химический каталог




Введение в химию природных соединений

Автор В.В.Племенков

разуют ддинноцепочечные аминоспирты — сфингонин, сфингозин и фитосфинго-зин. Указанные аминоспирты являются диольными. Они содержат алкиль-ную цепочку от 12 до 22 атомов углерода. Сфингозины животных имеют олефиновую связь в основной цепи, сфингозины растений — дополнительную спиртовую группу (схема 5.3.8).

Как правило, жирная кислота, взаимодействуя со сфингозинами по аминогруппе, образует соответствующий замещенный амид, а фосфорная кислота этерифицирует первичную спиртовую группу, остальные спиртовые группы (одна или две) — обычно свободны. В церамидах все спиртовые группы остаются свободными. Фосфатная группа, как и во всех фосфолипи-дах, этерифицируется далее, образуя эффективную гидрофильную группу.

Интересная группа соединений образуется как бы на границе существования двух важных классов соединений — липидов и углеводов. В зависимости от соотношения липидных и углеводных фрагментов, эти соединения определяют как гликолипиды (в самом общем случае), выделяя в них группу липо-полисахаридов. В природе эти соединения распространены очень широко — они обнаружены в растениях, животных и микроорганизмах. В последнем случае, для микроорганизмов, характерно присутствие липо-полисахаридов, которые играют важную роль в их жизнедеятельности: участвуют в формировании клеточных мембран, в транс-мембранном транспорте различных соединений, являются эндотоксинами, антигенами, рецепторами бактериофагов. В организмах человека и животных полисахаридный фрагмент этих липидов, направленный в сторону окружающей среды от клеточной

Схема 5.3.8

СНГ I

сн-онМ12

(СЯ2)14-СН3 Сфинганин

СН\

СНсн2—ононон I

СН—он

(СНг)13—СНз

Фитос финтозин

NH-COR

CHv

он

,0 сн2

С фингомиелины (R - радикал жирной кислоты)

е

(CH3)3N'

сн2

Ml

СН2ОН

Ц ер амиды

алкил, а.женил С [у

R2= алкил, алкенил С ±у с25)

оболочки, определяет узнавание бактерий и соответствующий иммунный ответ.

Разнообразие гликолипидов обусловлено варьированием их липидно-го и углеводного фрагмента. Они могут быть производными глицеридов, диольных липидов, сфинголипидов, а их углеводную часть составляют моносахариды, олигосахариды и полисахариды различной структуры — в последнем случае вариантов, конечно же, очень много, что и обеспечивает их иммунную способность.

Как видно из формул приведенных представителей класса гликолипидов, связи липидной и углеводной частей молекул могут быть как О-гликозидные, так и просто-эфирные (схема 5.3.9).

Вторую группу природных биологически важных соединений двойственной принадлежности по классам, после гликолипидов образуют липопепти-ды, молекулы которых представлены ковалентно связанными липидным и полипептидным фрагментами. Со стороны липидной части, эта связь может быть рассмотрена как N-замещенная амидная, где амидный фрагмент образуется взаимодействием концевой аминогруппы полипептида с карбоксильной группой жирной кислоты. Типичное содержание аминокислотных остатков в полипептидной цепи — от 4 до 16, в тех же случаях, когда содержание этих остатков велико — соединения классифицируются как липо-протеины (схема 5.3.10).

Схема 5.3.9

CHj-OCOR,

CH-OCOR2

Галактоглицериды — найдены в липидах зеленых листьев, в пшеничных зернах, в водорослях, в бактериях, в нервных тканях животных.

СН,(CH2)i2—сн=сн—СН—ОН

R_C0_NH-iH снрн

\? I/

ОН

Цереброзиды: Френозин, Кера-зин, Нервон

ОН

Полипептидная цепочка состоит обычно из протеиногенных аминокислот, с той лишь разницей, что они могут иметь как L-, так и D- конфигурацию, а также дополнительную функци-онализацию. Кроме цепной структуры, липопептиды часто образуют цикло-пептидную и депси-пептидную структуры.

Принципиального химического различия между липопептидами и липо-протеинами нет, как нет и отчетливой границы между полипептидами и белками.

Увеличение молекулярной массы при переходе от липопептидов к липопро-теинам сказывается на определенных физико-химических характеристиках (растворимость, вязкость и др.) и более существенно — на их биологической функциональности. Так, установлено, что липопротеины входят в структуру клеточных мембран, либо локализуясь на поверхности липидного бис-лоя, либо внедряясь в него, согласно "жидко-мозаичной модели", тогда как более низкомолекулярные липопептиды

Схема 5.3.10

L—Val —L—N(CHj)Leu —L—Val

L—Ala—L—Thr—L—Thr—L— N(CH3)Le u — L— Val

OAc OAc L—Pro—OCH,

Фор ту и тин (n = 18, 20) из Mycobacterium fortuitum

CH3n

СНз

,СН-(СЩ9—CH-CHj— CO-|-L— a u—L— Leu —D—Leu О

Сурфактии из Bacillus subtilis

oc-L—Leu—D—Leu—L—Asp—L—Val

Схема 5.3.11

Жирная кислота

R-CCbO-R'

Жирный спирт

Пальмитиновая СН,—(CHj) 14 —С ООН

Тетракозановая (лигноцериновая) СН3—(СН2)22—СООН

Гексакозановая (церотиновая) СН3—(СН2)24—СООН

Цетиловый СН,—(СН^—СгЪОН Гексакозанол (цериловый) СН3—(СН2)24—CHjOH

Триаконтанол (мирициловый) СН,—(CH^s— СНзОН

—COO —С1бЧ?3 Цетин — главная компонента ("98%) спермацета китов и кашалотов.

С25Ц5Г —coo- —С1бНзз Основной эфир (96%) китайского воска

страница 44
< К СПИСКУ КНИГ > 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 21 22 23 24 25 26 27 28 29 30 31 32 33 34 35 36 37 38 39 40 41 42 43 44 45 46 47 48 49 50 51 52 53 54 55 56 57 58 59 60 61 62 63 64 65 66 67 68 69 70 71 72 73 74 75 76 77 78 79 80 81 82 83 84 85 86 87 88 89 90 91 92 93 94 95 96 97 98 99 100 101 102 103 104 105 106 107 108 109 110 111 112 113 114 115

Скачать книгу "Введение в химию природных соединений" (3.07Mb)


[каталог]  [статьи]  [доска объявлений]  [прайс-листы]  [форум]  [обратная связь]

 

 

Реклама
курсы холодильщиков в казани
покрасить детали кузова в липецке цена
ножи для нарезки овощей
купить билеты на концерт asking alexandria в москве 2017

Рекомендуемые книги

Введение в химию окружающей среды.

Книга известных английских ученых раскрывает основные принципы химии окружающей среды и их действие в локальных и глобальных масштабах. Важный аспект книги заключается в раскрытии механизма действия природных геохимических процессов в разных масштабах времени и влияния на них человеческой деятельности. Показываются химический состав, происхождение и эволюция земной коры, океанов и атмосферы. Детально рассматриваются процессы выветривания и их влияние на химический состав осадочных образований, почв и поверхностных вод на континентах. Для студентов и преподавателей факультетов биологии, географии и химии университетов и преподавателей средних школ, а также для широкого круга читателей.

Химия и технология редких и рассеянных элементов.

Книга представляет собой учебное пособие по специальным курсам для студентов химико-технологических вузов. В первой части изложены основы химии и технологии лития, рубидия, цезия, бериллия, галлия, индия, таллия. Во второй части книги изложены основы химии и технологии скандия, натрия, лантана, лантаноидов, германия, титана, циркония, гафния. В третьей части книги изложены основы химии и технологии ванадия, ниобия, тантала, селена, теллура, молибдена, вольфрама, рения. Наибольшее внимание уделено свойствам соединений элементов, имеющих значение в технологии. В технологии каждого элемента описаны важнейшие области применения, характеристика рудного сырья и его обогащение, получение соединений из концентратов и отходов производства, современные методы разделения и очистки элементов. Пособие составлено по материалам, опубликованным из советской и зарубежной печати по 1972 год включительно.

 

 



Рейтинг@Mail.ru Rambler's Top100

Copyright © 2001-2012
(07.12.2016)