химический каталог




Введение в химию природных соединений

Автор В.В.Племенков

часто они формируют лактонный цикл взаимодействием карбоксильной и спиртовой функций. Исходными кислотами для образования оксилипинов, как правило, являются полиеновые кислоты С,а-С20, особенно "популярна у энзимов" для таких превращений арахидоновая кислота. Наибольшим разнообразием по содержанию оксилипинов отличаются различные морские организмы, где они часто накапливаются в значительных количествах. Карбоциклические оксилипины с циклопентановым фрагментом, образующие группу простагланди-нов теплокровных, в клетках их организмов содержаться обычно в очень малых концентрациях.

Структурные особенности карбоцик-лических оксилипинов сводятся к размеру циклоалканового фрагмента, положению его в алкильной цепи и количеству циклов в одной молекуле.

Циклопропановые оксилипины, выделенные из кораллов, красных водорослей и морских губок, обычно имеют циклопропановый фрагмент при С6-С9 и существуют предпочтительно (в условиях их выделения из природных источников)

в лактонной форме. При получении гидрокси-карбоксильной формы этих соединений в определенных условиях (in situ, рН>7,0), она спонтанно лак-тонизуется при снятии этих условий. При этом размер лактонного цикла определяется взаимным расположением

Название спиртовой и карбоксильной функции. Некоторые представители этого типа метаболитов проявляют высокую цитотоксичность и антивирусную активность, которые обязаны (очевидно, как и в случае ацетогенинов) лактонной и гидрокси-аллильной функциям.

Таблица 5.2.2.1. Циклопропановые оксилипины.

Источник и свойства

Constanolactones A: R =Н, R2=OH В: R=OH, R2=H

Solandelactones A: R =Н, R2=OH В: R =ОН, R2=H Е: А + Д45 F: В + Д45

Циклопентановые оксилипины

отличаются большим разнообразием и своей значительностью, поскольку накапливаются различными морскими организмами, встречаются в высших растениях, являются важными биорегуляторами животных и человека в том числе. В принципе, весь этот класс ок-силипинов можно определить как цик-лопентаноиды и выделить из них производные гипотетической простановой кислоты (С20), простагландины и, чуть более широко — простаноиды.

Простагландины (PG) — это довольно существенно оксигенированные непредельные производные простановой кислоты. Они содержатся практически во всех клетках млекопитающих (впервые выделены из везикулярной железы), но в очень малых концентрациях (~10а-10'9 весовых процента). Они не накапливаются в клетках ввиду

малой своей стабильности и своего физиологического предназначения — единственно известное исключение составляют так называемые горгониевые кораллы (Plexanra homomalla), содержание простагландина А2 в которых достигает 2% от сухого веса.

Простагландины обладают очень разнообразной физиологической активностью: они участвуют в поддержании го-меостаза организма, в воздействии на болевые рецепторы, регулировании иммунного ответа, в родовой деятельности; они обуславливают повышение температуры тела, оказывают транквилизирующий эффект, стимулируют секрецию ферментов поджелудочной железы, тормозят желудочную секрецию и т.д.

Классифицируют простагландины по характеру функционализации цик-лопентанового фрагмента (А, В, С, D, Е, F, Н, I, J), в боковых алкильных цепочках они обычно содержат гидрок-сильную группу при С15 и двойные связи в различных положениях. Структурные типы простагландинов и некоторые характерные их представители приведены в табл. 5.2.2.2.

Разные циклопентановые оксилипины обнаружены в последнее время в различных источниках, большей частью—в морских организмах. Некоторые из них являются производными вышеописанных простагландинов (ацилированные по спиртовым группам, разные эфиры либо макро-лак-тонные формы, образованные взаимодействием карбоксильной группы с гидроксилом при С15), другие представляют собой самостоятельные подгруппы этого класса оксилипинов. Интересна в этом плане жасмоновая кислота, отличающаяся относительно малым содержанием углерода (С12) и содержащаяся вместе со стереоизо-мерной ей изожасмоновой как в красных водорослях, так и в наземных растениях, в которых она выполняет функцию росторегулирующего гормона. Обычно жасмоновая и изожасмоновая кислоты существуют вместе, в смеси, с той лишь разницей, что в водорослях доминирует жасминовая кислота, тогда как в наземных растениях — изожасмоновая, к тому же последняя более биологически активна. В качестве примера, иллюстрирующего структурную необыкновенность карбоциклических оксилипинов, приведем недавно найденную группу манзаменов (табл. 5.2.2.3).

Жирные спирты и близкие к ним по структуре соединения, образующиеся при их этерификации или элиминировании, также должны быть отнесены к метаболитам жирных кислот, поскольку

Таблица 5.2.2.3. Различные циклопентановые оксилипины.

Название Структура Источник и свойства

(-)жасмоновая кислота

Изожасмоновая кислота

Красные водоросли Ge-lidium latifolium

Таблица 5.2.2.3 (продолжение).

АсО

Клавулон

Манзаменоны A-F

они могут быть получены in vitro из последних либо реакциями восстановления, либо окисл

страница 41
< К СПИСКУ КНИГ > 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 21 22 23 24 25 26 27 28 29 30 31 32 33 34 35 36 37 38 39 40 41 42 43 44 45 46 47 48 49 50 51 52 53 54 55 56 57 58 59 60 61 62 63 64 65 66 67 68 69 70 71 72 73 74 75 76 77 78 79 80 81 82 83 84 85 86 87 88 89 90 91 92 93 94 95 96 97 98 99 100 101 102 103 104 105 106 107 108 109 110 111 112 113 114 115

Скачать книгу "Введение в химию природных соединений" (3.07Mb)


[каталог]  [статьи]  [доска объявлений]  [прайс-листы]  [форум]  [обратная связь]

 

 

Реклама
Системы хранения Мебелик
Рекомендуем фирму Ренесанс - купить лестница чердачная - доставка, монтаж.
ремонт холодильников в щёлково
Предложение от KNSneva.ru CN626AE - КНС СПБ - мы дорожим каждым клиентом!

Рекомендуемые книги

Введение в химию окружающей среды.

Книга известных английских ученых раскрывает основные принципы химии окружающей среды и их действие в локальных и глобальных масштабах. Важный аспект книги заключается в раскрытии механизма действия природных геохимических процессов в разных масштабах времени и влияния на них человеческой деятельности. Показываются химический состав, происхождение и эволюция земной коры, океанов и атмосферы. Детально рассматриваются процессы выветривания и их влияние на химический состав осадочных образований, почв и поверхностных вод на континентах. Для студентов и преподавателей факультетов биологии, географии и химии университетов и преподавателей средних школ, а также для широкого круга читателей.

Химия и технология редких и рассеянных элементов.

Книга представляет собой учебное пособие по специальным курсам для студентов химико-технологических вузов. В первой части изложены основы химии и технологии лития, рубидия, цезия, бериллия, галлия, индия, таллия. Во второй части книги изложены основы химии и технологии скандия, натрия, лантана, лантаноидов, германия, титана, циркония, гафния. В третьей части книги изложены основы химии и технологии ванадия, ниобия, тантала, селена, теллура, молибдена, вольфрама, рения. Наибольшее внимание уделено свойствам соединений элементов, имеющих значение в технологии. В технологии каждого элемента описаны важнейшие области применения, характеристика рудного сырья и его обогащение, получение соединений из концентратов и отходов производства, современные методы разделения и очистки элементов. Пособие составлено по материалам, опубликованным из советской и зарубежной печати по 1972 год включительно.

 

 



Рейтинг@Mail.ru Rambler's Top100

Copyright © 2001-2012
(09.12.2016)