химический каталог




Введение в химию природных соединений

Автор В.В.Племенков

2=OH: clitocybulol C;

Таблица 7.1.1.

Сесквитерпены — простые и производные монотерепенов.

Название Структура Источник

Сесквикарен

Таблица 7.1.1 (продолжение).

Название Структура Источник

Santalum album

Секс-феромон жука Ne-zara viridula

Из морских губок Didtscus flavus

Из печеночника Marchan-Ua polymorpha

. r

Схема 7.1.5

Модтефен Изокомен Пунктатнн D Кельсоен

(modhephene) (Kelsoene)

азбуку. Кстати, последнее сравнение не лишено смысла — многообразию предметов и действий соответствует столько же иероглифов; так и в живой природе — огромное количество соединений соответствует многообразию представителей живого мира, взаимодействию между ними и взаимодействию внутри них.

Полезные свойства сесквитерпенов достаточно разнообразны. Некоторые из них обладают приятным и устойчивым запахом, что позволяет использовать их в парфюмерии (пачулевый спирт, эфиры фарнезола, санталол) в качестве душистых компонент и фиксаторов запаха. Действующим началом багульника является ледол, который угнетает кашлевой рефлекс. Гумулен, кариофилен и их функциональные производные являются основными компонентами масля хмеля, некоторых видов ореха. По многим данным перспективными в качестве лекарственных препаратов являются сесквитерпеновые лактоны. Спектр их действия достаточно широк: они обладают бактерицидной, фунгицидной, антифидантной и ат-трактантной активностью; проявляют свойства регуляторов роста растений. Но особенно ярко у этого класса терпенов выражена цитотоксическая активность: как правило, у лактонов с экзо-метиленовым фрагментом в сочетании с эпоксидным циклом. Лактоны гваянового типа являются предшественниками азуленов, обеспечивающих биологическую активность ромашки аптечной, тысячелистника обыкновенного, некоторых видов полыни. Из полыни Artemisia annua L. выделен лактон артемизинин, эффективный для лечения некоторых видов малярии.

Наиболее характерные представители сесквитерпенов, проявляющие ту или иную биологическую активность, приведены в табл. 7.1.2. Уместно отметить, что в сравнении с монотерпенами, сесквитерпены демонстрируют более существенную физиологическую и фармакологическую значимость.

Таблица 7.1.2.

Некоторые биологически активные сесквитерпены.

Название Структура Источник и свойства

Абсцисовая кислота

Содержится во всех частях растений в концентрациях от 106 до 109 мг/л. Ингибитор роста растений(антагонист ауксинов, гибберелли-нов, цитокиннинов), ускоряет созревание растений, обеспечивает переход растения в состояние покоя. Присутствует в картофеле, лимонах, авокадо, листьях розы, в капусте, березе, платане и др.

Артемизинин (кит. Qinghaosu)

Из Artemisia aunua L. (Сот-positae). Высокоэффективен против некоторых видов малярии. Растение широко используется в китайской традиционной медицине.

Таблица 7.1.2 (продолжение).

Название

Структура

Источник и свойства

Изонардопероксид

Из Nardostachys chineusis, используемого в восточной медицине. Антималярийная активность против Plasmodium falciparum ЕС =4,5 х Ю-6 М

Антибиотические субстанции из Basidiomycetes, из съедобных грибов Lampteromy-ces japonicus. Превосходная противоопухолевая активность: иллудин S более активен, но более токсичен. HMAF проходит II фазу клинических испытаний.

7.2. Химические свойства сесквитерпенов

Если проанализировать структурные формулы сесквитерпенов, приведенных выше, то можно достаточно однозначно предсказать целый ряд их химических превращений в соответствии со свойствами функциональных групп, у них имеющихся. Во-первых, это серия реакций олефиновых связей: электрофильное галогенирова-ние, гидратация в присутствии кислот, эпоксидирование надкислотами, различные реакции окисления — от способа Вагнера, ведущего к гликолям, до полного расщепления двойных связей до соответствующих кислот и т.д. Также мы можем описать реакции сесквитерпенов, содержащих гидроксильные, кетонные, альдегидные и карбоксильные группы, т.е. процессы дегидратации, этерификации, окисления и т.д.

Простота этого подхода является кажущейся, так как такие реакции можно реализовать практически всегда, но далеко не всегда мы получим продукт, строение которого соответствует превращению именно этой единственной функции. Другими словами, структурное богатство сесквитерпенов делает их весьма лабильными соединениями. Конформационное и конфигурационное разнообразие их молекул, сочетание нескольких функциональных групп — все это служит предпосылкой для достаточно сложных и неоднозначных превращений сесквитерпеновых соединений.

Наиболее интересны и многогранны превращения сесквитерпенов, включающие образование промежуточных соединений и переходных состояний карбокатионного типа, провоцирующих г рототропию и скелетные пере-rpynnvpoBKH. Рассмотрим некоторые примеры сесквитерпеновых реакций

Схема 7.2.1

AI203

Со,

1 Г

а-гумулен

Р-гумулен

разного типа. Так, а-гумулен является неустойчивым соединением и легко изомеризуется на окиси алюминия в Р-изомер (схема 7.2.1).

Прототропия имеет место и при де

страница 56
< К СПИСКУ КНИГ > 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 21 22 23 24 25 26 27 28 29 30 31 32 33 34 35 36 37 38 39 40 41 42 43 44 45 46 47 48 49 50 51 52 53 54 55 56 57 58 59 60 61 62 63 64 65 66 67 68 69 70 71 72 73 74 75 76 77 78 79 80 81 82 83 84 85 86 87 88 89 90 91 92 93 94 95 96 97 98 99 100 101 102 103 104 105 106 107 108 109 110 111 112 113 114 115

Скачать книгу "Введение в химию природных соединений" (3.07Mb)


[каталог]  [статьи]  [доска объявлений]  [прайс-листы]  [форум]  [обратная связь]

 

 

Реклама
купить американский винил. сайдинг для отделки дома
очки 3д для кинотеатра купить
стул f 68-6 купить
концерт гарика сукачева в москве 2016 билеты

Рекомендуемые книги

Введение в химию окружающей среды.

Книга известных английских ученых раскрывает основные принципы химии окружающей среды и их действие в локальных и глобальных масштабах. Важный аспект книги заключается в раскрытии механизма действия природных геохимических процессов в разных масштабах времени и влияния на них человеческой деятельности. Показываются химический состав, происхождение и эволюция земной коры, океанов и атмосферы. Детально рассматриваются процессы выветривания и их влияние на химический состав осадочных образований, почв и поверхностных вод на континентах. Для студентов и преподавателей факультетов биологии, географии и химии университетов и преподавателей средних школ, а также для широкого круга читателей.

Химия и технология редких и рассеянных элементов.

Книга представляет собой учебное пособие по специальным курсам для студентов химико-технологических вузов. В первой части изложены основы химии и технологии лития, рубидия, цезия, бериллия, галлия, индия, таллия. Во второй части книги изложены основы химии и технологии скандия, натрия, лантана, лантаноидов, германия, титана, циркония, гафния. В третьей части книги изложены основы химии и технологии ванадия, ниобия, тантала, селена, теллура, молибдена, вольфрама, рения. Наибольшее внимание уделено свойствам соединений элементов, имеющих значение в технологии. В технологии каждого элемента описаны важнейшие области применения, характеристика рудного сырья и его обогащение, получение соединений из концентратов и отходов производства, современные методы разделения и очистки элементов. Пособие составлено по материалам, опубликованным из советской и зарубежной печати по 1972 год включительно.

 

 



Рейтинг@Mail.ru Rambler's Top100

Copyright © 2001-2012
(03.12.2016)