ые жирные кислоты, встречающиеся в природе, весьма разнообразны по своей структуре. Некоторые из них — такие как олеиновая и линолевая встречаются почти повсеместно и в значительных количествах. Но очень много в природе имеется ненасыщенных жирных кислот, встречающихся в небольших дозах и в узком кругу источников. Кислоты этого структурного типа подразделяют на следующие группы: моноеновые кислоты, метиленразделенные полиено-вые кислоты, ацетилен-алленовые жирные кислоты.

Моноеновые кислоты обычно имеют цис-конфигурацию двойной связи, при этом часто ее положение фиксировано при С9. Главной кислотой этой группы является олеиновая. Она

содержится во всех растительных маслах, а в некоторых из них — в доминирующих количествах: в оливковом — до 81%, в миндальном — до 70%, в арахисовом — до 66%. Всего же известно более 100 моноеновых кислот с разнообразной структурой углеродного скелета: разветвленные, циклические, изомерные по положению двойной связи (табл. 5.1.2).

Метиленразделенные полиено-вые кислоты представляют собой наиболее многочисленную группу ненасыщенных жирных кислот, молекулы которых могут обладать достаточно большой степенью ненасыщенности:

Таблица 5.1.2. Моноеновые жирные кислоты.

Название Структура Источник и свойства

Пальмитоолеиновая кислота 16:1 (9Z)

В основном, входит в состав некоторых животных жиров, жиров морских животных (до 27%), рыбных жиров (до 16%).

Олеиновая кислота 18:1 (9Z)

В растительных маслах повсеместно.

Петрозелиновая кислота 18:1 (6Z)

В маслах растений семейства зонтичных и аралиевых (кориандр — до 53%, петрушка — до 76%)

Вакценовая кислота 18:1 (11Z и 11Е)

снз-(ан2)5-сн=сн-(сн2)9-сссн

Транс-изомер присутствует в сливочном масле, цис-изомер входит в состав липидов многих бактерий.

Элаидиновая кислота 18:1 (9Е)

,соон

В небольших количествах в сале жвачных животных.

Эруковая кислота 22:1 (13Z)

13

Много в маслах из семян растений семейства крестоцветных, в горчичном — до 53%, в рапсовом — до 56%.

7-метил 16:1 (7Е)

Входит в состав жира кашалота.

7-метил 16:1 (8Z)

ХХХН

Из морских губок.

14-метил 16:1 (8Z)

„СООН

Хальмугровая кислота

В масле из семян Hydno-carpus Wigtinia

Таблица 5.1.2 (продолжение).

Название Структура Источник и свойства

Мальваловая кислота у ^

СНз—(СН2)г-С==С-(СН2)б-ССОН с°ДеРжатся в масле из

семян растений семейства Malvaceae, Bombaceae,

Tihaceae

Стеркуловая кислота / \

СНз—(СН2)т-С=С- (СН2)7-СООН

известны такие кислоты с восемью оле-финовыми фрагментами в основной углеводородной цепи. В ряду этих кислот в наибольшей степени выполняется правило четности углеродного состава — обычно это кислоты с С.,-С„.

1 о Li.

Широко распространены в растительных маслах линолевая и линоленовая кислоты. Линолевой кислоты много в конопляном (65%), маковом (до 71%), ореховом (до 78%), подсолнечном

(до 72%), сафлоровом (до 84%) и соевом (до 60%) маслах. Линоленовая кислота является основной жирной кислотой лаллеманциевого (до 57%), льняного (44%), периллового (до 70%) масел. В микобактериях обнаружены длинноцепочечные полиеновые кислоты, двойные связи которых разделены двумя метиленовыми звеньями: флеиновая кислота, например (табл. 5.1.3).

Таблица 5.1.3, Метиленразделенные полиеновые кислоты.

Название

Структура

Источник и свойства

Линолевая кислота 18 2 (9Z, 12Z)

Широко распространены (см. текст).

Линоленовая кислота 18 3 (9Z, 12Z, 15Z)

Арахидоновая кислота 20 4 (5Z, 8Z, 11Z, 14Z)

Встречается только в животных жирах.

Кислота 28 8 (4Z, 7Z, 10Z, 13Z, 16Z, 19Z, 22Z, 25Z)

,сосн

Найдена в нескольких видах морских организмах (Dtnoflagellates).

Флеиновая кислота 36 5 (4Z, 8Z, 12Z, 16Z,

20Z)

CH3_(CHd,rv-rw=\y=u=v\1

Найдена в микобактериях.

Кроме рассмотренных выше непредельных кислот, которые можно считать основными компонентами животных и растительных липидгв (жиров), в природе найдено немало других типов ненасыщенных кислот, обычно встречающихся или в небольших количествах, или в локальном кругу источников: это сопряженные полиеновые, ацетиленовые, аллено-вые и смешанные кислоты (табл. 5.1.4).

Таблица 5.1.4.

Сопряженные и аллен-ацетиленовые жирные кислоты.

Название

Структура

Источник и свойства

Элеостеариновая кислота 18:3 (9Z, 11Е, 13Е)

Основной компонент тунгового масла.

Punicie acid

Главная компонента масла из Trtchosanthes bracte-ata и Т. nervifolia.

Кислота 18:4 (8Z, 10Z, 12Z, 14Е)

Главная компонента масла Ixora chinensis

Ацетиленовые кислоты:

18:2 (6А, 9Z)

18:3 (6А, 9Z, 12Z)ОС-(СН2)4-СООН

Выделены из липидной фракции экстракта пече--ОэС— (СНг)4-СХХН ночного рода Ruccia.

18:4 (6А, 9Z, 12Z, 15Z)ОС-(СН2)4-ООСН

Микомицин

н

нос-ос-сн=с=сн-с=с-с=с-сн2-ссон I I I н н н

Антибиотик, продуцируемый Streptomyces mitakaen-sis.

Самую разнообразную группу жирных кислот образуют оксигенирован-ные их производные. Многочисленность этих кислот обусловлена разнообразием кислородных функций., вовлеченных в модификацию углеродной ц