молибдена, вольфрама, рения. Наибольшее внимание уделено свойствам соединений элементов, имеющих значение в технологии. В технологии каждого элемента описаны важнейшие области применения, характеристика рудного сырья и его обогащение, получение соединений из концентратов и отходов производства, современные методы разделения и очистки элементов. Пособие составлено по материалам, опубликованным из советской и зарубежной печати по 1972 год включительно.

 

 



Рейтинг@Mail.ru Rambler's Top100

Copyright © 2001-2012
(05.12.2016)