химический каталог




Введение в химию природных соединений

Автор В.В.Племенков

соответственно (схема 7.4.11).

7.5. Тетратерпеноиды — каротиноиды

Тетратерпены включают одну единственную стуктурную группу — каротиноиды (их еще называют каротиноид-ные пигменты). Всего известно около 500 соединений этой группы, распространены они, в большей степени, в растительных организмах (там они и синтезируются), а в животные организмы они попадают из растений с питанием, и здесь они уже модифицируются.

В структурном плане молекулы всех каротиноидов представляют собой полиеновые сопряженные системы, система сопряжения которых, как минимум, составляет девять олефиновых фрагментов, а часто имеет десять или одиннадцать таких фрагментов, т.е. это мощная делокализованная я-система

(исключение составляют фитоин и фитофлуин, имеющие три и пять сопряженных двойных связей соответственно). Все каротиноиды можно подразделить на три подгруппы: каротиноиды ациклической структуры; дициклогексано-вые каротиноиды, молекулы которых на концах углеводородной цепочки имеют два циклогексановых фрагмента; моноциклогексановые каротиноиды, имеющие только на одном конце цепи циклогексановый фрагмент. Циклогек-сановый цикл молекул каротиноидов имеет всегда три метильных группы, очень часто — двойные связи, спиртовые и карбонильные функции, иногда —-метокси-, эпокси-, алленовые и ацетиленовые фрагменты (табл. 7.5.1).

Таблица 7.5.1.

Название

Структура

Источник и свойства

Фитоин

Фитофлуин

Небольшие количества содержатся в листьях и плодах многих растений. Бесцветный.

Окраска

красная

Ликопин

(X =547-446 нм). Глав* max '

ный пигмент в плодах Lycopersicum esculentum, Rosa canina и др.

Спириллоксантин (родовиоласцин)

ОМе

Глубокий красный цвет (?ima)<=573-482 нм). Главный каротиноид пурпурных и красных фотосин-тезирующих бактерий.

а-Каротин

Р-Каротин

(X =520-450 нм). Глав4 max '

ный каротиноид тканей зеленых растений и коричневых морских водорослей. Исключительно высокая концентрация в цветах Narcissus.

Лютеин

(lmax=508-445 нм). Главный каротиноид тканей зеленых растений. Широко распространен в плодах, семенах, цветках. Содержится также в яйцах и животных жирах.

Р-Криптоксантин (криптоксантол)

(X =518-453 нм). Не* max '

большое содержание в некоторых семенах и плодах; также в яйцах, сливочном масле, крови.

Виолаксантин

Таблица 7.5.1 (продолжение).

Название

Структура

Источник и свойства

Астацин

Фукоксантин

Миксоксантофил

Hurghadin

Как уже говорилось выше, основной структурной особенностью каротиноидов является наличие длинной сопряженной системы л-связей. Так как для эффекта сопряжения характерно выполнение теоремы парности (l+A=const), т.е. увеличение числа р-компонент в сопряженной системе сопровождается синхронным повышением верхней занятой МО и понижением нижней свободной МО, что графически отображено на схеме 7.5.1, то можно сказать, что в плане электронного строения каротиноиды характеризуются высокой степенью электронодо-норности (легко отдают электроны) и высокой степенью электроноакцептор-ности (легко принимают электроны).

Отсюда и вытекают такие свойства каротиноидов как легкость окисления и восстановления, их способность поглощать фотоны малой и средней энергии (т.е. видимый и ультрафиолетовый свет) и, соответственно, быть окрашенными соединениями. А из этих свойств уже вытекают и биологические функции каротиноидов: во-первых — это участие в процессах фотосинтеза, так как этот процесс включает стадии поглощения света и переноса электрона; во-вторых — это светозащитные свойства, связанные со способностью поглощать световую энергию (очевидно, излишнюю для растения) без существенных изменений структуры молекулы каротиноида. Также очень важна реакция окисления каротиноидов той структуры, которые содержат циклогексано-вый фрагмент с сопряженной двойной связью (например, р-каротин), ведущая к образованию ретиналя (витамина А). Реакция проходит по центральной связи С=С с образованием циклического пероксида в качестве промежуточного соединения (схема 7.5.2).

Проанализировав структуру молекулы витамина А и структуры всех каротиноидов, мы увидим, что если

?каротин

[02]

р-каротин является провитамином А и, не говоря уже о ликопине, которого

можно сказать, эталонным провитами- так много в томатах, а провитаминной

ном А, то а-каротин такую функ- активностью А он вообще не обладацию выполняет только наполовину, ет, как и многие другие каротиноиды.

Глава 8. ФЕНОЛЬНЫЕ СОЕДИНЕНИЯ

Часто эту группу соединений называют растительными фенолами, поскольку большая часть ароматических природных производных содержит фе-нольную функцию или образуется из фенольных соединений, и продуцируются эти соединения, как правило, растениями. Действительно, фенольная функция наиболее распространена среди ароматических производных бензольного ряда (нафталиновые и антраценовые соединения с фенольны-ми функциями распространены в несколько меньшей степени), но чаще всего фенольная группа сопутствует другим кислородным функциям.

И в связи с этим, основные групп

страница 62
< К СПИСКУ КНИГ > 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 21 22 23 24 25 26 27 28 29 30 31 32 33 34 35 36 37 38 39 40 41 42 43 44 45 46 47 48 49 50 51 52 53 54 55 56 57 58 59 60 61 62 63 64 65 66 67 68 69 70 71 72 73 74 75 76 77 78 79 80 81 82 83 84 85 86 87 88 89 90 91 92 93 94 95 96 97 98 99 100 101 102 103 104 105 106 107 108 109 110 111 112 113 114 115

Скачать книгу "Введение в химию природных соединений" (3.07Mb)


[каталог]  [статьи]  [доска объявлений]  [прайс-листы]  [форум]  [обратная связь]

 

 

Реклама
тумбы под жк телевизоры
дачный душ с подогревом купить в москве
Заварочные чайники из Италии
купить недорого земельный участок по рижскому направлению

Рекомендуемые книги

Введение в химию окружающей среды.

Книга известных английских ученых раскрывает основные принципы химии окружающей среды и их действие в локальных и глобальных масштабах. Важный аспект книги заключается в раскрытии механизма действия природных геохимических процессов в разных масштабах времени и влияния на них человеческой деятельности. Показываются химический состав, происхождение и эволюция земной коры, океанов и атмосферы. Детально рассматриваются процессы выветривания и их влияние на химический состав осадочных образований, почв и поверхностных вод на континентах. Для студентов и преподавателей факультетов биологии, географии и химии университетов и преподавателей средних школ, а также для широкого круга читателей.

Химия и технология редких и рассеянных элементов.

Книга представляет собой учебное пособие по специальным курсам для студентов химико-технологических вузов. В первой части изложены основы химии и технологии лития, рубидия, цезия, бериллия, галлия, индия, таллия. Во второй части книги изложены основы химии и технологии скандия, натрия, лантана, лантаноидов, германия, титана, циркония, гафния. В третьей части книги изложены основы химии и технологии ванадия, ниобия, тантала, селена, теллура, молибдена, вольфрама, рения. Наибольшее внимание уделено свойствам соединений элементов, имеющих значение в технологии. В технологии каждого элемента описаны важнейшие области применения, характеристика рудного сырья и его обогащение, получение соединений из концентратов и отходов производства, современные методы разделения и очистки элементов. Пособие составлено по материалам, опубликованным из советской и зарубежной печати по 1972 год включительно.

 

 



Рейтинг@Mail.ru Rambler's Top100

Copyright © 2001-2012
(27.03.2017)