химический каталог




Введение в химию природных соединений

Автор В.В.Племенков

гидратации сесквитерпеновых спиртов: из эпиэлемола при отщеплении воды (в зависимости от используемого реагента) образуются изомерные эпи-элемены (схема 7.2.2).

Часто при дегидратации сесквитерпеновых спиртов в кислых условиях происходят перегруппировки углеродного скелета. Так, гермакра-1,6-диен-5-ол при обработке муравьиной кислотой образует продукты трансанну-лярной циклизации (схема 7.2.3).

Некоторые реакции дегидратации сесквитерпеновых спиртов сопровождаются раскрытием циклов, особенно

если исходная углеродная система существенно напряжена (схема 7.2.4).

Интересные превращения имеют место при термолизе сесквитерпеновых лактонов гваяновой структуры. В том случае, если такой сесквитерпен имеет набор функциональных групп, способных к элиминированию в количестве, достаточном для образования полностью ненасыщенной молекулы, такой процесс очень легко реализуется.

В некоторых растениях семейства

Asteraceae (род Achillea L , Artemisia L., Matriceae L.) содержатся гваянолиды, которые уже при температуре кипящей воды, т.е. в процессе кипячения или гидродистилляции, легко отщепляют Н20, С02 и СН3СООН, образуя ароматический углеводород необычной структуры — хамазулен (класс азулены), который имеет интенсивный синий цвет и является основной биологически активной компонентой эфирных масел, экстрактов и настоев, полученных из этих источников (схема 7.2.5).

7.3. Дитерпены и сестертерпены

Дитерпены представлены значительно в меньшей степени в растительном мире, чем сесквитерпены, но все же это не экзотические соединения, а как компоненты смол хвойных растений они присутствуют повсеместно и в значительных количествах. Ассортимент этого класса терпеноидов значительно расширился в последнее время благодаря интенсификации исследований химического состава морских организмов и микроорганизмов. Не расписывая их по скелетным группам, в общем заметим, что анализ их структур и, соответственно, классификация также берет в основу степень циклизации углеродного скелета. Типичные случаи дитерпеновых структур и наиболее яркие представители этого класса дитерпеноидов представлены в табл. 7.3.1. Ациклические дитерпены очень немногочисленны, можно сказатэ, представлены единичными преде- авителями — это фитол и его производные. Из последних интересен дитерпеноид, являющийся сложным

Таблица 7.3.1.

Основные типы и некоторые представители дитерпенов.

Название

Структура

Источник и свойства

Фитол

Распространен повсе-„СНгОН местно как компонент хлорофиллов.

Агатовая кислота (лабдановые)

Представитель лабдано-вых терпенов, распространенных существенно шире, чем цембрановые, особенно в виде кислородных производных — спиртовых, карбонильных и карбоксильных.

Eunicillin

Из средиземноморских кораллов Eunicella stricla.

Абиетиновая кислота (абиетановые)

Наряду с изомерными ей кислотами представляет группу смоляных кислот, основной компонент нелетучей части живиц хвойных — канифоль.

Циататриол

Агликон некоторых гли-козидных антибиотиков.

Таксицин (таксаны)

Выделен из различных видов Тисса (Taxus spp.).

эфиром фитола и соответствующей ему карбоновой кислоты.

Моноциклические дитерпены в наибольшей степени представлены макроциклическими производными цембранового типа с 14-ти углеродным скелетом цикла.

Бициклические дитерпены представлены углеродными системами декалина —- лабданами и дриманами, являющимися одними из главных групп этого типа. Также многочисленны бициклы, образованные из цембранов за счет дополнительного мостика внутри этого большого цикла.

Трициклические дитерпены чаще обнаруживаются в хвойных. Из них наиболее интересны производные абие-тана и таксана. В последнее время найдено немало трициклических дитерпе-нов с конденсированными циклами различного размера и в различных сочетаниях — циатановые соединения, например.

Даже при беглом знакомстве с химическим строением дитерпенов любой группы можно понять, что их химические возможности, порожденные многообразием углеродных скелетов и насыщенности их разнообразными

Таблица 7.3.2.

Некоторые биологически активные дитерпены.

Название Структура Источник и свойства

Таксол

PhCONH

Ptl

Он

Мощное противоопухолевое средство, проходит клинические испытания, наряду с серией родственных природных соединений и их синтетических производных, Содержатся в растениях Тахш baccata, Т. brevifolia, Т. chinensis, Т. cuspidata, Т. wallichiana, Austrotaxus spicata.

Форбол

Из масла семян Croton tiglium L., Euphorbiaceae.

Таблица 7.3.2 (продолжение).

Название

Структура

Источник и свойства

Ингенол

Из Euphorbia ingens, Анти-ВИЧ активность, активирует протеин киназу С.

Эфиры ароматических аминокислот форбола и ингенола — мощные ту-мор-промотирующие агенты, тогда как в свободном виде она такого действия не оказывают.

Эринацин С

Гибберелловая кислота

Растительный гормон. Выделен из продуктов жизнедеятельности грибов — Gibberella fujikuroi, Fusarium monit. Усиливает рост растений, особенно сеянцев.

функциональными группами,

страница 57
< К СПИСКУ КНИГ > 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 21 22 23 24 25 26 27 28 29 30 31 32 33 34 35 36 37 38 39 40 41 42 43 44 45 46 47 48 49 50 51 52 53 54 55 56 57 58 59 60 61 62 63 64 65 66 67 68 69 70 71 72 73 74 75 76 77 78 79 80 81 82 83 84 85 86 87 88 89 90 91 92 93 94 95 96 97 98 99 100 101 102 103 104 105 106 107 108 109 110 111 112 113 114 115

Скачать книгу "Введение в химию природных соединений" (3.07Mb)


[каталог]  [статьи]  [доска объявлений]  [прайс-листы]  [форум]  [обратная связь]

 

 

Реклама
3 д макс курсы в москве
Комоды для гостиной Узкий
KVR03363522110kh
обучение дистанционно по кадровому делопроизводству в москве

Рекомендуемые книги

Введение в химию окружающей среды.

Книга известных английских ученых раскрывает основные принципы химии окружающей среды и их действие в локальных и глобальных масштабах. Важный аспект книги заключается в раскрытии механизма действия природных геохимических процессов в разных масштабах времени и влияния на них человеческой деятельности. Показываются химический состав, происхождение и эволюция земной коры, океанов и атмосферы. Детально рассматриваются процессы выветривания и их влияние на химический состав осадочных образований, почв и поверхностных вод на континентах. Для студентов и преподавателей факультетов биологии, географии и химии университетов и преподавателей средних школ, а также для широкого круга читателей.

Химия и технология редких и рассеянных элементов.

Книга представляет собой учебное пособие по специальным курсам для студентов химико-технологических вузов. В первой части изложены основы химии и технологии лития, рубидия, цезия, бериллия, галлия, индия, таллия. Во второй части книги изложены основы химии и технологии скандия, натрия, лантана, лантаноидов, германия, титана, циркония, гафния. В третьей части книги изложены основы химии и технологии ванадия, ниобия, тантала, селена, теллура, молибдена, вольфрама, рения. Наибольшее внимание уделено свойствам соединений элементов, имеющих значение в технологии. В технологии каждого элемента описаны важнейшие области применения, характеристика рудного сырья и его обогащение, получение соединений из концентратов и отходов производства, современные методы разделения и очистки элементов. Пособие составлено по материалам, опубликованным из советской и зарубежной печати по 1972 год включительно.

 

 



Рейтинг@Mail.ru Rambler's Top100

Copyright © 2001-2012
(03.12.2016)