химический каталог




Введение в химию природных соединений

Автор В.В.Племенков

ородные, они могут вступать в различные реакции, связанные с радикальной атакой другой молекулы или такого же феноксильного радикала. Продуктами таких реакций окислительного сочетания или окислительной конденсации являются меланины, структура которых составлена из фрагментов конденсированных хинонов типа А, В и С (схема 8.1.4).

Обычно меланины имеют глубокую окраску — от темно-коричневых до черных тонов, они обнаружены в семенах Helianthus annuus и Citrullus vulgaris, в спорах Lfstilago tnaydis, в аскомицете Daldinia concentrica. Меланин последнего образуется окислительной конденсацией 1,8-дигидроксинафталина и предположительно имеет структуру D, ему сопутствует конденсированный черный хинон Е (схема 8.1.5).

В с

Схема 8.1.6

Эллаговая кислота

ноос соон он

**" он но 414',5,5,,6,6'-гексагидроксидифеновая кислота

он он он

ноос—^—°—та—^--У—°—00—^—°Н

он он он

м - мOH

п - птригаловые кислоты

ROCHj—f

-J—OR E)

RO—А- OR | —OR

он

он он он

он он онон

Китайский танин (смесь эфиров, указанных галловых кислот) — дубящее вещество чернильных орешков (галлов) растения Rhos semiaiata

гидроксисоединениями — в основном, с глюкозой. В соответствии с этим их подразделяют на гидролизуемые танины — сложные эфиры галловой кислоты (или ее олигомеров) и углеводов и конденсированные танины, т.е. негид-ролизуемые (схема 8.1.6).

Галловая кислота образует олигоме-ры in vivo двух типов: димеры (или тет-рамеры) с углерод-углеродной связью между фенильными кольцами (эллаго-вая, гексагидроксидифеновая кислота и др.), димеры и тримеры со сложной эфирной связью между фрагментами (тригалловые кислоты). В этом плане сами галловые кислоты подразделяются на гидролизуемые (сложные эфиры) и негидролизуемые (дифенильные производные). И те, и другие с углеводами образуют гидролизуемые танины, поскольку в водной среде в условиях кислотного, щелочного или ферментативного катализа образуют углеводы и фенолокислоты.

К таким танинам, в первую очередь, должны быть отнесены эфиры моносахаридов (обычно глюкоза) с галловой или тригалловой кислотами. Тогда как зфиры глюкозы с конденсированными галловыми кислотами (эллаговой и др.) можно считать танинами двоякой природы, так как они содержат гидролизуемые и негидролизуемые фрагменты. Полностью негидролизованные танины ничего общего с галловой кислотой не имеют (кроме того, что они тоже полифенольные вещества), а являются производными флаванолов —соединений пирановой структуры, о которых будет сказано в следующем разделе.

Добывают танины из коры акации, ели, дуба, каштана и др. растений. Также они содержаться в чае. Это достаточно активная фуппа веществ по отношению к многим патогенным микробам, их дубящий эффект обязан легкости взаимодействия с белками, а фенольные группы обеспечивают существенный антиоксидантный эффект. Танины инактивируют многие ферменты.

Танины обладают свойством дубления кож, а также являются про-пигментами, так как при действии окислителей (даже кислорода воздуха) образуют красители устойчивого черного цвета.

Третья группа производных феноло-кислот, а точнее фенолоспиртов, образуется димеризацией и полимеризацией соединений типа кониферилово-го спирта. Это лигнаны и лигнины. Лиг-наны представляют собой димеры ко-ниферилового спирта, димеризация которого, очевидно, может протекать (судя по структуре продуктов) разными способами и с различным количеством последующих модифицирующих стадий. Но в общем плане это фенил-пропановые димеры, С6-С3 единицы которых связаны между собой связями С-С между средними углеродами боковых С3-звеньев. Структурное разнообразие лигнанов обусловлено характером связи между мономерными молекулами ("голова к хвосту" или "хвост к хвосту"), степенью окисленности у-уг-леродных атомов и т.д. В растениях они накапливаются во всех органах, находятся в растворенном виде в эфирных маслах, смолах, особенно часто встречаются в семенах сосновых, барбарисовых, сложноцветных, аралиевых.

Лигнины представляют собой полимеры на основе тех же фенилпропано-вых (Сй-С3) блоков кониферилового спирта с тем же способом соединения этих блоков между собой, причем образование полимерной структуры характеризуется бессистемностью, т.е. присутствуют разные способы соединения фрагментов и сами фрагменты, как правило, неидентичны. Поэтому структуру лигнинов изучить трудно, а изобразить — тем более. Обычно это гипотетические структуры (схема 8.1.7). В растениях лигнины — это важные компоненты клеточной стенки опорных и проводящих тканей, выполняющие при этом двоякую роль: механическое укрепление ткани и защиту клетки от химических, физических и биологических воздействий.

Дигидрогваярстовая кислота

Пинорезинол

СНзО

,ОСНз ОН

Кубебин — в эфирном масле лекарственного растения Piper cubeba (Кубеба)

Ингибирует полимеразу эндогенной ДНК вируса гипатита В.

(Неолигнан) Американол из семян Phytolacca ameri-сапа L

Лигнин (фрагмент)

сцон СН——о

CHDH

8.2. Пираны

В биохимической литературе пираны часто относят к классу раститель

страница 64
< К СПИСКУ КНИГ > 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 21 22 23 24 25 26 27 28 29 30 31 32 33 34 35 36 37 38 39 40 41 42 43 44 45 46 47 48 49 50 51 52 53 54 55 56 57 58 59 60 61 62 63 64 65 66 67 68 69 70 71 72 73 74 75 76 77 78 79 80 81 82 83 84 85 86 87 88 89 90 91 92 93 94 95 96 97 98 99 100 101 102 103 104 105 106 107 108 109 110 111 112 113 114 115

Скачать книгу "Введение в химию природных соединений" (3.07Mb)


[каталог]  [статьи]  [доска объявлений]  [прайс-листы]  [форум]  [обратная связь]

 

 

Реклама
настенные световые панели виды
thermo top evo 5 дизель цена
куплю стол трансформер b 2208
японская плёнка на госномер

Рекомендуемые книги

Введение в химию окружающей среды.

Книга известных английских ученых раскрывает основные принципы химии окружающей среды и их действие в локальных и глобальных масштабах. Важный аспект книги заключается в раскрытии механизма действия природных геохимических процессов в разных масштабах времени и влияния на них человеческой деятельности. Показываются химический состав, происхождение и эволюция земной коры, океанов и атмосферы. Детально рассматриваются процессы выветривания и их влияние на химический состав осадочных образований, почв и поверхностных вод на континентах. Для студентов и преподавателей факультетов биологии, географии и химии университетов и преподавателей средних школ, а также для широкого круга читателей.

Химия и технология редких и рассеянных элементов.

Книга представляет собой учебное пособие по специальным курсам для студентов химико-технологических вузов. В первой части изложены основы химии и технологии лития, рубидия, цезия, бериллия, галлия, индия, таллия. Во второй части книги изложены основы химии и технологии скандия, натрия, лантана, лантаноидов, германия, титана, циркония, гафния. В третьей части книги изложены основы химии и технологии ванадия, ниобия, тантала, селена, теллура, молибдена, вольфрама, рения. Наибольшее внимание уделено свойствам соединений элементов, имеющих значение в технологии. В технологии каждого элемента описаны важнейшие области применения, характеристика рудного сырья и его обогащение, получение соединений из концентратов и отходов производства, современные методы разделения и очистки элементов. Пособие составлено по материалам, опубликованным из советской и зарубежной печати по 1972 год включительно.

 

 



Рейтинг@Mail.ru Rambler's Top100

Copyright © 2001-2012
(05.12.2016)