химический каталог




Введение в химию природных соединений

Автор В.В.Племенков

нована на строении углеродного скелета молекул — в зависимости от степени его циклизации и структуры цикла (табл. 6.3.1).

Таблица 6.3.1. Основные структурные типы монотерпенов.

Название группы Структурный тип Пример

Ациклические

2-6-диметил октаны

Моноциклические

Ментаны (циклогек-сановые)

Ириданы (циклопен-тановые)

Таблица 6.3.1 (продолжение).

Караны (3,7,7-триметил-бицикло[4.1.0]-гептаны)

Камфаны (1,7,7-триме-тил-бицикло[2.2.1 ]-геп-таны)

Изокамфаны (2,2,3-три-метил-бицикл о[2.2.1]-гептаны)

Туйаны (1 -изопропил-4-метил-бицикло[3.1.0]-гексаны)

6.4. Ациклические монотерпены

Ациклические природные монотерпены (всегда представленные ненасыщенными соединениями) различаются между собой лишь количеством и положением двойных связей, а также присутствием функциональных групп: в основном спиртовых, реже — карбонильных, еще реже — карбоксильных. Их углеродный скелет обычно имеет структуру 2,6-диметилоктана, образованную в соответствии с правилом сочленения изопреновых фрагментов "голова к хвосту", иногда более разветвленную углеродную структуру (как в случае пероксиахипендола) или структуру с 2,7-диметил-октановым скелетом как следствие вторичных изоме-ризационных процессов или ответвления

от основного механизма их биосинтеза.

В процессе внутриклеточных преобразований некоторые ациклические монотерпены образуют функциональные производные с циклическими фрагментами эфирной природы (тет-рагидрофурановые, пирановые, лак-тонные). Но это не карбоциклические соединения — по углеродному скелету они по-прежнему относятся к ациклическому типу монотерпенов (табл. 6.4.1).

Эфирные масла многих цветов (роза, бергамот)

СН2ОН

Изогераниол

Линалоол

Мармелоксид

Розеноксид

Розовое, гераниевое эфирные масла

Таблица 6.4.1 (продолжение).

Соединение Структура Источник

Фруктовый лактон

Пероксиахипендол

из Cydonaia oblong

Achillea filipendulina

ООН

Артемизия кетон

Achillea spp.

из Aster farreri W.W.Smith

Все растительные ациклические монотерпены в тех или иных количествах входят в состав эфирных масел растений, придавая им своеобразные запахи. Так, непредельные углеводороды мирцен и оцимен создают аромат специй, гераниол — основная запаховая компонента розы, пиона, ландыша; его цис-изомер нерол — также эффектная запаховая компонента (бергамот, роза и т.д.), который отличается от гераниола более нежным ароматом и большей чувствительностью (пороговая концентрация 1,45*Ю-9 г/л).

Эти свойства ациклических монотерпенов легли в основу их практического применения — природные представители этого класса и их синтетические производные (как правило, сложные эфиры простых карбоновых кислот) широко используются в парфюмерной промышленности, реже — в пищевой и фармацевтической.

6.5. Моноциклические терпены

В первую очередь следует отметить, конечно же, терпены ментанового ряда, которые представлены серией диеновых углеводородов, возглавляемых ли-моненом (схема 6.5.1). Лимонен почти повсеместно присутствует в эфирных маслах растений, более всего — в цитрусовых. Запах цитрусовых обусловлен

(+)-лимоненом, а (-)-лимонен входит в состав скипидара, выделяемого из живицы хвойных. Из хвойных же выделены и другие диеновые углеводороды ментанового ряда под общим названием терпинены и фелландрены.

Спирты ментанового ряда также широко распространены в эфирных

Схема 6.5.1

меитан

маслах многих растений и обычно сопутствуют указанным выше углеводородам (схема 6.5.2). Всем хорошо известен ментол, содержащийся в значительных количествах в эфирном масле мяты перечной (Mentha piperita L.) — до 40-70%. Ментол существует в виде четырех стереоизомеров, основным из которых является соединение с экваториальным положением всех трех заместителей циклогексанового цикла, существующее, в свою очередь, в виде пары энантиомеров. Наиболее биологически активным из них является

(-)-ментол, который используется для ароматизации пищевых продуктов, в фармации и фармацевтической промышленности, входит в состав парфюмерных композиций.

Непредельные спирты этого ряда, представленные а-, (3- и у-терпинео-лами, обладают запахами сирени, гиацинта и розы соответственно. а-Тер-пинеол часто находят в эфирных маслах, два других изомера встречаются значительно реже, и их обычно получают синтетически из а-пинена. В эфирном масле грейпфрута (в качестве носителя характерного запаха) обнаружен 8-меркаптоментан, содержащийся там в очень малых дозах.

Среди других кислородных производных ментана более или менее часто встречаются его карбонильные производные (пулегон, карвон), циклические эфиры (1,8-цинеол), лактоны, перекиси, фенолы (схема 6.5.3).

Многие кислородные производные ментанового ряда обладают определенной биологической активностью: пиперитон более активен как репеллент насекомых, чем коммерческий препарат ДЗТА; тимол — мягкий антисептик и антигельминтное средство; выделенные из цитварной полыни (Chenopodium anthelminticum) 1,8-ци-неол — антисептик, муколитик, а аскари-дол — эффективное антигельментное

Схем

страница 49
< К СПИСКУ КНИГ > 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 21 22 23 24 25 26 27 28 29 30 31 32 33 34 35 36 37 38 39 40 41 42 43 44 45 46 47 48 49 50 51 52 53 54 55 56 57 58 59 60 61 62 63 64 65 66 67 68 69 70 71 72 73 74 75 76 77 78 79 80 81 82 83 84 85 86 87 88 89 90 91 92 93 94 95 96 97 98 99 100 101 102 103 104 105 106 107 108 109 110 111 112 113 114 115

Скачать книгу "Введение в химию природных соединений" (3.07Mb)


[каталог]  [статьи]  [доска объявлений]  [прайс-листы]  [форум]  [обратная связь]

 

 

Реклама
рязань металлочерепица.цены
удаление фиброаденомы молочной железы цена москва
курсы ногтей юао
детские двойные качели для дачи

Рекомендуемые книги

Введение в химию окружающей среды.

Книга известных английских ученых раскрывает основные принципы химии окружающей среды и их действие в локальных и глобальных масштабах. Важный аспект книги заключается в раскрытии механизма действия природных геохимических процессов в разных масштабах времени и влияния на них человеческой деятельности. Показываются химический состав, происхождение и эволюция земной коры, океанов и атмосферы. Детально рассматриваются процессы выветривания и их влияние на химический состав осадочных образований, почв и поверхностных вод на континентах. Для студентов и преподавателей факультетов биологии, географии и химии университетов и преподавателей средних школ, а также для широкого круга читателей.

Химия и технология редких и рассеянных элементов.

Книга представляет собой учебное пособие по специальным курсам для студентов химико-технологических вузов. В первой части изложены основы химии и технологии лития, рубидия, цезия, бериллия, галлия, индия, таллия. Во второй части книги изложены основы химии и технологии скандия, натрия, лантана, лантаноидов, германия, титана, циркония, гафния. В третьей части книги изложены основы химии и технологии ванадия, ниобия, тантала, селена, теллура, молибдена, вольфрама, рения. Наибольшее внимание уделено свойствам соединений элементов, имеющих значение в технологии. В технологии каждого элемента описаны важнейшие области применения, характеристика рудного сырья и его обогащение, получение соединений из концентратов и отходов производства, современные методы разделения и очистки элементов. Пособие составлено по материалам, опубликованным из советской и зарубежной печати по 1972 год включительно.

 

 



Рейтинг@Mail.ru Rambler's Top100

Copyright © 2001-2012
(03.12.2016)