химический каталог




Введение в химию природных соединений

Автор В.В.Племенков

>Источник и свойства

Витастероиды

Витаферин А

Из индийского лекарственного растения Witha-nia somnifera, противобак-териальная активность.

Таблица 7.4.1 (продолжение).

Название

Структура

Источник и свойства

Хинонметидные тритерп ен оиды

Целастрол

СООН

Celastrus paniculatus. Trip-terygium witfordii. Инсектицид.

Лимоноиды

Обакунон

с?

Из кожуры цитрусов (Citrus unshiu).

Трихилин Н

Из Melia toosendan. Цито-токсичен по отношению к клеткам КВ.

Представленные в табл. 7.4.1 тритерпеноиды отличаются достаточно высокой степенью функционализации электрофильного характера: непредельные лактонные циклы, непредельные сопряженные кетоны, эпоксидные группы, аллильные спиртовые фрагменты — все эти функции химически активны по отношению к нуклеофилам, содержащим сульфидные группы, функции первичного и вторичного амина, прокарбанионные центры, т.е. настоящие тритерпены могут взаимодействовать с боковыми функциями белковых молекул, нуклеиновыми основаниями ДНК и РНК, многими кофермен-тами. Поэтому не является случайностью обнаружение среди них биологически активных субстанций самого различного типа (антифедантная, противовоспалительная, антивирусная, иммунно-регулирующая, цитотоксиче-сая и т.д.) и интенсификация исследований в этой области по пути химической модификации перспективных соединений с использованием подхода структура-активность.

Гопаноиды — пентациклические тритерпены, привлекшие к себе внимание совсем недавно. Соединения гопана, происходящие также из сква-лена, как и стераны, впервые были выделены из смолы "даммара" (группа природных смол, продуцируемых деревьями семейства Dipterocarpace-ае, произрастающих в Малайзии и Индонезии), в виде гидроксикарбониль-ных производных (1955 год).

Вскоре различные производные гопана были найдены в растениях (в том

Схема 7.4.4

геогопаноиды; R-H, Me, Et, i-Pr, n-CSH1T |^У^СНз (R"=OT CH3 до CSHJ

биогопаноиды: R=-C(CH )=СН2, С(СН3),ОН

Р'=-СН2-СН-СН-СН-СН20Н,

он он онCH2-CH-CH-CH-CH2NH2, он он онСН2-СН-СН-СН-СН2Х (OR, NH)

он он он

числе, в высших растениях), в лишайниках и папоротниках. Эти "фитогопа-ноиды" были редкими и немногочисленными.

Большое удивление вызвали результаты, полученные при исследовании осадочных органических веществ: в сырой нефти и в некоторых осадочных породах были идентифицированы производные гопана в большом разнообразии (более 200 структурных типов) и в большом количестве — последнее было оценено величиной порядка 1012 тонн, учитывая огромное количество осадочных органических пород в земной коре, с содержанием в них гопано-идов около 0,1%. При этом было установлено, что гопаноиды содержатся во всех видах органических осадков: будь то подземные или морские отложения. Последующие исследования в этой области природных соединений показали, что "биогопаноиды" также многочисленны и разнообразны и играют

Схема 7.4.5

Р=

В различных морских организмах

существенную роль в жизнедеятельности некоторых бактерий, являясь составной частью липидов их мембран, выполняя ту же функцию, что и холес-терол в мембранах высших организмов.

Спектр "биогопаноидов" и "геогопа-ноидов" по количеству атомов углерода в молекуле обычно находится в области С30-С35, но имеются представители с содержанием углерода С27 и С29.

Следующий интересный факт из "истории гопаноидов" — это структурное родство "биогопаноидов" и "геогопаноидов" (схема 7.4.4), которое позволило предположить, и достаточно обоснованно, органическую (бактериальную) природу происхождения нефти и другой осадочной органики.

Тритерпеноиды морских организмов имеют структуру углеродного скелета, мало отличающуюся от вышеописанных групп тритерпеноидов и типов структур: существенные различия наблюдаются лишь в функционализации как циклов, так и боковых радикалов (схема 7.4.5).

Стероиды. Трудно переоценить значение стероидных соединений для человеческого организма. Они составляют три очень важные группы низкомолекулярных биорегуляторов: желчные кислоты, кортикостероиды, половые гормоны и серию отдельных соединений с разными физиологическими функциями.

Предшественником всего этого класса тритерпеноидов-стероидов является холестерол, который образуется из сквалена через ланостерол. Если сква-лен и ланостерол представляют собой тритерпены (т.е. имеют содержание углерода С30), то холестерол потерял уже три атома углерода (С27), а биосинтез всех остальных соединений стероидного ряда в человеческом организме связан с дальнейшей потерей атомов углерода. Биосинтетическая взаимосвязь тетрацикли-ческих тритерпеноидов стероидного типа представлена на схеме 7.4.6.

Выделяют стероиды из спинного мозга животных и желчи рогатого скота,

Схема 7.4.6

Сквален (Сзо)

Ланостерол (Сзо)

Холестерол (С27)

Тригидроксипростанат (С27)

Прегненолон (С21)

Холевая кислота (С24)

Андрогены (С1Э)

Прогестаген (С21)

Эстрогены (С18)

Глюкокортикоиды (С21)

Минералокортикоиды (С21)

из щелочного гидролизата дрожжей, из растительных масел и животных жиров, т.е. они входят в со

страница 60
< К СПИСКУ КНИГ > 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 21 22 23 24 25 26 27 28 29 30 31 32 33 34 35 36 37 38 39 40 41 42 43 44 45 46 47 48 49 50 51 52 53 54 55 56 57 58 59 60 61 62 63 64 65 66 67 68 69 70 71 72 73 74 75 76 77 78 79 80 81 82 83 84 85 86 87 88 89 90 91 92 93 94 95 96 97 98 99 100 101 102 103 104 105 106 107 108 109 110 111 112 113 114 115

Скачать книгу "Введение в химию природных соединений" (3.07Mb)


[каталог]  [статьи]  [доска объявлений]  [прайс-листы]  [форум]  [обратная связь]

 

 

Реклама
corel drew программа обучения
купить землю на новой риге у воды
eur style ванна джакузи
тс 150-8 люки квадратные

Рекомендуемые книги

Введение в химию окружающей среды.

Книга известных английских ученых раскрывает основные принципы химии окружающей среды и их действие в локальных и глобальных масштабах. Важный аспект книги заключается в раскрытии механизма действия природных геохимических процессов в разных масштабах времени и влияния на них человеческой деятельности. Показываются химический состав, происхождение и эволюция земной коры, океанов и атмосферы. Детально рассматриваются процессы выветривания и их влияние на химический состав осадочных образований, почв и поверхностных вод на континентах. Для студентов и преподавателей факультетов биологии, географии и химии университетов и преподавателей средних школ, а также для широкого круга читателей.

Химия и технология редких и рассеянных элементов.

Книга представляет собой учебное пособие по специальным курсам для студентов химико-технологических вузов. В первой части изложены основы химии и технологии лития, рубидия, цезия, бериллия, галлия, индия, таллия. Во второй части книги изложены основы химии и технологии скандия, натрия, лантана, лантаноидов, германия, титана, циркония, гафния. В третьей части книги изложены основы химии и технологии ванадия, ниобия, тантала, селена, теллура, молибдена, вольфрама, рения. Наибольшее внимание уделено свойствам соединений элементов, имеющих значение в технологии. В технологии каждого элемента описаны важнейшие области применения, характеристика рудного сырья и его обогащение, получение соединений из концентратов и отходов производства, современные методы разделения и очистки элементов. Пособие составлено по материалам, опубликованным из советской и зарубежной печати по 1972 год включительно.

 

 



Рейтинг@Mail.ru Rambler's Top100

Copyright © 2001-2012
(04.12.2016)