химический каталог




Введение в химию природных соединений

Автор В.В.Племенков

а 6.5.3

О

пиперитон 1,8-цинеол

О

' о

ОН

душистая компонента липового меда

пероксид (из Aedenosm carculum)

тимол

вещество (но достаточно токсичен — LD50=0,2 г/кг).

Моноциклические терпены, отличные от ментановых, распространены значительно реже, можно сказать, даже ограничено.

Так, из циклогексановых соединений можно отметить производное 1,1,2,3-тетраметилциклогексана, выделенное из шафрана (Crocus sativush) — сафра-наль.

Несколько более разнообразны циклопентановые монотерпены (представленные группой иридоидов), являющиеся производными придана Их название связано с иридодиалем, который был выделен из муравьев рода Iri-domyrmex. Показано, что иридодиаль может переходить в производные придана (циклопентанпирановый скелет) внутримолекулярной циклизацией, с последующими процессами гидратации, окисления, этерификации и т.д. В растениях иридоиды присутствуют, как правило, в виде гликозидов, в свободном виде они легко окисляются уже кислородом воздуха, с чем подчастую связано почернение лекарственного сырья при сушке. Эти соединения распространены в растениях семейств валериановых, вахтовых, горечавновых, губоцветных, подорожниковых и др., обладают разнообразными фармакологическими свойствами (противогрибковыми, антибактериальными, противовоспалительными, желчегонными и др.), составляют основу многих горечей.

Из растений семейства Crysanthe-mum выделены эфиры хризантемовой кислоты, которая является циклопро-пановым монотерпеном. Эти эфиры обладают уникальной инсектицидной активностью при отсутствии токсичности по отношению к теплокровным. На основе синтеза соединений подобной структуры в настоящее время развилась целая отрасль пестицидного производства — химия и применение пи-ретроидов. Сравнительно недавно были обнаружены моноциклические терпены циклобутановой структуры в качестве феромоновых компонентов

Схема 6.5.4

С^ОН СНгОН

а-и р- некрадолыиз защитной струи насекомого Necrodes surinamensis

OOOR

хризантематы (пиретрины)

но-^

но

планоксил ОАс ацетаг

грандизол

фрагранол

феромоны насекомых (Trypodendron line atom, Authonomus grandis)

азаринолы из корней Asiasarum sieboldi

насекомых ~ следует отметить, как общую, тенденцию в соотношении структура-активность следующего содержания: циклобутановый фрагмент в терпенах придает им аттрактивные свойства, циклопропановый фрагмент— репеллентные свойства. Изредка в растениях обнаруживаются и моноциклические терпены с циклопентановым скелетом, но это уж совсем редко.

6.6. Бициклические монотерпены

Практически все основные типы монотерпенов с бициклическим углеродным скелетом представлены в живицах хвойных (часто в больших количествах). Летучая фракция живицы сосны мягкоигольчатой (Pinus muricata) и сосны алепской (Pinus halepensis Mill.) содержит а-пинена более 90%, 75% скипидара сосны песчаной (Pinus clousa Chapm.) составляет р-пинен, а 56% скипидара пихты Семенова (Abies Semen-ovii) — 3-карен.

В малых дозах эти терпены входят в состав эфирных масел многих других растений-эфироносов. Олефино-вые бициклические терпены характеризуются разнообразной изомерией положения двойной связи — она бывает как эндо-циклической, так и экзо-циклической, а иногда заменяется на дополнительную мостиковую связь, преобразуя таким образом бицикли-ческую структуру терпена в трицикли-ческую (схема 6.6.1).

Кроме того, бициклические моно-терпеноиды представлены большим разнообразием кислородных производных: в основном, спиртов и карбонильных соединений (табл. 6.6.1).

Бициклические монотерпены проявляют достаточно разнообразную биологическую активность: всем хорошо известна камфора — кардиотоническое и аналептическое средство — усиливает сердечную деятельность, возбуждает центральную нервную систему, стимулирует дыхание и кровообращение;

сильным возбуждающим действием на центральную нервную систему обладает и другой бициклический кетон — туйон, но, в отличие от камфоры, его действие носит наркотический характер; хамовая кислота обладает инсектицидной активностью, так же как и 3-карен; в то же время пинены и их производные склонны к проявлению феромонной активности (вербенол — агрегационный феромон); викодиол — контрацептив в народной медицине Индии.

Таблица 6.6.1,

Название

Структура

Типичный источник

Туйон

Туйиловый спирт

Полынь горькая (Artemisia absinthium)

Пинокарвон

Вербенол

Миртеналь

Хризантенон

В некоторых эфирных маслах

Н Ledum pa/ustre

Blumea mollis

СООН

Хамовая кислота

Chamaecyparis nootkatensis

З-карен-5-он

Kaempferia galanga

Камфора

Камфарное дерево

Викодиол

I _ [_СН20Н Vicoa indica

Борнеол Спирт Ноджигику

В скипидаре хвойных

Chrisanthemum japonese

Фенхон

Фенхол

В скипидаре хвойных

6.7. Строение и свойства м

Монотерпены привлекали к себе внимание исследователей еще на заре возникновения органической химии, что, очевидно, было связано с их относительно простым строением и доступностью. Эти вещества могли быть выделены из природных источников (в частно

страница 50
< К СПИСКУ КНИГ > 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 21 22 23 24 25 26 27 28 29 30 31 32 33 34 35 36 37 38 39 40 41 42 43 44 45 46 47 48 49 50 51 52 53 54 55 56 57 58 59 60 61 62 63 64 65 66 67 68 69 70 71 72 73 74 75 76 77 78 79 80 81 82 83 84 85 86 87 88 89 90 91 92 93 94 95 96 97 98 99 100 101 102 103 104 105 106 107 108 109 110 111 112 113 114 115

Скачать книгу "Введение в химию природных соединений" (3.07Mb)


[каталог]  [статьи]  [доска объявлений]  [прайс-листы]  [форум]  [обратная связь]

 

 

Реклама
курсы: разработчик веб сайтов
Настенные часы Tomas Stern
флористический на юго-западной
учебные короба для учебных машин

Рекомендуемые книги

Введение в химию окружающей среды.

Книга известных английских ученых раскрывает основные принципы химии окружающей среды и их действие в локальных и глобальных масштабах. Важный аспект книги заключается в раскрытии механизма действия природных геохимических процессов в разных масштабах времени и влияния на них человеческой деятельности. Показываются химический состав, происхождение и эволюция земной коры, океанов и атмосферы. Детально рассматриваются процессы выветривания и их влияние на химический состав осадочных образований, почв и поверхностных вод на континентах. Для студентов и преподавателей факультетов биологии, географии и химии университетов и преподавателей средних школ, а также для широкого круга читателей.

Химия и технология редких и рассеянных элементов.

Книга представляет собой учебное пособие по специальным курсам для студентов химико-технологических вузов. В первой части изложены основы химии и технологии лития, рубидия, цезия, бериллия, галлия, индия, таллия. Во второй части книги изложены основы химии и технологии скандия, натрия, лантана, лантаноидов, германия, титана, циркония, гафния. В третьей части книги изложены основы химии и технологии ванадия, ниобия, тантала, селена, теллура, молибдена, вольфрама, рения. Наибольшее внимание уделено свойствам соединений элементов, имеющих значение в технологии. В технологии каждого элемента описаны важнейшие области применения, характеристика рудного сырья и его обогащение, получение соединений из концентратов и отходов производства, современные методы разделения и очистки элементов. Пособие составлено по материалам, опубликованным из советской и зарубежной печати по 1972 год включительно.

 

 



Рейтинг@Mail.ru Rambler's Top100

Copyright © 2001-2012
(06.12.2016)