![]() |
|
|
Введение в химию природных соединенийразуют ддинноцепочечные аминоспирты — сфингонин, сфингозин и фитосфинго-зин. Указанные аминоспирты являются диольными. Они содержат алкиль-ную цепочку от 12 до 22 атомов углерода. Сфингозины животных имеют олефиновую связь в основной цепи, сфингозины растений — дополнительную спиртовую группу (схема 5.3.8). Как правило, жирная кислота, взаимодействуя со сфингозинами по аминогруппе, образует соответствующий замещенный амид, а фосфорная кислота этерифицирует первичную спиртовую группу, остальные спиртовые группы (одна или две) — обычно свободны. В церамидах все спиртовые группы остаются свободными. Фосфатная группа, как и во всех фосфолипи-дах, этерифицируется далее, образуя эффективную гидрофильную группу. Интересная группа соединений образуется как бы на границе существования двух важных классов соединений — липидов и углеводов. В зависимости от соотношения липидных и углеводных фрагментов, эти соединения определяют как гликолипиды (в самом общем случае), выделяя в них группу липо-полисахаридов. В природе эти соединения распространены очень широко — они обнаружены в растениях, животных и микроорганизмах. В последнем случае, для микроорганизмов, характерно присутствие липо-полисахаридов, которые играют важную роль в их жизнедеятельности: участвуют в формировании клеточных мембран, в транс-мембранном транспорте различных соединений, являются эндотоксинами, антигенами, рецепторами бактериофагов. В организмах человека и животных полисахаридный фрагмент этих липидов, направленный в сторону окружающей среды от клеточной Схема 5.3.8 СНГ I сн-онМ12 (СЯ2)14-СН3 Сфинганин СН\ СНсн2—ононон I СН—он (СНг)13—СНз Фитос финтозин NH-COR CHv он ,0 сн2 С фингомиелины (R - радикал жирной кислоты) е (CH3)3N' сн2 Ml СН2ОН
Ц ер амиды алкил, а.женил С [у R2= алкил, алкенил С ±у с25) оболочки, определяет узнавание бактерий и соответствующий иммунный ответ. Разнообразие гликолипидов обусловлено варьированием их липидно-го и углеводного фрагмента. Они могут быть производными глицеридов, диольных липидов, сфинголипидов, а их углеводную часть составляют моносахариды, олигосахариды и полисахариды различной структуры — в последнем случае вариантов, конечно же, очень много, что и обеспечивает их иммунную способность. Как видно из формул приведенных представителей класса гликолипидов, связи липидной и углеводной частей молекул могут быть как О-гликозидные, так и просто-эфирные (схема 5.3.9). Вторую группу природных биологически важных соединений двойственной принадлежности по классам, после гликолипидов образуют липопепти-ды, молекулы которых представлены ковалентно связанными липидным и полипептидным фрагментами. Со стороны липидной части, эта связь может быть рассмотрена как N-замещенная амидная, где амидный фрагмент образуется взаимодействием концевой аминогруппы полипептида с карбоксильной группой жирной кислоты. Типичное содержание аминокислотных остатков в полипептидной цепи — от 4 до 16, в тех же случаях, когда содержание этих остатков велико — соединения классифицируются как липо-протеины (схема 5.3.10). Схема 5.3.9 CHj-OCOR, CH-OCOR2 Галактоглицериды — найдены в липидах зеленых листьев, в пшеничных зернах, в водорослях, в бактериях, в нервных тканях животных. СН,(CH2)i2—сн=сн—СН—ОН R_C0_NH-iH снрн \? I/ ОН Цереброзиды: Френозин, Кера-зин, Нервон ОН Полипептидная цепочка состоит обычно из протеиногенных аминокислот, с той лишь разницей, что они могут иметь как L-, так и D- конфигурацию, а также дополнительную функци-онализацию. Кроме цепной структуры, липопептиды часто образуют цикло-пептидную и депси-пептидную структуры. Принципиального химического различия между липопептидами и липо-протеинами нет, как нет и отчетливой границы между полипептидами и белками. Увеличение молекулярной массы при переходе от липопептидов к липопро-теинам сказывается на определенных физико-химических характеристиках (растворимость, вязкость и др.) и более существенно — на их биологической функциональности. Так, установлено, что липопротеины входят в структуру клеточных мембран, либо локализуясь на поверхности липидного бис-лоя, либо внедряясь в него, согласно "жидко-мозаичной модели", тогда как более низкомолекулярные липопептиды Схема 5.3.10 L—Val —L—N(CHj)Leu —L—Val L—Ala—L—Thr—L—Thr—L— N(CH3)Le u — L— Val OAc OAc L—Pro—OCH, Фор ту и тин (n = 18, 20) из Mycobacterium fortuitum CH3n СНз ,СН-(СЩ9—CH-CHj— CO-|-L— a u—L— Leu —D—Leu О Сурфактии из Bacillus subtilis oc-L—Leu—D—Leu—L—Asp—L—Val Схема 5.3.11 Жирная кислота R-CCbO-R' Жирный спирт Пальмитиновая СН,—(CHj) 14 —С ООН Тетракозановая (лигноцериновая) СН3—(СН2)22—СООН Гексакозановая (церотиновая) СН3—(СН2)24—СООН Цетиловый СН,—(СН^—СгЪОН Гексакозанол (цериловый) СН3—(СН2)24—CHjOH Триаконтанол (мирициловый) СН,—(CH^s— СНзОН —COO —С1бЧ?3 Цетин — главная компонента ("98%) спермацета китов и кашалотов. С25Ц5Г —coo- —С1бНзз Основной эфир (96%) китайского воска |
< К СПИСКУ КНИГ > 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 21 22 23 24 25 26 27 28 29 30 31 32 33 34 35 36 37 38 39 40 41 42 43 44 45 46 47 48 49 50 51 52 53 54 55 56 57 58 59 60 61 62 63 64 65 66 67 68 69 70 71 72 73 74 75 76 77 78 79 80 81 82 83 84 85 86 87 88 89 90 91 92 93 94 95 96 97 98 99 100 101 102 103 104 105 106 107 108 109 110 111 112 113 114 115 |
Скачать книгу "Введение в химию природных соединений" (3.07Mb) |
[каталог] [статьи] [доска объявлений] [прайс-листы] [форум] [обратная связь] |
|
Введение в химию окружающей среды. Книга известных английских ученых раскрывает основные принципы химии окружающей
среды и их действие в локальных и глобальных масштабах. Важный аспект книги
заключается в раскрытии механизма действия природных геохимических процессов в
разных масштабах времени и влияния на них человеческой деятельности.
Показываются химический состав, происхождение и эволюция земной коры, океанов и
атмосферы. Детально рассматриваются процессы выветривания и их влияние на
химический состав осадочных образований, почв и поверхностных вод на континентах.
Для студентов и преподавателей факультетов биологии, географии и химии
университетов и преподавателей средних школ, а также для широкого круга
читателей.
Химия и технология редких и рассеянных элементов. Книга представляет собой учебное пособие по специальным курсам для студентов
химико-технологических вузов. В первой части изложены основы химии и технологии
лития, рубидия, цезия, бериллия, галлия, индия, таллия. Во
второй
части книги изложены основы химии и технологии скандия, натрия, лантана,
лантаноидов, германия, титана, циркония, гафния. В
третьей части книги изложены основы химии и технологии ванадия, ниобия,
тантала, селена, теллура, молибдена, вольфрама, рения. Наибольшее внимание
уделено свойствам соединений элементов, имеющих значение в технологии. В
технологии каждого элемента описаны важнейшие области применения, характеристика
рудного сырья и его обогащение, получение соединений из концентратов и отходов
производства, современные методы разделения и очистки элементов. Пособие
составлено по материалам, опубликованным из советской и зарубежной печати по
1972 год включительно.
|
|